(1R,2R)-1,2-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-dicarboxylic acid | 15813-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: (-)-2,3-Diveratryl-bernsteinsaeure；L_g-threo-2.3-bis-(3.4-dimethoxy-benzyl)-succinic acid；L_g-threo-2.3-Bis-(3.4-dimethoxy-benzyl)-bernsteinsaeure；(2R,3R)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 15813-34-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: NCLKBTXJCZVFDN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-dicarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.25h， 生成 甲基牛蒡酚; 甲基牛蒡子素
  参考文献：
  名称：

  手性3-芳基丙酸衍生物的氧化均偶联。在木酚素的不对称合成中的应用

  摘要：

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。

  DOI：

  10.1021/jo991317o
• 作为产物：
  描述：

  D,L-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)succinic acid 生成 (1R,2R)-1,2-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  36.天然酚醛树脂的成分。第十四部分。dl-，d-和l-苦参醇二甲醚的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000154

文献信息

• 36. The constituents of natural phenolic resins. Part XIV. The synthesis of dl-, d-, and l-matairesinol dimethyl ether
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9390000154

  日期：——
• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• Crystalline constituents of euphorbiaceae—VI
  作者：L.R. Row、P. Satyanarayana、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82594-1

  日期：1967.1