(3aS^*,13aS^*;8a,8bR^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 77140-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aS^*,13aS^*;8a,8bR^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3aS^*,13aS^*;8a,8bS^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one；(+)-5-detigloyloxysteganolid；trans-6-(hydroxymethyl)-2,3,10,11-tetramethoxydibenzo[1a,4a:8a,12a]cyclooctadiene-7-carboxylic acid lactone；(+)-5-detigloyloxy-steganolide C；(+)-5-detigloyloxysteganolide；demethoxyneoisostegnane；demethoxyneostegnane；(9R,13R)-4,5,17,18-tetramethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-one
• CAS: 77140-39-7；93451-91-3；93451-92-4；105616-50-0；117556-52-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: VEPMJTNHHKHLMU-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS^*,13aS^*;8a,8bR^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-(8β,8'α)-9,9'-epoxy-4,5,4',5'-tetramethoxy-2,2'-cyclolignane
  参考文献：
  名称：

  源自木脂素羟基麦角甾醇的二膦配体的合成与应用

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于将天然木脂素羟基苦参醇合成修饰为类似于DIOP的手性二膦。在铑催化的不同官能化烯烃的加氢反应中，对制备的膦的催化活性和对映选择性的诱导进行了评估。在大气压下以低催化剂负载观察到高催化活性。根据所使用的底物，膦显示出中等至高的对映选择性。1-乙酰氨基苯乙烯的氢化得到84％ee的S-对映体。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2014.02.032
• 作为产物：
  描述：

  甲基牛蒡酚; 甲基牛蒡子素 在 thallium (III) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到(3aS^*,13aS^*;8a,8bR^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Buckleton, John S.; Cambie, Richard C.; Clark, George R., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 3, p. 305 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative cyclisation of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones using ruthenium tetra(trifluoroacetate)
  作者：Robert S Ward、David D Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00273-3

  日期：2001.4

  A series of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones have been synthesised and subjected to oxidative cyclisation using ruthenium tetra(trifluoroacetate) affording dibenzocyclooctadiene lactones belonging to the stegane and isostegane series of lignans.

  已经合成了一系列顺式和反式-2,3-二苄基丁内酯，并使用四（三氟乙酸）钌进行氧化环化，得到属于木脂烷和异庚烷系列的二苯并环辛二烯内酯。
• Synthesis and structure of a stegane from dimethylmatairesinol
  作者：RC Cambie、GR Clark、PA Craw、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9841775

  日期：——

  Oxidative coupling of dimethylmatairesinol with thallium tristrifluoroacetate (prepared in situ from thallium(III) oxide and trifluoroacetic acid) and boron trifluoride etherate gives a high yield of an isostegane which has been isomerized thermally to a stegane. Stereochemical assignments have been confirmed by X-ray diffraction studies.

  二甲基马泰松醇与三氟乙酸铊的氧化偶联 (三氟乙酸铊（由氧化铊（III）和三氟乙酸原位制备）和三氟化硼 三氟乙酸铊（由氧化铊（III）和三氟乙酸就地制备）和三氟化硼 醚化物，可得到高产率的异甾烷 经热分解异构化为一种雌甾烷。立体化学分配已通过 X 射线衍射研究证实。
• Buckleton, John S.; Cambie, Richard C.; Clark, George R., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 3, p. 305 - 324
  作者：Buckleton, John S.、Cambie, Richard C.、Clark, George R.、Craw, Peter A.、Rickard, Clifton E. F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Jones, Martin D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2631 - 2638
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Jones, Martin D.、Maddocks, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dibenzocyclooctadienes by Anodic Oxidation
  作者：João B. Fernandes、Regina L. Fraga、Milton D. Capelato、Paulo C. Vierira、Massayoshi Yoshida、Massuo J. Kato

  DOI：10.1080/00397919108021280

  日期：1991.6

  Several lignoids with dibenzocyclooctadiene skeleton, such as schizandrins, domisins, schizantherins, stegans and kadsurins, have been reported to possess interesting biological activities (WAGNER, 1980: KUPCHAN, 1973) 1,2. Among them steganacin, isolated from Steganotaenia araliaceae Hochst., has been a synthetic target because of its antileukemic activity 2.