(3aS^*,13aS^*;8a,8bR^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 77140-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aS^*,13aS^*;8a,8bR^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3aS^*,13aS^*;8a,8bS^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one；(+)-5-detigloyloxysteganolid；trans-6-(hydroxymethyl)-2,3,10,11-tetramethoxydibenzo[1a,4a:8a,12a]cyclooctadiene-7-carboxylic acid lactone；(+)-5-detigloyloxy-steganolide C；(+)-5-detigloyloxysteganolide；demethoxyneoisostegnane；demethoxyneostegnane；(9R,13R)-4,5,17,18-tetramethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-one
• CAS: 77140-39-7；93451-91-3；93451-92-4；105616-50-0；117556-52-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: VEPMJTNHHKHLMU-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS^*,13aS^*;8a,8bR^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-(8β,8'α)-9,9'-epoxy-4,5,4',5'-tetramethoxy-2,2'-cyclolignane
  参考文献：
  名称：

  源自木脂素羟基麦角甾醇的二膦配体的合成与应用

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于将天然木脂素羟基苦参醇合成修饰为类似于DIOP的手性二膦。在铑催化的不同官能化烯烃的加氢反应中，对制备的膦的催化活性和对映选择性的诱导进行了评估。在大气压下以低催化剂负载观察到高催化活性。根据所使用的底物，膦显示出中等至高的对映选择性。1-乙酰氨基苯乙烯的氢化得到84％ee的S-对映体。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2014.02.032
• 作为产物：
  描述：

  甲基牛蒡酚; 甲基牛蒡子素 在 thallium (III) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到(3aS^*,13aS^*;8a,8bR^*)-6,7,10,11-tetramethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydrodibenzo<4',5':6',7'>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Buckleton, John S.; Cambie, Richard C.; Clark, George R., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 3, p. 305 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative cyclisation of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones using ruthenium tetra(trifluoroacetate)
  作者：Robert S Ward、David D Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00273-3

  日期：2001.4

  A series of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones have been synthesised and subjected to oxidative cyclisation using ruthenium tetra(trifluoroacetate) affording dibenzocyclooctadiene lactones belonging to the stegane and isostegane series of lignans.

  已经合成了一系列顺式和反式-2,3-二苄基丁内酯，并使用四（三氟乙酸）钌进行氧化环化，得到属于木脂烷和异庚烷系列的二苯并环辛二烯内酯。
• Synthesis and structure of a stegane from dimethylmatairesinol
  作者：RC Cambie、GR Clark、PA Craw、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9841775

  日期：——

  Oxidative coupling of dimethylmatairesinol with thallium tristrifluoroacetate (prepared in situ from thallium(III) oxide and trifluoroacetic acid) and boron trifluoride etherate gives a high yield of an isostegane which has been isomerized thermally to a stegane. Stereochemical assignments have been confirmed by X-ray diffraction studies.

  二甲基马泰松醇与三氟乙酸铊的氧化偶联 (三氟乙酸铊（由氧化铊（III）和三氟乙酸原位制备）和三氟化硼 三氟乙酸铊（由氧化铊（III）和三氟乙酸就地制备）和三氟化硼 醚化物，可得到高产率的异甾烷 经热分解异构化为一种雌甾烷。立体化学分配已通过 X 射线衍射研究证实。
• Synthesis of Sterically Hindered Chiral 1,4-Diols from Different Lignan-Based Backbones
  作者：Patrik Eklund、Yury Brusentsev、Mikko Hänninen

  DOI：10.1055/s-0033-1340084

  日期：——

  Methods for synthetic modifications of the natural dibenzylbutyrolactone lignan hydroxymatairesinol into chiral 1,4-diols with different lignan-derived backbones have been developed. A stepwise procedure, involving alkylation and oxidation, was shown to be successful and several highly substituted 1,4-diols were prepared. Some substituted butyrolactones resisted alkylation and led to the formation unusually stable hemiketals (butyrolactols). The formation of stable hemiketals was investigated in detail, showing that different backbone structures influence the formation and reactivity of the hemiketals.
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Jones, Martin D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2631 - 2638
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Jones, Martin D.、Maddocks, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dibenzocyclooctadienes by Anodic Oxidation
  作者：João B. Fernandes、Regina L. Fraga、Milton D. Capelato、Paulo C. Vierira、Massayoshi Yoshida、Massuo J. Kato

  DOI：10.1080/00397919108021280

  日期：1991.6

  Several lignoids with dibenzocyclooctadiene skeleton, such as schizandrins, domisins, schizantherins, stegans and kadsurins, have been reported to possess interesting biological activities (WAGNER, 1980: KUPCHAN, 1973) 1,2. Among them steganacin, isolated from Steganotaenia araliaceae Hochst., has been a synthetic target because of its antileukemic activity 2.