(E)-3-((2R,3R)-3-{(1R,2R,3S)-2-Hydroxy-3-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-methyl-butyl}-oxiranyl)-acrylic acid ethyl ester | 781651-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-((2R,3R)-3-{(1R,2R,3S)-2-Hydroxy-3-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-methyl-butyl}-oxiranyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(2S,3S,6S)-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]pentan-2-yl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 781651-96-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: AZGBOAWLEYFHTD-MOMVRXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2R,3R)-3-{(1R,2R,3S)-2-Hydroxy-3-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-methyl-butyl}-oxiranyl)-acrylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三苯胂 、 水 、 碘 、 重水 、 二异丁基氢化铝 、 四乙基氟化铵水合物 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 Zinchophorine
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-3-Methyl-6-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ol 在 4A MS 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ti(OiPr)Cl3 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 calcium 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-((2R,3R)-3-{(1R,2R,3S)-2-Hydroxy-3-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-methyl-butyl}-oxiranyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Ionophore Antibiotic Zincophorin
  作者：Kei Komatsu、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/anie.200460434

  日期：2004.8.20