3-乙烯基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇 | 114298-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙烯基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 3-Ethenyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 114298-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YHJHVPJJBQAHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  60 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇 在 hexacarbonyl molybdenum 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 aluminium amalgam 、 敌草腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 双氧水 、 氧气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 thallium (I) ethoxide 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 243.47h， 生成 (+/-)-desacetyl forskolin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxo-heptanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-乙烯基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder方法对福司柯林的研究

  摘要：

  描述了到福斯高林中具有与C-1和C-10相同的相对立体化学的两个三环乳酸的Diels-Alder路线。

  DOI：

  10.1039/c39840001423

文献信息

• Total synthesis of forskolin — Part I
  作者：Bernard Delpech、Daniel Calvo、Robert Lett

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02364-x

  日期：1996.2

  A new total synthesis of forskolin 1 has been achieved and this note describes the synthesis of the trans fused enone 18 as a key-intermediate. Key steps are: 1) the intramolecular Diels-Alder reaction of 7 to afford the tricyclic lactone 8 (48–56%); 2) a stereospecific and regiospecific one-pot conversion of 11A into 12 (94%) with LiBH4/BF3-THF at room temperature. The scheme allows a very early stereospecific

  已经完成了新的佛司可林1的全合成，该注释描述了作为键中间体的反式烯酮18的合成。关键步骤是：1）的分子内Diels-Alder反应7，得到三环内酯8（48-56％）; 2）在室温下用LiBH 4 / BF 3 -THF将11 A的立体有择和区域专一性转化为12（94％）。该方案允许在很早的立体定向引入所需的1α和9αOH，以及它们在毛喉素合成结束时的特异性保护。
• An efficient synthesis of a key intermediate of forskolin
  作者：Ken Kanematsu、Shigeru Nagashima

  DOI：10.1039/c39890001028

  日期：——

  A strategy for the construction of a key intermediate of forskolin based on an intramolecular Diels–Alder reaction of an allenyl ether is described.

  描述了基于烯丙基醚的分子内Diels-Alder反应构建毛喉素关键中间体的策略。
• An efficient approach to the AB ring system of forskolin
  作者：Zhi-Yu Liu、Xiao-Rui Zhou、Ze-Min Wu

  DOI：10.1039/c39870001868

  日期：——

  An efficient intramolecular Diels-Alder reaction for the synthesis of the AB ring system of forskolin is described.

  描述了一种有效的分子内Diels-Alder反应，用于合成毛喉素的AB环系统。
• An intramolecular Diels–Alder strategy to forskolin
  作者：K. C. Nicolaou、Wen Sen Li

  DOI：10.1039/c39850000421

  日期：——

  A strategy for the construction of the AB ring system of forskolin based on a novel intramolecular Diels–Alder reaction is reported.

  据报道，一种基于新型分子内Diels-Alder反应的福斯高林AB环系统的构建策略。
• An approach to forskolin an efficient synthesis of a tricyclic lactone intermediate
  作者：Tsung-Tee Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80411-6

  日期：1988.1

  Tricyclic lactone 10, a potential intermediate for the synthesis of forskolin, was prepared from (±)-3-hydroxycyclocitral employing an intramolecular Michael addition as the key step.

  三环内酯10是Forskolin合成的潜在中间体，它是通过（±）-3-羟基环柠檬醛以分子内迈克尔加成反应为关键步骤制备的。