But-2-ynoic acid 2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester | 121463-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: But-2-ynoic acid 2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: (3-Ethenyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) but-2-ynoate
• CAS: 121463-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NCGZWBWOCFUPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-2-ynoic acid 2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LI, TSUNG-TEE;WU, YU-LIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4039-4040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol 生成 But-2-ynoic acid 2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Forskolin有效合成三环内酯中间体的方法

  摘要：

  三环内酯10是Forskolin合成的潜在中间体，它是通过（±）-3-羟基环柠檬醛以分子内迈克尔加成反应为关键步骤制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80411-6

文献信息

• Total synthesis of forskolin — Part I
  作者：Bernard Delpech、Daniel Calvo、Robert Lett

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02364-x

  日期：1996.2

  A new total synthesis of forskolin 1 has been achieved and this note describes the synthesis of the trans fused enone 18 as a key-intermediate. Key steps are: 1) the intramolecular Diels-Alder reaction of 7 to afford the tricyclic lactone 8 (48–56%); 2) a stereospecific and regiospecific one-pot conversion of 11A into 12 (94%) with LiBH4/BF3-THF at room temperature. The scheme allows a very early stereospecific

  已经完成了新的佛司可林1的全合成，该注释描述了作为键中间体的反式烯酮18的合成。关键步骤是：1）的分子内Diels-Alder反应7，得到三环内酯8（48-56％）; 2）在室温下用LiBH 4 / BF 3 -THF将11 A的立体有择和区域专一性转化为12（94％）。该方案允许在很早的立体定向引入所需的1α和9αOH，以及它们在毛喉素合成结束时的特异性保护。
• The total synthesis of (±)-arisugacin A
  作者：Richard P Hsung、Kevin P Cole、Luke R Zehnder、Jiashi Wang、Lin-Li Wei、Xiao-Fang Yang、Heather A Coverdale

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01524-7

  日期：2003.1

  A 20-step total synthesis of (±)-arisugacin A with an overall yield of 2.1% is described here in detail. This synthesis features a formal [3+3] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated iminium salts with 6-aryl-4-hydroxy-2-pyrones through a highly stereoselective 6π-electron electrocyclic ring-closure of 1-oxatriene. A strategic dihydroxylation–deoxygenation protocol leading to the desired angular

  本文详细描述了20步合成（±）-芦荟素A，总产率为2.1％。该合成的特征在于，α，β-不饱和亚胺盐与6-芳基-4-羟基-2-吡喃酮通过1-氧杂三烯的高度立体选择性6π-电子电环闭环的形式[3 + 3]环加成反应。开发了一种战略性的二羟基化-脱氧方案，以实现所需的角C12a-OH，这是导致最终完成阿瑞新霉素A合成的关键步骤。这种合成努力还导致了一个有趣且出乎意料的逆向羟醛-羟醛序列。 AB环。
• A Concise Stereoselective Route to the Pentacyclic Frameworks of Arisugacin A and Territrem B
  作者：Luke R. Zehnder、Richard P. Hsung、Jiashi Wang、Geoffrey M. Golding

  DOI：10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3876::aid-anie3876>3.0.co;2-c

  日期：2000.11.3