雏菊叶龙胆酮 | 2798-25-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 雏菊叶龙胆酮
• 中文别名: 龙胆山酮酚
• 英文名称: bellidifolin
• 英文别名: 1,5,8-trihydroxy-3-methoxyxanthone；bellidifoline；bellidifodin；1,5,8-trihydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one；BEL；1,5,8-trihydroxy-3-methoxy-xanthen-9-one；1,5,8-trihydroxy-3-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 2798-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: JDIORNFCMMYMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267℃
• 沸点：
  580.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性 Bellidifolin 是从獐牙菜的茎中提取的一种呫吨酮 (xanthone) 化合物，具有保肝、降血糖、抗氧化、抗炎和抗肿瘤作用。Bellidifolin 还能抑制病毒蛋白 R (Vpr)。

化学性质 土黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于川东獐牙菜和尖叶假龙胆。

用途 Bellidifolin 用于清热解毒、抗氧和致突变活性，并适用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雏菊叶龙胆酮 在 乙醚 、 氢碘酸 、 丙酮 、 silver(l) oxide 、 苯酚 作用下， 生成 1,3,5,8-tetramethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Über einen neuen Bestandteil von Swertia japonica, Makino (Gentianaceae)

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.17.104
• 作为产物：
  描述：

  当药醇甙 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 雏菊叶龙胆酮
  参考文献：
  名称：

  Dhoubhadel, S. P.; Wagley, P. P.; Pradhan, Sabitri Devi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 929 - 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种雏菊叶龙胆酮的制备方法
  申请人：天津农学院

  公开号：CN106565660A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种雏菊叶龙胆酮的制备方法，该方法包括将甲烷磺酸和五氧化二磷按一定比例制成复合介质，2，6‑二羟基苯甲酸和间苯三酚加入此介质中反应制得1，3，8‑三羟基呫吨酮，其在碱性条件下使用过硫酸钾选择性氧化得到1，3，5，8‑四羟基呫吨酮，再与碘甲烷发生甲基化反应得到目标化合物雏菊叶龙胆酮。本发明缩短了反应步骤，简化了反应操作，提高了收率，有一定的应用价值。
• Studies on the Constituents of Swertia japonica. IV. Isolation and Structure of Xanthones
  作者：MANKI KOMATSU、TSUYOSHI TOMIMORI、NAOKO MIKURIYA

  DOI：10.1248/cpb.17.155

  日期：——

  The chemical constituents of Swertia japonica MAKINO were studied. Three kinds of new natural xanthones, named norswertianin (I), swertianin (III) and methylswertianin (V), were isolated from the whole herb of this plant, together with desmethylbellidifolin (X) and bellidifolin (XII). I was identified as 1, 3, 7, 8-tetrahydroxyxanthone. The direct isolation of I from natural source has never been published, although it has derived from decussatin (VII) and/or swertinin (VIII) by demethylation. The structure of III and V were shown to be 1, 7, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone and 1, 8-dihydroxy-3, 7-dimethoxy-xanthone, respectively. At the same time, "swertianol"was revised the structure to 1, 5, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone, which was proved to be identical with bellidifolin.

  对獐牙菜MAKINO的化学成分进行了研究。从该植物全草中分离得到三种新的天然呫吨酮，分别命名为norswertianin (I)、swertianin (III)和methylswertianin (V)，以及去甲基bellidifolin (X)和bellidifolin (XII)。我被鉴定为1,3,7,8-四羟基氧杂蒽酮。尽管 I 是通过去甲基化从 decussatin (VII) 和/或 swertinin (VIII) 衍生而来，但从未发表过从天然来源直接分离 I 的方法。 III和V的结构分别为1,7,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮和1,8-二羟基-3,7-二甲氧基-呫吨酮。同时，将“獐牙菜醇”的结构修改为1,5,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮，并证明其与桔梗素相同。
• Xanthone and flavonol constituents of Swertia hookeri
  作者：Shibnath Ghosal、Kanika Biswas、Dinesh K. Jaiswal

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85027-8

  日期：1980.1

  Abstract The whole plant of Swertia hookeri , collected at flowering has been shown to contain two tri- and nine tetraoxygenated free, glucosyloxy, and stearyl ester xanthones and one flavonol stearyl ester. Among these, three are previously unreported in nature and one was known previously only as a synthetic compound. The xanthones are based on 1,3,5,-, 1,3,5,8- and 1,3,7,8-oxygenated systems with

  摘要 在开花时收集的虎尾草全株已被证明含有两种三和九四氧化的游离、葡糖氧基和硬脂酰氧杂蒽酮以及一种黄酮醇硬脂酰酯。其中，三种以前在自然界中未报道过，一种以前仅作为合成化合物已知。氧杂蒽酮基于 1,3,5,-, 1,3,5,8- 和 1,3,7,8- 氧化系统，中间氧化模式占主导地位。这两种酯类化合物只出现在开花期。在开花前阶段收集的植物产生相应的游离化合物。评估了这些发现的生化和生物学意义。
• Nakaoki; Hida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 554
  作者：Nakaoki、Hida

  DOI：——

  日期：——
• A xanthone glycoside from Swertia speciosa
  作者：K.S. Khetwal、R.S. Bisht

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80481-3

  日期：1988.1