7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃 | 10535-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-7-ol
• 英文别名: 4'-O-methyl haginin E；7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran；3-(4-methoxy-phenyl)-2H-chromen-7-ol；7-Hydroxy-4'-methoxyisoflav-3-ene；7-Hydroxy-4'-methoxy-Δ³-isoflaven
• CAS: 10535-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FGNQWCLJWZMGFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃 、 n-Bu4NI BCl3 在 雌马酚 作用下， 以to give equol (compound 3b) at a yield of 95%的产率得到雌马酚
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing isoflavonoids using 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran as a starting material

  摘要：

  本文公开了一种制备异黄酮的方法，尤其是haginin E、equol、daidzein、formononetin等，其中7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃被用作共同起始材料。

  公开号：

  US07875735B2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(2,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of eryvarin H and its derivatives and their biological activity as ERRγ inverse agonist

  摘要：

  本文描述了eryvarin H的总合成及其类似物作为ERRγ潜在逆激动剂的生物研究。在通过模块化合成路线制备的13种类似物中，eryvarin H和化合物12表现出显著的ERRγ逆激动活性，同时在细胞基础报告基因测定中对ERα和其他核受体具有中等选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41264d
• 作为试剂：
  描述：

  7-Benzyloxy-4'-methoxy-Δ³-isoflaven 、 n-Bu4NI BCl3 、 三氯化硼 在 脑益嗪 、 7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃 作用下， 以to give haginin E (compound 2a) at a yield of 79% and 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran (4′-O-methyl haginin E, compound 2b) at a yield of 81%的产率得到脑益嗪
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing isoflavonoids using 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran as a starting material

  摘要：

  本文公开了一种制备异黄酮的方法，尤其是haginin E、equol、daidzein、formononetin等，其中7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃被用作共同起始材料。

  公开号：

  US07875735B2

文献信息

• Processes for Preparing Isoflavonoids using 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran as a Starting Material
  申请人：Wang Eng-Chi

  公开号：US20100298581A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed herein are processes for the preparation of isoflavonoids, in particular haginin E, equol, daidzein, formononetin and the like, in which 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran is used as a common starting material.

  本文披露了一种制备异黄酮类化合物的方法，特别是制备haginin E、equol、daidzein、formononetin等化合物的方法，其中7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喁被用作共同的起始原料。
• [EN] ISOFLAVENE SYNTHETIC METHOD AND CATALYST<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'ISOFLAVENE ET CATALYSEUR
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2005103025A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  An improved process for the synthesis of hydroxy-substituted isoflavan-4-ol and isoflavene compounds from isoflavones is described. The invention further relates to a novel basified hydrogenation catalyst and uses thereof.

  描述了一种改进的过程，用于从异黄酮合成羟基取代的异黄酮-4-醇和异黄素化合物。该发明还涉及一种新型的碱化氢化催化剂及其用途。
• Production of isoflavone derivatives
  申请人：Heaton Andrew

  公开号：US20050143588A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。
• [EN] PRODUCTION OF ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOFLAVONE
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2000049009A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  本文描述了一些对异黄酮进行氢化的方法，可以获得可用量的异黄酮-4-醇、异黄酮-3-烯和异黄酮。在使用药用可接受试剂和溶剂的同时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且接近定量收率。
• Synthesis of haginin E, equol, daidzein, and formononetin from resorcinol via an isoflavene intermediate
  作者：Sie-Rong Li、Po-Yuan Chen、Liang-Yeu Chen、Yi-Fang Lo、Ian-Lih Tsai、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.159

  日期：2009.5

  New syntheses of haginin E, equol, daidzein and formononetin are described in this Letter. Through a sequence of a Wittig reaction, C-alkylation, and another Wittig reaction, 4-benzyloxysalicylaldehyde, which was prepared from resorcinol in two steps, was converted into the desired diene in one pot. Subsequently, the prepared diene was subjected to ring-closing metathesis using Grubbs' catalyst (II) to construct the desired isoflavene intermediate. Using the prepared isoflavene, certain isoflavonoids such as haginin E, equol, daidzein, fomononetin and other related compounds were derived smoothly and in good overall yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.