二氢黄豆苷元 | 17238-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 二氢黄豆苷元
• 中文别名: 7-羟基-3-(4-羟苯基)-4-苯并二氢吡喃酮；二氢7-羟基-3-(4-羟苯基)-4-苯并吡喃酮
• 英文名称: dihydrodaidzein
• 英文别名: 4',7-dihydroxyisoflavanone；7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 17238-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: JHYXBPPMXZIHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251°C
• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤0.1mg/ml；DMSO中30mg/ml；二甲基甲酰胺中10mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  313nm(EtOH aq.)(lit.)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2666

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

二氢大豆苷已知的人体代谢物包括四氢大豆苷和(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[[3-(4-羟基苯基)-4-氧代-2,3-二氢色烯-7-基]氧]氧杂环己烷-2-羧酸。

Dihydrodazein has known human metabolites that include Tetrahydrodaidzein and (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[[3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度低于0°C时，请避免加热。

SDS

二氢黄豆苷元 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： Dihydrodaidzein
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二氢黄豆苷元
百分比： >97.0%(HPLC)
CAS编码： 17238-05-0
俗名： 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-chromanone
分子式： C15H12O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
250°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Dihydrodaidzein 是一种著名的可食用性植物雌激素。靶点为：

• 人内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢黄豆苷元 在 Eggerthella sp. YY₇₉₁₈ 作用下， 反应 72.0h， 以100%的产率得到雌马酚
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of a Novel Equol-Producing Bacterium from Human Feces

  摘要：

  研究人员从健康人的粪便中新分离出了一种能产生等醇的细菌，并对其形态和生化特性进行了鉴定。这些细胞是强制性厌氧菌。它们是无芽孢、无运动、革兰氏阳性杆菌，具有多形性形态。该菌株过氧化氢酶阳性，氧化酶、脲酶和吲哚阴性。该菌株唯一能利用的其他糖类是甘油。该菌株还能降解明胶，但不能降解酯蛋白。它与 Eggerthella hongkongensis HKU10 的亲缘关系最密切，16S rDNA 核苷酸序列同源性为 93.3%。根据这些特征，该分离物被鉴定为 Eggerthella 属的一个新种。命名为 Eggerthella sp.菌株 YY7918 能将底物麦冬皂苷和双氢麦冬皂苷转化为 S-喹啉，但不能将麦冬皂苷、甘草亭苷、染料木苷或福尔马林转化为 S-喹啉。抗菌药敏感性试验表明，菌株 YY7918 对氨基糖苷类、四环素类和新型喹诺酮类抗生素敏感。

  DOI：

  10.1271/bbb.80329
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 Asaccharobacter celatus AHU₁₇₆₃ 作用下， 生成 二氢黄豆苷元
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Daidzein to Equol by Crude Enzyme fromAsaccharobacter celatusAHU1763 Required an Anaerobic Environment

  摘要：

  Asaccharobacter celatus AHU1763 是一种革兰氏阳性、专性厌氧、不形成孢子的杆状细菌，已成功从大鼠盲肠内容物中分离出来。该细菌通过二氢黄豆苷元将大豆苷元转化为雌马酚。主要在培养上清液中检测到将黄豆苷元转化为二氢黄豆苷元的粗酶。当培养上清液暴露在正常大气环境中甚至5分钟后，该酶的能力就会下降。此外，负责将二氢黄豆苷元转变为雌马酚的酶主要在细胞碎片中检测到，该酶的活性需要厌氧条件。

  DOI：

  10.1271/bbb.80908
• 作为试剂：
  描述：

  大豆甙元 、 甲酸铵 、 ethyl acetate dichloromethane 、 hexane-diethyl ether 在 钯 钯 、 二氢黄豆苷元 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以which gave a crude product (0.558 g) of dihydrodaidzein as the major product的产率得到二氢黄豆苷元
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic methods and compositions involving isoflavones

  摘要：

  描述了一种治疗方法、组合物和食品，其中包含一般式（1）所描述的异黄酮化合物，其中Z为H，R1为H或RACO，其中RA为C1-10烷基或氨基酸，R2为H、OH或ORB，其中RB为氨基酸，或CORA，其中RA如前所定义，W为H，A为H或OH，B选自（a）、（b）、（c），或W为H，A和B结合形成选自（d）的六元环，或W、A和B与它们相关联的基组成选自（e），或W和A与它们相关联的基组成选自（f），B为（g），其中R3为H，CORA为RA如前所定义，CO2RC为RC为C1-10烷基，或CORA为RB如前所定义，R4为H，CORD为RD为H、OH、C1-10烷基或氨基酸，CO2RC为RC如前所定义，CORE为RE为H、C1-10烷基或氨基酸，COOH，CORC为RC如前所定义，或CONHRE为RE如前所定义，R5为H，CO2RC为RC如前所定义，或CORCORE为RC和RE如前所定义，其中两个R5基团附加在同一基团上时，它们相同或不同，R6为H或羟基C1-10烷基，X优选为O，但也可以为N或S，Y为（h），其中R7为H或C1-10烷基。

  公开号：

  US07915308B2

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Structure–Activity Relationship of Phytoestrogen Analogs as ERα/β Agonists with Neuroprotective Activities
  作者：Hye Won Cho、Hyo Jin Gim、Hua Li、Lalita Subedi、Sun Yeou Kim、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.1248/cpb.c20-00706

  日期：2021.1.1

  A set of isoflavononid and flavonoid analogs was prepared and evaluated for estrogen receptor α (ERα) and ERβ transactivation and anti-neuroinflammatory activities. Structure–activity relationship (SAR) study of naturally occurring phytoestrogens, their metabolites, and related isoflavone analogs revealed the importance of the C-ring of isoflavonoids for ER activity and selectivity. Docking study suggested putative binding modes of daidzein 2 and dehydroequol 8 in the active site of ERα and ERβ, and provided an understanding of the promising activity and selectivity of dehydroequol 8. Among the tested compounds, equol 7 and dehydroequol 8 were the most potent ERα/β agonists with ERβ selectivity and neuroprotective activity. This study provides knowledge on the SAR of isoflavonoids for further development of potent and selective ER agonists with neuroprotective potential.

  一组异黄酮和类黄酮类似物被制备并评估了其对雌激素受体α（ERα）和ERβ的转录激活作用及抗神经炎症活性。对天然存在的植物雌激素及其代谢物和相关异黄酮类似物的结构－活性关系（SAR）研究显示，异黄酮的C环对ER活性和选择性的重要性。对接研究表明，黄酮醇2和脱氢异黄酮8在ERα和ERβ活性位点的假定结合模式，揭示了脱氢异黄酮8的良好活性和选择性。在测试的化合物中，异黄酮7和脱氢异黄酮8是最有效的ERα/β激动剂，具有ERβ选择性和神经保护活性。本研究为进一步开发具有神经保护潜力的强效和选择性ER激动剂提供了关于异黄酮的SAR知识。
• Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities
  作者：Hideyuki Goto、Yoshiyasu Terao、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.57.346

  日期：——

  Forty-eight kinds of isoflavones (8), thirty-one isoflavanes (9), and forty-seven biphenyl-ketones (10, 10′) were synthesized from eleven kinds of substituted phenols (11) and six phenylacetic acids (12). Among them, seventy-five compounds are new. The radical scavenging activities of these compounds were evaluated using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) at pH 6.0. We found that thirty-nine out of forty-three compounds having a catechol moiety on either the A- or the B-ring exhibited a high activity (ED50=12—54 μM) similar to that of catechin. In these cases, the remaining part of their structure seemed to have little effect on their activity. Many 6- or 8-hydroxyisoflavanes (9E—I) and their biphenyl-ketone derivatives (10E—H) also showed a high activity (ED50=<50 μM), while all of their corresponding isoflavones (8E—I) were not active at all. The 7-hydroxyisoflavanes having either an additional hydroxyl group at the C5-position (9D) or a methoxy group at the C6-position (9J) presented a high activity (ED50=26—32 μM). This study suggests that natural isoflavones have the possibilities of exhibiting antioxidant activities through the hydroxylation at the C6-, C8-, or C3′-position or the formation of the isoflavanes (9) and/or the biphenyl-ketone derivatives (10′) by metabolism or biotransformation.

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。
• Isoflavone metabolites
  申请人：Joannou Eustace George

  公开号：US20050222248A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  There are disclosed compounds of formulae (I) or (II) in which A is selected from the group consisting of (1), (2), (3) and (4);OH, and one of R 1 and R 2 is selected from H, OH and OCH 3 , and the other of R 1 and R 2 is selected from OH and OCH 3 ; one of R3 and R4 is selected from H, OH and OCH3, and the other of R3 and R4 is selected from OH and OCH3; provided that at least one of the pairs R 1 , R 2 and R 3 , R 4 are both OH; R 5 is selected from OH and OCH 3 ; and ------ denotes a single or double bond; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds of the invention are useful for the treatment of hormone-dependent conditions and cancers.

  在公式（I）或（II）中披露了化合物，其中A选自以下组合：（1）、（2）、（3）和（4）；OH，R1和R2中的一个选自H、OH和OCH3，另一个选自OH和OCH3；R3和R4中的一个选自H、OH和OCH3，另一个选自OH和OCH3；前提是R1、R2和R3、R4中至少有一对是OH；R5选自OH和OCH3；以及------表示单键或双键；以及其药学上可接受的盐和前药。该发明的化合物对于治疗激素依赖性疾病和癌症是有用的。
• [EN] ISOFLAVENE SYNTHETIC METHOD AND CATALYST<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'ISOFLAVENE ET CATALYSEUR
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2005103025A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  An improved process for the synthesis of hydroxy-substituted isoflavan-4-ol and isoflavene compounds from isoflavones is described. The invention further relates to a novel basified hydrogenation catalyst and uses thereof.

  描述了一种改进的过程，用于从异黄酮合成羟基取代的异黄酮-4-醇和异黄素化合物。该发明还涉及一种新型的碱化氢化催化剂及其用途。