雷公藤福定 | 139122-81-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 雷公藤福定
• 中文别名: 雷公藤福啶
• 英文名称: tripterifordin
• 英文别名: (1R,2R,5R,6R,8S,11S,12R)-6-hydroxy-6,12-dimethyl-14-oxapentacyclo[10.3.3.15,8.01,11.02,8]nonadecan-13-one
• CAS: 139122-81-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: KLMZPLYXGZZBCX-CJSYXLNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，tripterifordin是从雷公藤根中分离得到的一种成分，在H9淋巴细胞中展现出显著的抗HIV复制活性，其EC50值为3100 nM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.16h， 生成 雷公藤福定
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖中（-）-曲霉菌素和（-）-新三萜素的合成

  摘要：

  我们报道了甜菊糖（全球使用的天然甜味剂）的短效合成（-）-雷公藤素和（-）-新雷公藤素，它们是HIV复制的有效抑制剂。关键的转变是通过叔氯的形成在C13还原，以及随后的三步内酯化，包括通过C19醇的光反应在C20进行选择性碘化。从甜菊糖中分别以9和11个步骤（带有5-7个分离步骤）可靠地获得了标题化合物。此外，相关的含内酯的ent- kaurenes，doianoterpenes A和B，和两个天然产品合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02916

文献信息

• Mori, Kenji; Aki, Shinji, Liebigs Annalen der Chemie, <hi>1993</hi>, # 1, p. 97 - 98
  作者：Mori, Kenji、Aki, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of (−)-Tripterifordin and (−)-Neotripterifordin from Stevioside
  作者：Shoji Kobayashi、Keisuke Shibukawa、Yoshiki Hamada、Takuma Kuruma、Asako Kawabata、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02916

  日期：2018.2.2

  report short syntheses of (−)-tripterifordin and (−)-neotripterifordin, potent inhibitors of HIV replication, from stevioside, a natural sweetener used worldwide. The key transformations are reduction at C13 through the formation of a tertiary chloride and subsequent three-step lactonization including a selective iodination at C20 by the photoreaction of the C19-alcohol. The title compounds were reliably

  我们报道了甜菊糖（全球使用的天然甜味剂）的短效合成（-）-雷公藤素和（-）-新雷公藤素，它们是HIV复制的有效抑制剂。关键的转变是通过叔氯的形成在C13还原，以及随后的三步内酯化，包括通过C19醇的光反应在C20进行选择性碘化。从甜菊糖中分别以9和11个步骤（带有5-7个分离步骤）可靠地获得了标题化合物。此外，相关的含内酯的ent- kaurenes，doianoterpenes A和B，和两个天然产品合成的。