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雷公藤福定
雷公藤福定 | 139122-81-9
物质功能分类
天然产物
-
萜类
分子结构分类
有机化合物
-
脂质和类脂质分子
-
异戊烯醇脂质
中文名称
雷公藤福定
中文别名
雷公藤福啶
英文名称
tripterifordin
英文别名
(1R,2R,5R,6R,8S,11S,12R)-6-hydroxy-6,12-dimethyl-14-oxapentacyclo[10.3.3.15,8.01,11.02,8]nonadecan-13-one
CAS
139122-81-9
化学式
C
20
H
30
O
3
mdl
——
分子量
318.456
InChiKey
KLMZPLYXGZZBCX-CJSYXLNHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
同类化合物
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相关结构分类
物化性质
沸点:
485.1±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度:
溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
3.8
重原子数:
23
可旋转键数:
0
环数:
5.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.95
拓扑面积:
46.5
氢给体数:
1
氢受体数:
3
SDS
SDS:93ce04d32c2f0f0da09aacd8ccde372f
查看
制备方法与用途
生物
活性方面,tripterifordin是从雷公藤根中分离得到的一种成分,在H9淋巴细胞中展现出显著的抗HIV复制活性,其
EC
50值为3100 nM。
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
(-)-20-hydroxykaur-16-en-19-oic acid lactone
——
C
20
H
28
O
2
300.441
甜叶菊甙元
steviol
471-80-7
C
20
H
30
O
3
318.456
反应信息
作为产物:
描述:
甜叶菊甙元
在
吡啶
、
盐酸
、
sodium chlorite
、
sodium dihydrogenphosphate
、 lithium aluminium tetrahydride 、
氯化亚砜
、
碘苯二乙酸
、
四丁基氟化铵
、
碘
、
lithium
、
叔丁醇
作用下, 以
四氢呋喃
、
环己烷
、
水
、
1,2-二氯乙烷
、
叔丁醇
为溶剂, 反应 33.16h, 生成
雷公藤福定
参考文献:
名称:
甜菊糖中(-)-曲霉菌素和(-)-新三萜素的合成
摘要:
我们报道了甜菊糖(全球使用的天然甜味剂)的短效合成(-)-雷公藤素和(-)-新雷公藤素,它们是HIV复制的有效抑制剂。关键的转变是通过叔氯的形成在C13还原,以及随后的三步内酯化,包括通过C19醇的光反应在C20进行选择性碘化。从甜菊糖中分别以9和11个步骤(带有5-7个分离步骤)可靠地获得了标题化合物。此外,相关的含内酯的ent- kaurenes,doianoterpenes A和B,和两个天然产品合成的。
DOI:
10.1021/acs.joc.7b02916
点击查看最新优质反应信息
文献信息
Mori, Kenji; Aki, Shinji, Liebigs Annalen der Chemie, <hi>1993</hi>, # 1, p. 97 - 98
作者:
Mori, Kenji、Aki, Shinji
DOI:
——
日期:
——
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