(-)-20-hydroxykaur-16-en-19-oic acid lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-20-hydroxykaur-16-en-19-oic acid lactone
• 英文别名: ent-kaur-16-en-19,20-olide；(1R,2R,5R,8S,11S,12R)-12-methyl-6-methylidene-14-oxapentacyclo[10.3.3.15,8.01,11.02,8]nonadecan-13-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: WKWLFWIGUZQCQG-NGIBWZRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-20-hydroxykaur-16-en-19-oic acid lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖中（-）-曲霉菌素和（-）-新三萜素的合成

  摘要：

  我们报道了甜菊糖（全球使用的天然甜味剂）的短效合成（-）-雷公藤素和（-）-新雷公藤素，它们是HIV复制的有效抑制剂。关键的转变是通过叔氯的形成在C13还原，以及随后的三步内酯化，包括通过C19醇的光反应在C20进行选择性碘化。从甜菊糖中分别以9和11个步骤（带有5-7个分离步骤）可靠地获得了标题化合物。此外，相关的含内酯的ent- kaurenes，doianoterpenes A和B，和两个天然产品合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02916
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 (-)-20-hydroxykaur-16-en-19-oic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖中（-）-曲霉菌素和（-）-新三萜素的合成

  摘要：

  我们报道了甜菊糖（全球使用的天然甜味剂）的短效合成（-）-雷公藤素和（-）-新雷公藤素，它们是HIV复制的有效抑制剂。关键的转变是通过叔氯的形成在C13还原，以及随后的三步内酯化，包括通过C19醇的光反应在C20进行选择性碘化。从甜菊糖中分别以9和11个步骤（带有5-7个分离步骤）可靠地获得了标题化合物。此外，相关的含内酯的ent- kaurenes，doianoterpenes A和B，和两个天然产品合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02916