3-甲基-1-丁烯 | 563-45-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-1-丁烯
• 中文别名: 异戊烯；异丙基乙烯
• 英文名称: 3-Methyl-1-butene
• 英文别名: 3-methylbut-1-ene；isopentene
• CAS: 563-45-1
• 化学式: C₅H₁₀
• 分子量: 70.1344
• InChiKey: YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -168 °C
• 沸点：
  20 °C(lit.)
• 密度：
  0.627 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  -57 °C
• 溶解度：
  溶于酒精、苯和乙醚(Weast,1986)
• 物理描述：
  3-methyl-1-butene appears as a colorless volatile liquid with a disagreeable odor. Insoluble in water and less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  ... gas
• 气味：
  Disagreeable odor
• 蒸汽压力：
  903 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  3.18e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  689 °F (365 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3643 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  451.1;445.14;445.18;445;457.1;461.2;462;457;457;450;460;453;458;445;452;451;453.8;445.6;461;455;444.8;453;457;457;450;450;457;473
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的，可能导致肺损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

石油馏分中毒可能导致恶心、呕吐、咳嗽、肺部刺激逐步发展为肺水肿、血痰和支气管肺炎。在高剂量下，还可能发生中枢神经系统抑制，症状包括虚弱、眩晕、呼吸缓慢且浅、昏迷和抽搐。石油馏分对皮肤也有刺激性。

Petroleum distillate poisoning may cause nausea, vomiting, cough, pulmonary irritation progressing to pulmonary edema, bloody sputum, and bronchial pneumonia. At high amounts, central nervous system depression may also occur, with symptoms such as weakness, dizziness, slow and shallow respiration, unconsciousness, and convulsions. Petroleum distillates are also irritating to the skin. (A594)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F+
• 安全说明：
  S16,S26,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38,R65,R12
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2561 3/PG 1
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境，并需与其他氧化剂和酸类分开存放。由于容易发生聚合反应，不宜长期储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-甲基-1-丁烯；异丙基乙烯
化学品英文名称：	3-Methyl-1-butene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	563-45-1
分子式：	C 5 H 10
分子量：	70.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-甲基-1-丁烯；异丙基乙烯

有害物成分 含量 CAS No. 3-甲基-1-丁烯 100%

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入或摄入对身体有害。其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用。中毒表现可能有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品极度易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，呼吸困难时给输氧。呼吸及心跳停止者立即进行人工呼吸和心脏按压术。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。高速冲击、流动、激荡后可因产生静电火花放电引起燃烧爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-20
自燃温度(℃)：	365
爆炸下限[%(V/V)]：	1．5
爆炸上限[%(V/V)]：	9．1
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩带防毒面具。
眼睛防护：	一般不需特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色易挥发液体，有不愉快气味。
pH：
熔点(℃)：	-168．5
沸点(℃)：	31．1
相对密度(水=1)：	0．63
相对蒸气密度(空气=1)：	2．4
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：	191.6
临界压力(MPa)：	3.43
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-20
引燃温度(℃)：	365
爆炸上限%(V/V)：	9．1
爆炸下限%(V/V)：	1．5
分子式：	C 5 H 10
分子量：	70.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于醇、醚
主要用途：	用于有机合成和高辛燃料制造。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	受热、光照。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32014
UN编号：	2561
包装标志：
包装类别：
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。不宜大量或久存。应与氧化剂、酸类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：易燃液体

爆炸物危险特性： 与空气混合可爆。

可燃性危险特性： 遇明火、高温或氧化剂时易燃；燃烧会产生刺激烟雾。

储运特性： 需存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂及酸类分开存放。不宜久储，以防发生聚合反应。

灭火剂： 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫以及1211灭火剂均可使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-丁烯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。1：三烷基硼烷的质子分解。通过硼氢化-质子分解将烯烃方便地非催化转化为饱和化合物

  摘要：

  对于第一组，三烷基硼烷与羧酸的质子分解进行得非常快，而对于第二组来说，则要慢一些，但是需要升高温度才能除去第三组。仔细检查代表性的对称烃以及混合的三烷基硼烷的质子分解反应，发现连接至硼的烷基的空间要求在该速率中起重要作用。仲烷基比伯烷基更不容易质子水解。受阻更多的烷基仍具有更高的耐受性。由于氢硼化-质子分解序列涉及相对温和的条件，因此该程序可用于氢化包含不稳定基团（例如活性硫，卤素和氮官能团）的烯烃衍生物。质子分解的立体化学已经建立通过降冰片烯的去铁化和产品的去铁化。显然，质子分解在迁移的碳处保持构型而进行。可以将部分烷基化的硼烷用于区域选择性提高的硼氢化-质子水解。所得混合的三烷基硼烷的随后质子分解以良好的产率提供了所需的烷烃。对热乙酸作用敏感的产品存在困难。例如，当该方法用于由d-柠檬烯制备1-薄荷烯时，产物是外消旋的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88151-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 一氧化碳 、 1% Pd/γ-Al2O3 、 氢气 作用下， 74.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 3-甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  共轭烯-炔和二烯化合物的非均相催化加氢中的选择性模式

  摘要：

  共轭烃（烯-炔和二烯化合物）的非均相催化加氢中的选择性控制是一项艰巨的任务。有关该主题的可用研究主要围绕1,3-丁二烯作为底物，钯作为催化剂，而更多精细的运动场分子和其他金属仍未开发。这项研究研究了Pd，Pb中毒的Pd，CO改性的Pd，Cu上戊烯（2-甲基-1-丁烯-3-炔）和异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）的气相加氢，Ni和双金属Cu Ni催化剂。化学选择性，区域选择性，完全氢化和C在不同的入口氢碳氢比和转化度下，催化体系的C键形成/断裂足迹已得到合理化。为了分析（i）异构化对在戊烯/异戊二烯加氢中观察到的单烯烃分布的影响和（ii）部分共轭的问题，进行了3​​-甲基丁炔和1-戊烯-4-炔氢化的补充研究。烯炔加氢。我们的结果导致人们对多不饱和烃的氢化有了更深入的了解，并为这一实际重要的反应类别设计了更具选择性的非均相催化剂和相关工艺。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2011.10.003
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-丁烯 在 2-甲基-2-丁烯 、 溴 、 3-甲基-1-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-Dibrom-2-methyl-butan
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lloyd, Jeremy M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2347 - 2352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018154466A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Compounds, specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds. Formula (I):

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）:
• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• Hydrocyanation and hydrogenation of acetylenes catalysed by cyanocobaltates
  作者：Takuzo Funabiki、Yasuyuki Yamazaki、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1039/p29830001915

  日期：——

  [Co(CN)3(bipy)H]–. The preliminary formation of a [π-acetylene–Co(CN)4]3– complex is assumed to explain the fact that the complex is active only at CN : Co < 5 : 1. Hydrocyanation is explained by the reductive coupling of the vinyl and cyano ligands of [σ-vinyl–Co(CN)5]3– which is formed by the reaction of the π-acetylene complex, rather than acetylene itself, with [Co(CN)5H]3–.

  乙炔通过在CN：Co <5：1处制备的氰基钴酸盐进行区域选择性氢氰化，通过不饱和腈通过不使用氰化氢的方法生成饱和仲腈，然后将其部分氢化为烯烃或饱和烃。在2,2'-联吡啶存在下，乙炔的氢化作用占主导地位，反映出高活性氢化物络合物[Co（CN）3（bipy）H] –的形成。假定[π-乙炔-Co（CN）4 ] 3-配合物的初步形成是为了解释该配合物仅在CN：Co <5：1时才有活性。和[σ-乙烯基–Co（CN）5 ] 3–的氰基配体它是由π-乙炔络合物（而不是乙炔本身）与[Co（CN）5 H] 3–反应形成的。
• Chemical conversions using sheet silicates: novel intermolecular dehydrations of alcohols to ethers and polymers
  作者：James A. Ballantine、Mary Davies、Howard Purnell、Mongkon Rayanakorn、John M. Thomas、Kevin J. Williams

  DOI：10.1039/c39810000427

  日期：——

  Aliphatic primary alcohols, when intercalated in certain ion-exchanged montmorillonites, react preferentially via an intermolecular nucleophilic displacement of water to give high yields of di-(alk-1-yl) ethers, rather than the competitive intramolecular dehydration to alkenes; an essentially similar process yields polymeric material, poly(phenylenemethylene), from benzyl alcohol, but aliphatic secondary

  当插入某些离子交换的蒙脱石中时，脂肪族伯醇优先通过分子间亲核取代水反应以产生高产率的二-（烷基-1-基）醚，而不是竞争性的分子内脱水生成烯烃。基本上类似的方法由苯甲醇产生聚合材料，聚苯撑亚甲基，而脂族仲和叔醇则几乎仅产生烯烃。

表征谱图