3-羟基苯甲酸甲酯 | 19438-10-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 间羟基苯甲酸甲酯；3-对羟基苯甲酸甲酯；对羟基苯甲酸甲酯 METHYL-P-HYDROXYBENZOATE
• 英文名称: methyl 3-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl m-hydroxybenzoate
• CAS: 19438-10-9
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00002295
• 分子量: 152.15
• InChiKey: YKUCHDXIBAQWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C (lit.)
• 沸点：
  280-281 °C/709 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1528
• 闪点：
  280-281°C/708mm
• 溶解度：
  溶于氯仿、二甲基亚砜、乙醇和甲醇。
• LogP：
  1.890
• 保留指数：
  1415;1389;1384;1365;1429
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-羟基苯甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O3
分子式
: 152.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 3-hydroxybenzoate
-
CAS 号 19438-10-9
EC-编号 243-071-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 70 - 72 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
280 - 281 °C 在 945 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.78
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-羟基苯甲酸甲酯是一种白色结晶粉末或无色结晶物质，易溶于醇、醚和丙酮，极微溶于水，沸点为270-280℃。它主要用作有机合成、食品、化妆品、医药领域的杀菌防腐剂，并且也用于饲料防腐剂。由于3-羟基苯甲酸甲酯具有酚羟基结构，因此其抗细菌性能比苯甲酸和山梨酸更强大。

作用机制

该物质通过破坏微生物的细胞膜，导致细胞内蛋白质变性，并抑制微生物细胞呼吸酶系与电子传递酶系的活性。传统上，3-羟基苯甲酸甲酯通常采用3-羟基苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下直接制备。然而，这种方法存在硫酸腐蚀性强、易发生副反应且污染环境的问题，因此寻找新型环保催化剂具有重要意义。

应用

许多国家和地区已将3-羟基苯甲酸甲酯作为食品防腐剂，并广泛应用于肉制品、脂肪制品、乳制品、水产品、调味品、糖果、果蔬制品、啤酒、果酒及果蔬保鲜等领域。它不仅可完全替代苯甲酸钠和山梨酸钾，其使用范围也更广。

制备

在三口瓶中加入3-羟基苯甲酸、甲醇与羟基苯磺酸，摩尔比为1:4，且羟基苯磺酸的添加量占反应物总质量8.6%。左侧口塞磨口塞，右侧口装有探头管（内置温度探头），中间口连接空气冷凝管并通过炉顶口接至外部设备。分水器、水冷凝管等装置依次安装后，混合均匀并放入电磁搅拌子。将其置于微波炉内开启搅拌，转速设定为300r/min，开始反应过程中需不断放出分水器内的水分。微波辐射功率设为150W，温度保持在85℃下持续40分钟。反应结束后关闭电源，将反应液倒入洁净的三口瓶中，并用水蒸气蒸馏去除过量甲醇。剩余液体倾入干净烧杯内冷却结晶后，用10%碳酸钠溶液洗涤至pH值为7.0-8.0范围，抽滤并用蒸馏水清洗滤饼，干燥后精制得到白色固体产品3-羟基苯甲酸甲酯，其收率为84.1%。

用途

该物质主要用于医药和有机合成领域。另外，也可用于提高处理角蛋白材料试剂的稳定性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.32h， 生成 间甲酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD TO PREPARE PHENOLICS FROM BIOMASS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES À PARTIR DE BIOMASSE

  摘要：

  本发明涉及一种从生物质制备最终酚类产品的方法，包括以下步骤：提供可以从生物质中获得的一种呋喃化合物；将呋喃化合物与二烯体反应以获得酚类化合物；进一步反应酚类化合物以获得最终酚类产品。

  公开号：

  WO2016114668A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 cesium acetate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (6S)-6-fluoro- and (6R)-6-hydroxyshikimic acids

  摘要：

  (6S)-6-氟黄芩酸 2 和 (6R)-6-羟基黄芩酸 3 是通过林催化二烯 6 的二羟化反应合成的，该二烯来源于 (-)-黄芩酸 1。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01976-1
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 、 2-溴乙醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 3-羟基苯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 甲基-3-(2-溴乙氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of adenosine monophosphate deaminase

  摘要：

  提供了一种选择性抑制腺苷酸单磷酸脱氨酶并制备这些化合物的方法的新型二氮杂环衍生物。这些化合物在治疗某些可以通过增加腺苷局部浓度来改善的体内疾病方面非常有用。

  公开号：

  US05731432A1

文献信息

• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 WiTTig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。
• Identification of new aryl hydrocarbon receptor (AhR) antagonists using a zebrafish model
  作者：Jieun Jeong、Kun-Hee Kim、Dong-Young Kim、Gopalakrishnan Chandrasekaran、Minhee Kim、Suvarna H. Pagire、Mahesh Dighe、Eun Young Choi、Su-Min Bak、Eun-Young Kim、Myung-Geun Shin、Seok-Yong Choi、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.030

  日期：2019.10

  heterocyclic and α,β-unsaturated derivatives were synthesized and evaluated for their AhR antagonist activity using zebrafish and mammalian cells. Compounds 1b, 2c, 3b and 5b showed significant AhR antagonist activity in a transgenic zebrafish model. Among them, compound 3b, and 5b were found to have excellent AhR antagonist activity with IC50 of 3.36 nM and 8.3 nM in a luciferase reporter gene assay. In stem

  合成了一系列新的1,3-二酮，杂环和α，β-不饱和衍生物，并使用斑马鱼和哺乳动物细胞评估了它们的AhR拮抗剂活性。在转基因斑马鱼模型中，化合物1b，2c，3b和5b显示出显着的AhR拮抗剂活性。其中，在荧光素酶报告基因分析中，发现化合物3b和5b具有出色的AhR拮抗剂活性，IC 50为3.36 nM和8.3 nM。在干细胞增殖测定中，化合物5b引起明显的HSC扩增。
• 一类咪唑并吡嗪类化合物及其药物组合物和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105254635A

  公开（公告）日：2016-01-20

  咪唑并吡嗪类衍生物、其制备方法及其作为药物的用途，本发明提供式(I)所表示的化合物及其生理学可接受的盐，其中各符号如说明书中所定义。该类化合物可以结合具有bromodomain结构域的蛋白从而调节下游的信号通路，发挥特定功能，可用于治疗与bromodomain结构域蛋白相关的多种疾病。该类化合物可干扰具有bromodomain结构域的Brd4与乙酰化组蛋白的结合，进而下调癌基因和其他相关靶基因的转录，因此可以成为肿瘤的有效治疗药物。
• [EN] MODULATORS OF HEMOGLOBIN FOR THE TREATMENT OF SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HÉMOGLOBINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072377A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure relates to compounds of the general formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are suitable as modulators of hemoglobin and thus useful in treating disorders mediated by hemoglobin such as sickle cell disease.

  本公开涉及一般式（I）化合物及含有它们的药物组合物。这些化合物适用作血红蛋白调节剂，因此在治疗由血红蛋白介导的疾病如镰状细胞病中有用。
• A simple, one-pot oxidative esterification of aryl aldehydes through dialkyl acetal using hydrogen peroxide
  作者：C. Devarajan、V. Vijayakumar、C. Ramalingam、R. Vijayaraghavan

  DOI：10.1007/s11164-015-2408-4

  日期：2016.6

  A simple and an efficient one-pot procedure has been developed to synthesize various aryl carboxylic esters directly from aryl aldehydes using hydrogen peroxide without any catalyst. The reaction proceeds smoothly at room temperature. A preliminary investigation suggests the formation of dialkyl acetal as an intermediate during the reaction sequence.

  已经开发了一种简单且有效的一锅法，以使用过氧化氢在没有任何催化剂的情况下直接从芳基醛合成各种芳基羧酸酯。反应在室温下平稳进行。初步研究表明，在反应过程中形成了二烷基缩醛作为中间体。

表征谱图