methyl shikimate | 40983-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl shikimate
• 英文别名: Methyl (-)-Shikimate；methyl (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 40983-58-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: LSNUUAUXWJZSFD-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115°C
• 沸点：
  317.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（非常轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl shikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 cesium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl (3R,4R,5R,6R)-3,4:5,6-bis(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (6S)-6-fluoro- and (6R)-6-hydroxyshikimic acids

  摘要：

  (6S)-6-氟黄芩酸 2 和 (6R)-6-羟基黄芩酸 3 是通过林催化二烯 6 的二羟化反应合成的，该二烯来源于 (-)-黄芩酸 1。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01976-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-3-hydroxy-4,5-epoxycyclohex-1-enecarboxylate 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的消除反应，生成（-）-ki草酸的对映体收敛路线。

  摘要：

  [反应-参见文本]（-）-Shi草酸是植物和微生物the草酸途径中的关键中间体，它是通过使用钯介导的消除反应作为关键步骤，从两种对映体原料中以对映体聚合的方式合成的。

  DOI：

  10.1021/ol005805q

文献信息

• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：Magnani L. John

  公开号：US20070054870A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  提供了用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物和方法。更具体地描述了选择素调节剂及其用途，其中调节选择素介导功能的选择素调节剂包括特定的糖类似物，单独或与一类被称为BASAs（苯甲基氨基磺酸）的化合物或一类被称为BACAs（苯甲基氨基羧酸）的化合物中的成员相连。
• Synthesis and evaluation of 2,5-dihydrochorismate analogues as inhibitors of the chorismate-utilising enzymes
  作者：Richard J. Payne、Esther M. M. Bulloch、Miguel M. Toscano、Michelle A. Jones、Olivier Kerbarh、Chris Abell

  DOI：10.1039/b901694e

  日期：——

  inhibitors of the chorismate-utilising enzymes including anthranilate synthase, isochorismate synthase, salicylate synthase and 4-amino-4-deoxychorismate synthase. The inhibitors were synthesised in seven or eight steps from shikimic acid, sourced from star anise. The compounds exhibited moderate but differential inhibition against the four chorismate-utilising enzymes.

  2，5-二氢胆酸酯类似物的文库被设计为利用分支酸的酶的抑制剂，所述酶包括邻氨基苯甲酸合酶，异碳酸酯合酶，水杨酸酯合酶和4-氨基-4-脱氧胆酸酯合酶。抑制剂是由以下步骤分七步或八步合成的iki草酸，来自八角茴香。这些化合物对四种利用分支酸的酶表现出中等但不同的抑制作用。
• New Method for the Rapid Extraction of Natural Products: Efficient Isolation of Shikimic Acid from Star Anise
  作者：Jeremy Just、Bianca J. Deans、Wesley J. Olivier、Brett Paull、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00936

  日期：2015.5.15

  process for the pressurized hot water extraction (PHWE) of multigram quantities of shikimic acid from star anise (Illicium verum) using an unmodified household espresso machine has been developed. This operationally simple and inexpensive method enables the efficient and straightforward isolation of shikimic acid and the facile preparation of a range of its synthetic derivatives.

  已经开发了一种新的，实用的，快速且高产的工艺，该工艺使用未经改造的家用浓缩咖啡机从八角茴香（Illicium v​​erum）中加压提取几克mic草酸的加压热水（PHWE）。这种操作简单且廉价的方法能够高效，直接地分离sh草酸，并轻松制备其一系列合成衍生物。
• An Efficient Synthesis of a Potential (−)-Reserpine Intermediate from (−)-Shikimic Acid of the Chiral Pool
  作者：Jian Huang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200790138

  日期：2007.7

  A highly stereoselective route to the polysubstituted chiral octahydrobenzofuran 12, a potential synthon for the E-ring core in the (−)-reserpine synthesis, is described. The α-bromo acetal 11 was obtained from inexpensive (−)-shikimic acid (3) through a series of highly stereoselective chemical reactions (Scheme). Et3B/Bu3SnH-Mediated intramolecular radical cyclization of 11 led to compound 12 with

  描述了到多取代的手性八氢苯并呋喃12的高度立体选择性的途径，该手性是（-）-利血平合成中E环核心的潜在合成子。的α -溴乙缩醛11（ - ） -莽草酸（从廉价获得3）经过一系列的高立体选择性的化学反应（的方案）。Et 3 B / Bu 3 SnH介导的11的分子内自由基环化反应导致化合物12具有所需的构型。
• Cascade Reaction between Methyl 3-Dehydroshikimate, Arylamines, and 2-Chloroalkyl Esters under Microwave Conditions: A Practical and Biomass-Based Synthesis of N-Aryl-1,4-benzoxazin-3-ones
  作者：Yong Zou、Ensheng Zhang、Tianlong Xu、Wen Wei、Tongkun Huang、Mu Yuan、Wei Zeng

  DOI：10.1055/s-0033-1338606

  日期：——

  followed by C–O and C–N forming reactions, is presented. A variety of N-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones were efficiently synthesized in a one-pot consecutive manner under microwave conditions. A biomass-based, metal- and ligand-free assembly of N-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones from methyl 3-dehydroshikimate (3-MHDS), involving aliphatic to aromatic transformation followed by C–O and C–N forming reactions, is presented

  摘要 基于生物质的，无金属和无配体的N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮从3-脱氢shi草酸甲酯（3-MHDS）的组装，涉及脂肪族到芳香族的转化，然后是C-O和C-给出了N形成反应。在微波条件下以一锅法连续有效地合成了多种N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮。 基于生物质的，无金属和无配体的N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮从3-脱氢shi草酸甲酯（3-MHDS）的组装，涉及脂肪族到芳香族的转化，然后是C-O和C-给出了N形成反应。在微波条件下以一锅法连续有效地合成了多种N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮。