3-(3-氨基苯氧基)苯甲酸甲酯 | 183270-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氨基苯氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-(3-amino-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(3-Amino-phenoxy)-benzoesaeure-methylester；Methyl 3-(3-aminophenoxy)benzoate
• CAS: 183270-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: KMNZDPFPFDVSKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氨基苯氧基)苯甲酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 4 Angstroem MS 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[3-((R)-2-Amino-3-mercapto-propylamino)-phenoxy]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DIARYLETHER INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE

  摘要：

  The design and synthesis of simple nonpeptide inhibitors of farnesyl-protein transferase (FTase) are described. Cysteine-derived diarylether frameworks are appropriate structural replacements for the C-terminal tetrapeptide portion of the Ras protein, and possess in vitro potency against FTase. Inhibitory activity is dependent on the ring-substitution pattern, and does not require the presence of a C-terminal carboxylate group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00225-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-硝基-苯氧基)-苯甲酸甲酯 在 钯 氮气 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-氨基苯氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及肽类类似物化合物，其包含合适的苯胺和氨基烷基苯基团。这些化合物可以抑制法尼酰基蛋白转移酶和某些蛋白质的法尼酰化。本发明还涉及含有该发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼酰基蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的法方法。

  公开号：

  US05631280A1

文献信息

• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05631280A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention comprises peptidomimetic compounds which comprise a suitably aniline and aminoalkylbenzene moieties. The instant compounds inhibit the farnesyl-protein transferase enzyme and the farnesylation of certain proteins. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及肽类类似物化合物，其包含合适的苯胺和氨基烷基苯基团。这些化合物可以抑制法尼酰基蛋白转移酶和某些蛋白质的法尼酰化。本发明还涉及含有该发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼酰基蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的法方法。
• Bisphenyl inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05710171A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  The present invention comprises peptidomimetic compounds which comprise a suitably substituted aminoalkylbenzene and analine analogs, further substituted with a second phenyl ring attached via a bond, a heteroatom linker or an aliphatic linker. The instant compounds inhibit the farnesyl-protein transferase enzyme and the farnesylation of certain proteins. Furthermore, the instant farnesyl protein transferase inhibitors differ from those previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.

  本发明涉及一种肽类似物化合物，其中包括适当取代的氨基烷基苯和苯胺类似物，进一步通过键，杂原子连接器或脂肪族连接器连接的第二苯环取代。该化合物能够抑制法尼酰基蛋白转移酶酶和特定蛋白质的法尼酰化。此外，该法尼酰蛋白转移酶抑制剂与以前描述的抑制法尼酰基蛋白转移酶的抑制剂不同，因为它们没有硫醇基团。缺乏硫醇基团在动物体内具有独特的优点，可以提高药代动力学行为，防止硫醇依赖性化学反应，例如快速自氧化和与内源性硫醇的二硫化物形成，以及减少系统毒性。本发明还包括含有这些法尼酰转移酶抑制剂的化疗组合物和其制备方法。
• Tomita; Ikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1065,1067
  作者：Tomita、Ikawa

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0841919A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• EP0841919A4
  申请人：——

  公开号：EP0841919A4

  公开（公告）日：1999-02-24