3-<(2-methylprop-1-en-3-yl)oxy> benzoic acid methyl ester | 136954-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(2-methylprop-1-en-3-yl)oxy> benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-methylallyloxy)benzoate；3-(2-methylallyloxy)benzoic acid methyl ester；methyl 3-(2-methylprop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 136954-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD26395547
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PKYCDAOZTKTZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(2-methylprop-1-en-3-yl)oxy> benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶辅助的单罐芳烃非对称多环化反应：实验与计算相结合的研究

  摘要：

  本文讨论的是空前的Ru催化的芳烃单锅不对称CH双官能团化反应，包括烯烃的分子内加氢芳基化反应和炔烃的分子间环化反应。在实验和密度泛函理论（DFT）研究的基础上，验证了这种前所未有的2–H–H官能化。在Ru催化剂存在下，通过一次操作形成两个CC和一个CN键的Ru催化剂的存在下，很容易在甲基苯基亚砜亚胺（MPS）导向基团的帮助下发生转化。整个过程是原子经济且高效的步骤，并提供了不同寻常的二氢呋喃稠合的异喹诺酮杂环。NH进一步环行和近端o异喹诺酮的C-H-H-芳烃与炔烃可构建高度共轭的新型多环化合物。总体上，可以看到并精心执行了三个独立的芳烃图案环。最后，构建5个环稠合的结构实体，形成3个C–C和2个C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01077
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-<(2-methylprop-1-en-3-yl)oxy> benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶辅助的单罐芳烃非对称多环化反应：实验与计算相结合的研究

  摘要：

  本文讨论的是空前的Ru催化的芳烃单锅不对称CH双官能团化反应，包括烯烃的分子内加氢芳基化反应和炔烃的分子间环化反应。在实验和密度泛函理论（DFT）研究的基础上，验证了这种前所未有的2–H–H官能化。在Ru催化剂存在下，通过一次操作形成两个CC和一个CN键的Ru催化剂的存在下，很容易在甲基苯基亚砜亚胺（MPS）导向基团的帮助下发生转化。整个过程是原子经济且高效的步骤，并提供了不同寻常的二氢呋喃稠合的异喹诺酮杂环。NH进一步环行和近端o异喹诺酮的C-H-H-芳烃与炔烃可构建高度共轭的新型多环化合物。总体上，可以看到并精心执行了三个独立的芳烃图案环。最后，构建5个环稠合的结构实体，形成3个C–C和2个C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01077

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation and One-Pot Twofold Unsymmetrical C−H Functionalization of Arenes
  作者：Koushik Ghosh、Raja K. Rit、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201600649

  日期：2016.6.27

  excellent yields. A one‐pot, unsymmetrical, twofold C−H functionalization involving intramolecular C−C and intermolecular C−C/C−N bond formations is successfully demonstrated by using a single set of catalytic reaction conditions, which is unprecedented thus far. A novel isoquinolone‐bearing dihydrobenzofuran is constructed through an unsymmetrical twofold C−H functionalization.

  甲基苯基硫肟亚胺（MPS）用作链烯基苯甲酸衍生物在钌催化的分子内氢芳基化反应中的导向基团，从而以良好或优异的收率提供二氢苯并呋喃和二氢吲哚。通过使用一组催化反应条件成功地证明了涉及分子内C-C和分子间C-C / C-N键形成的单锅，不对称，双重CH功能化，这是迄今为止前所未有的。通过不对称的双重CH官能团构建了一种新型的带有异喹诺酮的二氢苯并呋喃。
• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• Zatosetron, a potent, selective, and long-acting 5HT3 receptor antagonist: synthesis and structure-activity relationships
  作者：David W. Robertson、William B. Lacefield、William Bloomquist、William Pfeifer、Richard L. Simon、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm00080a016

  日期：1992.1

  5HT3 receptor antagonist identified via extensive SAR studies was endo-5-chloro-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oc t- 3-yl)-7-benzofurancarboxamide (Z)-2-butenedioate (zatosetron maleate). The 7-carbamyl regiochemistry, dimethyl substitution, chloro substituent, and endo stereochemistry were all crucial elements of the SAR. Zatosetron maleate was a potent antagonist of 5HT-induced

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012076877A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• Rh(iii)-Catalyzed intramolecular redox-neutral cyclization of alkenes via C–H activation
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Dennis C. Koester、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c4cc00029c

  日期：——

  Biologically interesting fused oligocyclic lactams have been prepared via an intramolecular redox-neutral cyclization process. By the proper choice of the substrates with a wide variety of tethered olefins, the less favored C–H bond can be activated and functionalized. This C–H activation proceeds under mild conditions, obviates the need for external oxidants, and displays a broad scope with respect to the substituents.

  生物学上引人关注的融合多环内酰胺已通过一种分子内氧化还原中性环化过程制备。通过适当选择带有多种侧链烯烃的底物，可以激活并功能化较不利的C-H键。这种C-H键的活化在温和条件下进行，无需外部氧化剂，并且对取代基具有广泛的适用性。