甲基3-乙酰氧基苯甲酸酯 | 24781-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基3-乙酰氧基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 3-acetoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-(acetyloxy)benzoate；methyl 3-acetyloxybenzoate
• CAS: 24781-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00092814
• 分子量: 194.187
• InChiKey: QVHJKRQXHIMCTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1490

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

SDS

3-Acetoxybenzoic acid methyl esterMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-乙酰氧基苯甲酸酯 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到间乙酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铝和碘对羧酸酯的裂解

  摘要：

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00034
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酰氯 生成 甲基3-乙酰氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• Semi‐heterogeneous Dual Nickel/Photocatalysis using Carbon Nitrides: Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Bartholomäus Pieber、Jamal A. Malik、Cristian Cavedon、Sebastian Gisbertz、Aleksandr Savateev、Daniel Cruz、Tobias Heil、Guigang Zhang、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201902785

  日期：2019.7.8

  Cross‐coupling reactions mediated by dual nickel/photocatalysis are synthetically attractive but rely mainly on expensive, non‐recyclable noble‐metal complexes as photocatalysts. Heterogeneous semiconductors, which are commonly used for artificial photosynthesis and wastewater treatment, are a sustainable alternative. Graphitic carbon nitrides, a class of metal‐free polymers that can be easily prepared

  双重镍/光催化介导的交叉偶联反应在合成上很有吸引力，但主要依靠昂贵的，不可回收的贵金属络合物作为光催化剂。通常用于人工光合作用和废水处理的异质半导体是一种可持续的替代方法。石墨碳氮化物是一类易于从大宗化学物质制备的无金属聚合物，是具有光催化有机转化潜力的异质半导体。在这里，我们证明了石墨碳氮化物与镍催化的结合可以诱导羧酸与芳基卤化物的选择性C-O交叉偶联，从而以优异的收率和选择性产生相应的芳基酯。异质有机光催化剂具有广泛的底物范围，能够收获绿光，并且可以多次回收。使用原位FTIR跟踪反应进程，以研究在不同照射波长和反应规模下的这种转变。
• Lewis Acids as Highly Efficient Catalysts for the Decarboxylative Esterification of Carboxylic Acids with Dialkyl Dicarbonates
  作者：L. Gooßen、A. Döhring

  DOI：10.1002/adsc.200303040

  日期：2003.8

  Mild Lewis acids such as Mg(ClO4)2 show a new level of catalytic activity for the decarboxylative esterification of carboxylic acids with commercially available dialkyl dicarbonates. In the presence of as little as one mol % Mg(ClO4)2 catalyst, carboxylic acids can thus easily and near quantitatively be protected at room temperature, e.g., as methyl, benzyl, or t-butyl esters. Only volatile by-products

  温和的路易斯酸（例如Mg（ClO 4）2）对羧酸与可商购的二烷基二碳酸酯的脱羧酯化反应显示出新的催化活性水平。因此，在少至1mol％的Mg（ClO 4）2催化剂的存在下，羧酸可以在室温下容易地和接近定量地被保护，例如，甲基，苄基或叔丁基酯。仅释放挥发性副产物，因此产物的纯化特别容易。容许许多敏感功能，甚至包括酚酯或游离的羟基和BOC基团。
• [EN] NOVEL PIPERIDINES AS CHEMOKINE MODULATORS (CCR)<br/>[FR] PIPERIDINES UTILISEES COMME MODULATEURS DES CHIMIOKINES (CCR)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005073192A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of Formula (I) are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。
• 一种3-羟基苯乙酮的制备方法
  申请人：合肥利夫生物科技有限公司

  公开号：CN111848372A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种3‑羟基苯乙酮的制备方法，包括如下步骤：S1、3‑羟基苯甲酸与酯化试剂、保护试剂、强酸进行酯化反应和羟基保护反应得到物质A；S2、物质A与二甲基亚砜、碱试剂反应得到物质B；S3、物质B经还原得到3‑羟基苯乙酮。本发明原料易得、路线短、收率高、反应易操作、环境污染小，适合工业化生产。

表征谱图