3-(prop-2-ynyloxy) benzoic acid | 85607-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(prop-2-ynyloxy) benzoic acid
• 英文别名: 3-propargyloxy-benzoic acid；Benzoic acid, 3-(2-propynyloxy)-；3-prop-2-ynoxybenzoic acid
• CAS: 85607-73-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD09259068
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HERILFFCDZRBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-2-ynyloxy) benzoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 二甲基二碳酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-丙炔-2-氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化与氢硅烷选择性地将羧酸还原为醛

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化可将羧酸与氢硅烷直接还原为醛。单电子转移步骤和氢原子转移步骤的结合提供了一种新颖且方便的方法，用于将羧酸选择性还原为醛。该方法还具有温和的条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，例如炔烃基，酯基，酮基，酰胺基和胺基。

  DOI：

  10.1039/c7cc05570f
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(prop-2-ynyloxy) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成合成DOTA缀合的多价环状RGD肽树状聚合物及其生物学评估：对肿瘤靶向和肿瘤成像的意义。

  摘要：

  该报告描述了使用“点击化学”设计和合成一系列α（V）β（3）整联蛋白定向单体，二聚和四聚环[Arg-Gly-Asp-d-Phe-Lys]树状聚合物。发现环[Arg-Gly-Asp-d-Phe-Lys]的未保护N-ε-叠氮基衍生物通过微波辅助Cu（I）与带有末端炔烃的氨基酸基树枝状聚合物发生高度化学选择性的偶联。 -催化的1，3-偶极环加成。在体外确定树状聚合物的α（V）β（3）结合特性，并在具有皮下生长的人类SK-RC-52肿瘤的裸鼠中评估其体内α（V）β（3）靶向特性。与在体外结合测定中确定的单体衍生物相比，发现多价RGD-树状聚合物对α（V）β（3）整联蛋白受体具有增强的亲和力。在DOTA缀合（111）In标记的RGD树状大分子的情况下，发现放射性标记的多聚树状大分子在体内表达α（V）β（3）整联蛋白的肿瘤中显示出特异性增强的摄取。这些研究表明，四聚体RGD-树状聚合物比其二聚体和单体同类物具有更好的肿瘤靶向特性。

  DOI：

  10.1039/b615940k

文献信息

• Deoxygenative Deuteration of Carboxylic Acids with D₂ O
  作者：Muliang Zhang、Xiang-Ai Yuan、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201811522

  日期：2019.1.2

  aliphatic carboxylic acids with D2O as an inexpensive deuterium source. The use of Ph3P as an O‐atom transfer reagent can facilitate the deoxygenation of aromatic acids, while Ph2POEt is a better O‐atom transfer reagent for aliphatic acids. The highly precise deoxygenation of complex carboxylic acids makes this protocol promising for late‐stage deoxygenative deuteration of natural product derivatives

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HECKEL Armin

  公开号：US20130157981A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用可接受盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，以及其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSÉS, UTILISATION DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013092674A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病。
• 从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备 氘代醛的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109293484B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备氘代醛的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和重水的溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾为碱的条件下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，得到氘代芳香醛化合物。或者它是以脂肪羧酸(Alk‑COOD)为原料，二苯基乙氧基膦作为脱氧剂，以[Ir(dF(Me)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，在蓝光灯照射下，在甲苯的溶液中，氩气气氛下，在2，6‑二甲基吡啶做碱的条件下，得到氘代脂肪醛化合物。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。