4,4'-二硝基二苯二硫醚 | 100-32-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二硝基二苯二硫醚
• 中文别名: 4,4’-二硝基二苯二硫醚；4,4"-二硝基二苯二硫醚；4,4'-二硝基二苯二硫
• 英文名称: di(p-nitrophenyl) disulfide
• 英文别名: bis(4-nitrophenyl) disulfide；1,2-bis(4-nitrophenyl)disulfane；di(4-nitrophenyl) disulfide；4-nitrophenyl disulfide；4,4'-dinitrodiphenyl disulfide；1,2-bis(4-nitrophenyl) disulfide；1-nitro-4-[(4-nitrophenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 100-32-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄S₂
• mdl: MFCD00003573
• 分子量: 308.339
• InChiKey: KWGZRLZJBLEVFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.0 to 186.0 °C
• 沸点：
  478.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5285 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  稳定存储。不与强氧化剂、强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  JO1550000
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P308+P313,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H351
• 储存条件：
  通风、干燥、防晒

SDS

双(4-硝基苯基)二硫醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Bis(4-nitrophenyl) Disulfide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双(4-硝基苯基)二硫醚
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 100-32-3
俗名： 4,4'-Dinitrodiphenyl Disulfide , 4-Nitrophenyl Disulfide
分子式： C12H8N2O4S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
双(4-硝基苯基)二硫醚 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
双(4-硝基苯基)二硫醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: JO1550000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
双(4-硝基苯基)二硫醚 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性：受热分解产生有毒的氮氧化物和硫氧化物蒸汽。

储运特性：需要保持通风、干燥并避免阳光直射。

灭火剂：可用沙土、水、泡沫或二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-硝基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  荧光探针的合理设计，可用于靶向体内硝基还原酶的可视化。

  摘要：

  硝基还原酶（NTR）已被认为是鉴定癌症低氧状态的生物标志物。因此，设计有效的追踪NTR活性的荧光探针具有很高的科学兴趣。但是，很少有研究阐明荧光探针的结构与性能之间的关系以及为优化探针设计提供有价值的见识的研究。三BODIPY系荧光探针由缀合制成段， -邻-和间位-硝基苯到BODIPY芯通过一个thiolether键分别。我们的研究表明，键和硝基取代基的位置会显着影响硝基还原酶的检测能力。

  DOI：

  10.1039/d0ob00082e
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 双氧水 作用下， 生成 4,4'-二硝基二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  淀粉基仿生谷胱甘肽过氧化物酶的构建及其催化机制

  摘要：

  谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）是人体重要的含硒抗氧化酶。仿生GPx的制备及其催化行为的模拟对于抗氧化药物的开发具有重要意义。目前已报道的基于大分子的仿生硒酶大多难以降解，限制了其在医疗、保健、功能食品等领域的应用。为解决这一问题，本文以糯玉米淀粉酯化制备的辛烯基丁二酸改性淀粉（OSA淀粉）为原料，合成了一种新型硒功能化淀粉（Se-starch）。 OSA淀粉与硒化氢钠反应。这种硒淀粉作为一种仿生硒酶，其特征在于1 H NMR、EDS、XPS、SEM、XRD 和 FT-IR。催化活性为2.48 μM·min -1的Se-淀粉表现出典型的饱和动力学和酶学催化行为。这种催化活性是代表小分子仿生GPx的PhSeSePh的1.04×10 5倍。催化机理研究表明，与淀粉结合的辛烯基琥珀酸分子赋予其疏水性微环境，有利于疏水性底物的结合，从而提高催化活性。该工作不仅为构建基于天然聚合物的仿生GPx提供了新思

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02104-4
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 4,4'-二硝基二苯二硫醚 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到2-fluoro-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  无机酸与苯乙烯的直接反马尔科夫尼科夫加成

  摘要：

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。

  DOI：

  10.1038/nchem.2000

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical disulfanes bearing 1,2,4-triazine scaffold and their in vitro screening towards anti-breast cancer activity
  作者：Danuta Branowska、Justyna Ławecka、Mariusz Sobiczewski、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Ewa Wolińska、Ewa Olender、Barbara Mirosław、Alicja Perzyna、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski

  DOI：10.1007/s00706-018-2206-y

  日期：2018.8

  effective compounds with 59 and 60 µM compared to chlorambucil with 47 µM were disulfanes bearing methyl and methoxy substituent in an aromatic ring. Furthermore, all new 14 compounds were obtained with 22–74% yield via mild and efficient synthesis of the sulfur–sulfur bond formation from thiols and symmetrical disulfanes using 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The molecular structure of the

  摘要制备并评估了一系列新的 1,2,4-三嗪不对称二硫烷作为抗 MCF-7 人乳腺癌细胞的抗癌活性化合物，其中一些作为低微摩尔抑制剂。使用 MTT 测定法评估细胞毒性，抑制 [ 3H]-胸苷掺入 DNA 表明这些产品在体外对乳腺癌细胞具有细胞毒性作用。与 47 µM 苯丁酸氮芥相比，59 µM 和 60 µM 最有效的化合物是芳环上带有甲基和甲氧基取代基的二硫烷。此外，通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 温和有效地合成硫醇和对称二硫烷形成硫-硫键，所有新的 14 种化合物的产率均在 22-74% 之间。新获得的化合物的分子结构通过 X 射线分析得到证实。使用 DFT 水平的理论计算和基于剑桥结构数据库 (CSD) 的 C-S-S-C 扭转角值的统计分布来表征二硫化物系统的构象偏好。DFT 计算和 CSD 搜索显示了 C-S-S-C 扭转角接近 ± 90° 的两个优先构象和生理条件下
• A simple and highly effective oxidative chlorination protocol for the preparation of arenesulfonyl chlorides
  作者：Yu-Ming Pu、Alan Christesen、Yi-Yin Ku

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.047

  日期：2010.1

  suitable for many types of sulfur substrates (thiols, disulfides, and benzylic sulfides). The overall process is simple, practical, and it provides convenient access to a variety of aryl or heteroarylsulfonyl chlorides. The mild reaction conditions and the broad substrate scope render this method attractive and complementary to existing syntheses of aryl or heteroarylsulfonyl chlorides.

  发现2,4-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）是一种温和而有效的试剂，可通过氧化氯化以高至极好的收率将硫化合物直接氧化转化为相应的芳烃磺酰氯。该方法适用于多种类型的硫底物（硫醇，二硫化物和苄基硫化物）。整个过程简单，实用，并且可以方便地获得各种芳基或杂芳基磺酰氯。温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法对现有的芳基或杂芳基磺酰氯合成方法具有吸引力和互补性。
• Chlorotrimethylsilane−Nitrate Salts as Oxidants:  Direct Oxidative Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonyl Chlorides
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Chiradeep Panja、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo070907g

  日期：2007.7.1

  nitrate salt and chlorotrimethylsilane is found to be a mild and efficient reagent for the direct oxidative conversion of thiols (1) and disulfides (2) to the corresponding sulfonyl chlorides (3) in excellent yields through oxidative chlorination. Sulfides and sulfoxides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases these reactions are highly selective

  发现硝酸盐和三甲基氯硅烷的混合物是一种温和而有效的试剂，用于通过氧化氯化以优异的产率将硫醇（1）和二硫化物（2）直接氧化转化为相应的磺酰氯（3）。还发现硫化物和亚砜在相似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有很高的选择性，简单性和清洁性，可提供高收率和纯度的产品。
• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。

表征谱图