4-[(4-硝基苯基)二硫烷基]苯胺 | 40897-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-硝基苯基)二硫烷基]苯胺
• 英文名称: 4-aminophenyl 4'-nitrophenyl disulfide
• 英文别名: 4-[(4-Nitrophenyl)disulfanyl]aniline
• CAS: 40897-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 278.356
• InChiKey: YJPWABWFJCFJMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-硝基苯基)二硫烷基]苯胺 在 氢氧化钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-氨基-4'-硝基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Yuferov, A. M.; Akkuratova, O. L.; Sergeev, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1219 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到4-[(4-硝基苯基)二硫烷基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of 1,4-bis(4?-aminophenylthio)-benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960284

文献信息

• Natural gallic acid catalyzed aerobic oxidative coupling with the assistance of MnCO₃ for synthesis of disulfanes in water
  作者：Lijuan Song、Wenhao Li、Wenxue Duan、Jichao An、Shanyu Tang、Longjia Li、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c9gc00091g

  日期：——

  value in synthetic chemistry and bioscience. To pursue a sustainable approach for such a synthesis, an aerobic oxidative coupling method for the efficient preparation of organic disulfanes, using a low-toxic natural gallic acid as an organocatalyst, inexpensive MnCO3 as a cocatalyst, O2 as the terminal oxidant and water as the solvent, has been successfully developed. Such metal–organic cooperative catalytic

  硫键的形成在合成化学和生物科学中具有重要的意义和价值。为了寻求一种可持续的合成方法，一种需氧氧化偶联方法可有效地制备有机二硫，使用低毒的天然没食子酸作为有机催化剂，廉价的MnCO 3作为助催化剂，O 2作为末端氧化剂和水作为溶剂，已经成功开发。这种金属-有机协同催化方案可以以高达99％的收率获得各种对称和不对称的二硫烷。具有实际便利性和低催化剂负载量的革兰氏合成进一步说明了我们方法的实用性。
• Unsymmetrical aryl disulfides with excellent transparency in the visible region for second order nonlinear optics
  作者：Ramanathan Sudharsanam、Srinivasan Chandrasekaran、Puspendu Kumar Das

  DOI：10.1039/b204034d

  日期：2002.9.26

  Several unsymmetrically substituted aromatic donor–acceptor disulfides have been synthesized and analysed for their second order nonlinear optical properties. These molecules exhibit moderately high first hyperpolarizability (β) with excellent transparency in the visible region. Most of the unsymmetrical disulfides have a cut-off wavelength below 420 nm. Calculations show that the molecules have an asymmetric charge distribution around the disulfide bond which is responsible for their high β values. These results provide motivation for the design and synthesis of nonlinear optical chromophores with multiple disulfide bonds for large second order nonlinearity and excellent visible transparency.

  我们合成了几种不对称取代的芳香族供体-受体二硫化物，并分析了它们的二阶非线性光学特性。这些分子表现出中等程度的第一超极化率 (β)，在可见光区域具有极佳的透明度。大多数非对称二硫化物的截止波长低于 420 纳米。计算表明，这些分子在二硫键周围具有不对称的电荷分布，这也是它们具有高 β 值的原因。这些结果为设计和合成具有多个二硫键的非线性光学发色团提供了动力，使其具有较大的二阶非线性和出色的可见光透明度。
• Happer,D.A.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 121 - 134
  作者：Happer,D.A.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• bis(p-NITROPHENYL) SULFIDE¹
  作者：REYNOLD C. FUSON、S. MELAMED

  DOI：10.1021/jo01163a012

  日期：1948.9
• YUFEROV A. M.;AKKURATOVA O. L.;SERGEEV V. A.;NEDELKIN V. N.;YUFEROV E. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 6, 1340-1341
  作者：YUFEROV A. M.、AKKURATOVA O. L.、SERGEEV V. A.、NEDELKIN V. N.、YUFEROV E. A.

  DOI：——

  日期：——