S-(4-nitrophenyl) benzenesulfonothioate | 1150-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-nitrophenyl) benzenesulfonothioate
• 英文别名: p-nitrophenyl benzenethiosulfonate；Benzenesulfonothioic acid, S-(4-nitrophenyl) ester；1-(benzenesulfonylsulfanyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 1150-28-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S₂
• 分子量: 295.34
• InChiKey: GZWPAPUCERFLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 S-(4-nitrophenyl) benzenesulfonothioate 在 叔丁基过氧化氢 、 罗丹明B 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到甲基硫代氨基甲酸 S-(4-硝基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进硫代磺酸盐和 N-取代甲酰胺合成仲和叔硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  开发了从硫代磺酸盐和N-取代甲酰胺开始的一般可见光促进的无金属合成二级和三级硫代氨基甲酸盐。以罗丹明 B 为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，在室温下蓝光照射 12 小时，直接将酰基 C-H 键硫醇化，可以得到大范围的硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01592c
• 作为产物：
  描述：

  benzenethiosulfonic acid ; potassium-salt 在 盐酸 、 铜 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-(4-nitrophenyl) benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Boldyrev, B. G.; Grivnak, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 2, p. 324 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Reductive Radical Difluoroalkylation–Thiolation of Aryl Alkenes
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02091

  日期：2018.8.17

  A novel radical-involved alkene difunctionalization catalyzed by the copper/B2pin2 system has been developed, leading to the difluoroalkylation–thiolation of aryl alkenes. The use of B2pin2 as an organic reductant enables the simultaneous installation of a C(sp3)–C(F2R) bond and a C(sp3)–S(R) bond across the C═C bond of aryl alkenes by utilizing two electrophilic reactants. The reaction exhibits broad

  已经开发了一种通过铜/ B 2 pin 2体系催化的自由基参与的烯烃双官能化反应，该反应导致芳基烯烃的二氟烷基化-硫醇化。通过使用B 2销2作为有机还原剂，可以在C的C bondC键上同时安装C（sp 3）–C（F 2 R）键和C（sp 3）–S（R）键。通过使用两种亲电反应物形成芳基烯烃 该反应显示出较宽的底物范围，优异的非对映选择性以及中等至良好的产率。而且，该反应可以以克为单位进行，并具有良好的产率。
• Visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes with sodium triflinate and benzenesulfonothioates
  作者：Weiguang Kong、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc03520a

  日期：——

  An unconventional reductive quenching cycle was developed to realize the visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes. CF3SO2Na was used as an easy to handle CF3 radical source to afford the desired products in moderate to good yields. Mild reaction conditions and a broad substrate scope feature in this transformation.

  开发了非常规的还原淬灭循环以实现可见光诱导的末端烯烃的硫代三氟甲基化。CF 3 SO 2 Na用作易于处理的CF 3自由基源，以中等至良好的产率提供所需的产物。这种转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Copper(I)-Catalyzed Interrupted Click Reaction: Synthesis of Diverse 5-Hetero-Functionalized Triazoles
  作者：Weiguo Wang、Xianglong Peng、Fang Wei、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/anie.201509124

  日期：2016.1.11

  The 5‐heterofunctionalized triazoles are important scaffolds in bioactive compounds, but current click reactions (CuAAC) cannot produce these core structures. A copper(I)‐catalyzed interrupted click reaction to access diverse 5‐functionalized triazoles is reported. Various 5‐amino‐, thio‐, and selenotriazoles were readily assembled in one step in high yields. The reaction proceeds under mild conditions

  5杂功能化的三唑是生物活性化合物中的重要支架，但是当前的点击反应（CuAAC）无法产生这些核心结构。据报道，铜（I）催化的间断点击反应可访问各种5官能化的三唑。多种5-氨基，硫代和硒代三唑易于一步一步组装，高收率。反应在温和条件下进行，具有完全的区域选择性。它还具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。