4-三氟甲硫基硝基苯 | 403-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲硫基硝基苯
• 中文别名: 对三氟甲硫基硝基苯
• 英文名称: p-nitrophenyl trifluoromethyl sulfide
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(trifluoromethyl)sulfane；1-nitro-4-[(trifluoromethyl)thio]benzene；4-nitrophenyl trifluoromethylsulfide；4-nitro-1-(trifluoromethylthio)benzene；1-nitro-4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene；4-(Trifluoromethylthio)nitrobenzene；1-nitro-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 403-66-7
• 化学式: C₇H₄F₃NO₂S
• mdl: MFCD00041012
• 分子量: 223.175
• InChiKey: ILLBHPYCTYQBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲硫基硝基苯 在 盐酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(三氟甲基)亚磺酰]苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 377 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化锑 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-三氟甲硫基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Convenient Synthesis of 4-(Trifluoromethylthio)aniline

  摘要：

  4-(三氟甲硫基)苯胺是一种关键的农业中间体，可由 4-硝基溴苯合成。首先，在相转移催化剂存在下，通过 4-硝基溴苯与甲硫醇钠盐的甲硫基三嗪反应得到 4-硝基硫代苯甲醚，收率为 91.4%；然后，通过氯化反应和氟化反应分别得到 4-(三氟甲硫基)硝基苯，收率分别为 83.7%和 86.3%；最后，在 Pd/C 存在下进行氢化反应可以得到 4-(三氟甲硫基)苯胺，收率为 98%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20138

文献信息

• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• Trifluoromethylation of thiophenols and thiols with sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide
  作者：Jing-Jing Ma、Wen-Bin Yi、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5cy01561h

  日期：——

  facile trifluoromethylation process for a wide range of thiophenols and thiols under metal free conditions has been developed using two simple and safe solids, sodium trifluoro-methanesulfinate and iodine pentoxide, via the radical process.

  通过自由基方法，使用两种简单且安全的固体，即三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了一种选择性，简便的三氟甲基化方法，用于在无金属条件下处理多种苯酚和硫醇。
• Copper(I)-promoted trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with AgSCF3
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.018

  日期：2019.5

  An efficient method for trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts has been developed in mild conditions with a stable and convenient AgSCF3. It provides a straightforward and convenient way for the synthesis of trifluoromethylthiolated compound from diazonium salts in moderate to good yields.

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Trifluoromethylthiolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1055/s-0037-1610322

  日期：2019.7

  temperature. The reaction proceeds selectively and does not require the presence of any additive. A mechanism is proposed based on the obtained results of EPR as well as luminescence The visible-light-mediated synthesis of trifluoromethylthiolated arenes in the presence of ruthenium-based photocatayst under mild reaction conditions is reported. The trifluoromethylthiolated arenes are obtained using the shelf-stable

  作为《布尔根斯托克特别版》的一部分2018年出版-有机化学的未来之星 抽象的 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。
• 芳基三氟甲基硫醚的合成方法
  申请人：武汉药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN112939829B

  公开（公告）日：2023-02-21

  本发明提供一种芳基三氟甲基硫基醚化合物的合成方法，将芳基卤化物、三氟甲烷硫醇银、铜盐催化剂、含氮有机配体与有机溶剂混合，在20～120℃搅拌反应1～60h；反应完毕后，得到芳基三氟甲基硫醚化合物。本发明具有原料廉价易得、反应条件温和、底物普适性好、收率高、适用于工业化应用等优点。