4-硝基茴香硫醚 | 701-57-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基茴香硫醚
• 中文别名: 对硝基苯甲硫醚；对硝基茴香硫醚；对甲硫基硝基苯；4-硝基硫代苯甲醚
• 英文名称: 1-methylthio-4-nitro-benzene
• 英文别名: methyl 4-nitrophenyl sulfide；4-nitrothioanisole；methyl(4-nitrophenyl)sulfane；p-nitrothioanisole；1-methylsulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 701-57-5
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• mdl: MFCD00010868
• 分子量: 169.204
• InChiKey: NEZGPRYOJVPJKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C (lit.) 68-72 °C (lit.)
• 沸点：
  140 °C / 2mmHg
• 密度：
  1.2391
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, STENCH
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrothioanisole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Methyl-4-nitrophenyl sulfide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl-4-nitrophenyl sulfide
别名
: C7H7NO2S
分子式
: 169.2 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Nitrothioanisole
-
化学文摘编号(CAS No.) 701-57-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 66 - 69 °C - lit.
熔点/熔点范围: 68 - 72 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：这是一种浅黄色至棕黄色的固体，熔点在66-68℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(chloromethyl)sulfanyl]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  SN2 在偶极非质子溶剂中的反应。2-芳乙基氯化物、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应

  摘要：

  在偶极非质子溶剂中研究了具有对称过渡态的 SN2 反应。发现四乙基氯化铵与三类取代甲基氯、2-芳基乙基氯、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应具有良好的哈米特相关性。2-芳基乙基氯的反应常数为正，具有α-杂原子的甲基氯的反应常数为负。反应中心 α 位上氧和硫原子的存在导致速率分别提高约 105 倍和 103 倍。讨论了这些 SN2 反应的过渡态特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3091
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-methylsulfanylphenyl trifluoroborate 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到4-硝基茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  无催化剂、无碱微波辐射从芳基三氟硼酸钾和硝酸铋合成亚硝酸芳基酯

  摘要：

  五水合硝酸铋和芳基三氟硼酸钾在甲苯中的混合物，在 120°C 下微波加热 20 分钟，为合成亚硝酸芳基酯提供了一个有趣且温和的反应方案。在没有过渡金属催化剂和碱的情况下，从芳基三氟硼酸盐到芳基亚硝酸盐的高产率转化是显着的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.102

文献信息

• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Copper-Based Intermetallic Electride Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions
  作者：Tian-Nan Ye、Yangfan Lu、Jiang Li、Takuya Nakao、Hongsheng Yang、Tomofumi Tada、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.7b08252

  日期：2017.11.29

  The development of transition metal intermetallic compounds, in which active sites are incorporated in lattice frameworks, has great potential for modulating the local structure and the electronic properties of active sites, and enhancing the catalytic activity and stability. Here we report that a new copper-based intermetallic electride catalyst, LaCu0.67Si1.33, in which Cu sites activated by anionic

  过渡金属间化合物的开发，其中活性位点并入晶格骨架中，具有很大的潜力来调节活性位点的局部结构和电子性质，并增强催化活性和稳定性。在这里，我们报道了一种新型的铜基金属间电催化剂LaCu 0.67 Si 1.33，其中具有低功函的阴离子电子激活的Cu位原子原子地分散在晶格骨架中，并提供硝基芳烃的选择性加氢，其营业额高40倍以上频率（TOF高达5084 h –1），而不是经过深入研究的金属负载催化剂。利用同位素效应的动力学分析表明，氢键的裂解是决定速率的步骤。出乎意料的是，LaCu 0.67 Si 1.33的高载流子密度和低逸出功（LWF）特性使得能够以极低的活化能（E a = 14.8 kJ·mol –1）活化氢分子。此外，LaCu 0.67 Si 1.33的高氧亲合力可实现通过硝基优先吸附硝基芳烃表面，导致高化学选择性。本发明的有效催化剂可以进一步引发具有高活性的其他含氧官能团例如醛和酮的氢化
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Palladium-catalyzed four-component carbonylative synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones: Convenient methaqualone preparation
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Wei Wang、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.06.007

  日期：2018.9

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones has been developed. A range of different 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives were prepared in moderate to good yields employing simple and readily accessible 2-iodoanilines, nitro compounds and acid anhydrides as the synthetic precursors. Mo(CO)6 acted

  已经开发了钯催化的四组分羰基环化反应，用于合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one。使用简单且易于获得的2-碘苯胺，硝基化合物和酸酐作为合成前体，以中等至良好的产率制备了一系列不同的2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one衍生物。Mo（CO）6既充当固体CO源又充当还原剂。值得注意的是，在我们的条件下，甲喹酮作为镇静剂和催眠药也可以很容易地制备，收率为68％（4b）。
• Palladium-catalyzed four-component carbonylation of allenes, alcohols and nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Chen-Yang Hou、Le-Cheng Wang、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.009

  日期：2020.1

  In this communication, a highly selective palladium-catalyzed carbonylative four components procedure for the transformation of allenes, alcohols and nitroarenes has been developed. The desired 2-aminomethyl substituted 3-arylacrylates were produced in good yields with Mo(CO)6 as the solid CO source. Furthermore, nitroarenes have been used as reaction partners and oxidant in this catalytic system.

  在这种交流中，已经开发出了高度选择性的钯催化的羰基化四组分方法，用于转化烯，醇和硝基芳烃。以Mo（CO）6作为固体CO源，以高收率生产了所需的2-氨基甲基取代的3-芳基丙烯酸酯。此外，硝基芳烃已被用作该催化体系中的反应伙伴和氧化剂。另外，还实现了我们获得的产物的进一步合成应用，并制备了α-亚烷基β-内酰胺。

表征谱图