1-[(4-氯苯基)二硫烷基]-4-硝基苯 | 20168-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-氯苯基)二硫烷基]-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)disulfane
• 英文别名: 4-chlorophenyl 4'-nitrophenyl disulfide；p-nitrophenyl p-chlorophenyl disulfide；(p-Nitro-phenyl)-(p-chlor-phenyl)-disulfid；(4-Chlor-phenyl)-(4-nitrophenyl)-disulfid；4-Chlor-4'-nitrodiphenyldisulfid；4-Nitro-4'-chlordiphenyldisulfid；1-Chloro-4-[(4-nitrophenyl)disulfanyl]benzene；1-[(4-chlorophenyl)disulfanyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 20168-75-6
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂S₂
• 分子量: 297.786
• InChiKey: CUQAMCLFFSAPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  424.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-氯苯基)二硫烷基]-4-硝基苯 、 chloramine-B 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(NE)-N-[[benzenesulfonyl-(4-nitrophenyl)sulfanylamino]-(4-chlorophenyl)-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Levchenko, E. S.; Pel'kis, N. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2447 - 2452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-[(4-氯苯基)二硫烷基]-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Stepanov,B.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 334 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• Unsymmetrical aryl disulfides with excellent transparency in the visible region for second order nonlinear optics
  作者：Ramanathan Sudharsanam、Srinivasan Chandrasekaran、Puspendu Kumar Das

  DOI：10.1039/b204034d

  日期：2002.9.26

  Several unsymmetrically substituted aromatic donor–acceptor disulfides have been synthesized and analysed for their second order nonlinear optical properties. These molecules exhibit moderately high first hyperpolarizability (β) with excellent transparency in the visible region. Most of the unsymmetrical disulfides have a cut-off wavelength below 420 nm. Calculations show that the molecules have an asymmetric charge distribution around the disulfide bond which is responsible for their high β values. These results provide motivation for the design and synthesis of nonlinear optical chromophores with multiple disulfide bonds for large second order nonlinearity and excellent visible transparency.

  我们合成了几种不对称取代的芳香族供体-受体二硫化物，并分析了它们的二阶非线性光学特性。这些分子表现出中等程度的第一超极化率 (β)，在可见光区域具有极佳的透明度。大多数非对称二硫化物的截止波长低于 420 纳米。计算表明，这些分子在二硫键周围具有不对称的电荷分布，这也是它们具有高 β 值的原因。这些结果为设计和合成具有多个二硫键的非线性光学发色团提供了动力，使其具有较大的二阶非线性和出色的可见光透明度。
• Sato, Ryu; Chiba, Shuji; Saito, Nobushige, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 205 - 212
  作者：Sato, Ryu、Chiba, Shuji、Saito, Nobushige、Sato, Mikiya、Saito, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of Disulfides
  作者：Halil Kutuk、Nalan Turkoz

  DOI：10.1080/10426507.2010.520174

  日期：2011.7.1