1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)disulfane | 20168-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)disulfane
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 4'-nitrophenyl disulfide；4-[(4-nitrophenyl)disulfanyl]anisole；<4-Nitro-phenyl>-<4-methoxy-phenyl>-disulfid；p-Nitrophenyl-p'-methoxyphenyldisulfid；p-Methoxyphenyl-p-nitrophenyldisulfid；4-Methoxy-4'-nitro-diphenyldisulfid；1-[(4-Methoxyphenyl)disulfanyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 20168-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 293.367
• InChiKey: XTXSWTLSFBGMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73.0 °C
• 沸点：
  434.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)disulfane 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-nitro-thiophenol potassium salt 、 substituted benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Happer,D.A.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 121 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  Stepanov,B.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 334 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)disulfane 、 碘 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到对甲苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  ulf离子不对称合成二硫化物

  摘要：

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201900620

文献信息

• A Versatile and Convenient Preparation of Unsymmetrical Diaryl Disulfides
  作者：Dariusz Witt、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2008-1067118

  日期：——

  of unsymmetrical diaryl disulfides under mild conditions in excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical diaryl disulfides can

  我们开发了一种在温和条件下以优异收率合成不对称二芳基二硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1 直接制备 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide ,3,2-二氧杂膦烷或双(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦-2-基)二硫化物。不对称二芳基二硫化物可由带有吸电子或给电子基团的芳族硫醇衍生物获得。
• Unsymmetrical aryl disulfides with excellent transparency in the visible region for second order nonlinear optics
  作者：Ramanathan Sudharsanam、Srinivasan Chandrasekaran、Puspendu Kumar Das

  DOI：10.1039/b204034d

  日期：2002.9.26

  Several unsymmetrically substituted aromatic donor–acceptor disulfides have been synthesized and analysed for their second order nonlinear optical properties. These molecules exhibit moderately high first hyperpolarizability (β) with excellent transparency in the visible region. Most of the unsymmetrical disulfides have a cut-off wavelength below 420 nm. Calculations show that the molecules have an asymmetric charge distribution around the disulfide bond which is responsible for their high β values. These results provide motivation for the design and synthesis of nonlinear optical chromophores with multiple disulfide bonds for large second order nonlinearity and excellent visible transparency.

  我们合成了几种不对称取代的芳香族供体-受体二硫化物，并分析了它们的二阶非线性光学特性。这些分子表现出中等程度的第一超极化率 (β)，在可见光区域具有极佳的透明度。大多数非对称二硫化物的截止波长低于 420 纳米。计算表明，这些分子在二硫键周围具有不对称的电荷分布，这也是它们具有高 β 值的原因。这些结果为设计和合成具有多个二硫键的非线性光学发色团提供了动力，使其具有较大的二阶非线性和出色的可见光透明度。
• Microwave-Assisted Synthesis of Disulfides
  作者：Halil Kutuk、Nalan Turkoz

  DOI：10.1080/10426507.2010.520174

  日期：2011.7.1
• Organic disulfides and related substances. 39. Study of Insertion reactions using carbenoids, carbenes, ylides, and nitrenes
  作者：Lamar Field、Catherine H. Banks

  DOI：10.1021/jo00907a015

  日期：1975.9
• STEPANOV B. I.; RODIONOV V. YA.; CHIBISOVA T. A.; YAGODINA L. A.; STANKEV+, ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 2, 370-374
  作者：STEPANOV B. I.、 RODIONOV V. YA.、 CHIBISOVA T. A.、 YAGODINA L. A.、 STANKEV+

  DOI：——

  日期：——