对硝基苯基正丁基硫醚 | 27826-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯基正丁基硫醚
• 中文别名: 正丁基-4-硝基苯硫醚；N2-[N-(N-乙酰基-L-亮氨酰)-L-亮氨酰]-L-精氨酸硫酸酯
• 英文名称: butyl(4-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-butylsulfanyl-4-nitrobenzene；1-(butylthio)-4-nitrobenzene；1-(Butylsulfanyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 27826-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: WHYOJLDOGJLLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基正丁基硫醚 在 Pt/Al₂O₃ sodium tungstate 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(丁基磺酰基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Photorefractive Effect of Liquid Crystalline Polymers Possessing Azobenzene Chromophores

  摘要：

  A series of liquid crystalline polymers possessing azobenzene chromophores were synthesized, and in each polymer the photorefractive effect of the isotropic phase was investigated. The photorefractive effect was evaluated by a four-wave mixing experiment. The diffraction efficiency of a side-chain liquid crystalline polymer possessing chiral moieties was measured and compared with that of a polymer possessing achiral chromophores. Chiral polymers exhibited unusual electric-field dependence on diffraction efficiency. The effects of liquid crystallinity and chiral substituents on photorefractivity are discussed.

  DOI：

  10.1080/10587250210541
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 1-溴-4-硝基苯 在 1,3-bis(4-chlorobenzyl)imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到对硝基苯基正丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  原位生成的镍（II）N-杂环卡宾配合物催化芳基卤化物与烷基硫醇的CS交叉偶联

  摘要：

  研究了原位生成的Ni（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物催化的芳基卤化物与烷基硫醇的CS交叉偶联。当使用5 mol％的Ni（II）-NHC催化剂和1.5 eq。的Ni（II）-NHC催化剂时，对于各种芳基卤化物，可以获得良好或优异的收率。的KO Ť卜。考察了NHC配体对Ni（II）-NHC催化性能的电子和空间效应，以及芳基卤化物对偶合反应性的电子效应。还讨论了Ni（II）-NHC催化偶联反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.02.007

文献信息

• An efficient iron-catalyzed S-arylation of aryl and alkylthiols with aryl halides in the presence of water under aerobic conditions
  作者：K.S. Sindhu、Amrutha P. Thankachan、Anns Maria Thomas、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.087

  日期：2015.8

  TBAB was employed as a catalyst for the coupling reactions of aryl halides with aryl and alkyl thiols in water under aerobic conditions. The versatility, low cost, and environmental friendliness, in combination with high yields, makes the procedure noteworthy. This protocol offers a simple and efficient thioetherification method for aryl halides.

  在这项研究中，环境友好的FeCl 3 ·6H 2 O / 1-脯氨酸在TBAB存在下被用作有氧条件下水中芳基卤化物与芳基和烷基硫醇的偶联反应的催化剂。多功能性，低成本和环境友好性，再加上高产量，使该过程值得关注。该协议为芳基卤化物提供了一种简单有效的硫醚化方法。
• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103848767B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种式(3)所示的芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基碘化物或芳基三氟甲烷磺酸酯类衍生物，与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• A kinetic investigation, supported by theoretical calculations, of steric and ring strain effects on the oxidation of sulfides and sulfoxides by dimethyldioxirane in acetone
  作者：Peter Hanson、Ramon A. A. J. Hendrickx、John R. Lindsay Smith

  DOI：10.1039/b9nj00452a

  日期：——

  acceleration when a broader set of sulfoxides is considered. This behaviour is rationalised in terms of the differences in dipolar charge and its solvation between the ground state and transition state for the two types of substrate. The oxidations of cyclic sulfides and sulfoxides also exhibit contrasting behaviour. The reactivity of the sulfides is insensitive to ring strain but is explicable in frontier

  烷基4-硝基苯基和二烷基的氧化，硫化物和亚砜的氧化 二甲基二环氧乙烷 在 丙酮硫化物通过协同机制发生，但硫化物与亚砜对烷基变化的反应不同。硫化物的反应被烷基的空间效应所抑制，并且它们的感应作用占主导地位。相比之下，这些亚组的亚砜的反应对烷基空间效应不敏感，但是当考虑使用更广泛的亚砜时，则表明存在空间加速作用。对于两种类型的衬底，根据偶极电荷的差异及其在基态和过渡态之间的溶剂化作用，可以合理化此行为。环状硫化物和亚砜的氧化也表现出相反的行为。硫化物的反应性对环应变不敏感，但是在前沿轨道上是可解释的，而亚砜的反应性部分取决于反应物和产物在氧化时环应变的变化，这种变化在过渡的相对位置方面是合理的在两个氧化反应的反应坐标中的状态。4-，5-和6-元环亚砜的反应性还取决于过渡态的与环尺寸有关的性质。在B3-LYP / 6-31G *级别上，对基态和过渡态都进行密度泛函理论的计算，包括通过 根据过渡态
• Ullmann-type <i>N</i>-arylation of anilines with alkyl(aryl)sulfonium salts
  作者：Ze-Yu Tian、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c9cc06535k

  日期：——

  Ullmann-type N-arylation of anilines using alkyl(aryl)sulfonium triflates as arylation reagents has been accomplished. The reaction enabled Caryl–S bond cleavage over Calkyl–S bond breakage of alkyl(aryl)sulfoniums by Pd(P(tBu)3)2/CuI and gave the corresponding N-arylated products in good to high yields. It was also significant that the reactions of aniline with asymmetric butyl(mesityl)(aryl)sulfonium triflates

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。
• Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions in Water Enabled by Micellar Catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Roscoe T. H. Linstadt、Sean M. Kelly、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02240

  日期：2015.10.2

  DMSO, DMAc, and NMP in nucleophilic aromatic substitution reactions (SNAr), a simple and environmentally friendly alternative is reported. Use of a “benign-by-design” nonionic surfactant, TPGS-750-M, in water enables nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to participate in SNAr reactions. Aromatic and heteroaromatic substrates readily participate in this micellar catalysis, which takes place at or

  鉴于对偶极的巨大依赖性，非质子溶剂如DMF，DMSO，DMAC，和NMP中的亲核芳族取代反应（S Ñ报道的Ar），一个简单的和环境友好的替代品。在水中使用“良性设计”非离子表面活性剂TPGS-750-M可使氮，氧和硫亲核试剂参与S N Ar反应。芳族和杂芳族底物容易参与这种胶束催化，该胶束催化在环境温度或环境温度附近发生。