dodecyl(4-nitrophenyl)sulfane | 73520-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecyl(4-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(Dodecylsulfanyl)-4-nitrobenzene；1-dodecylsulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 73520-87-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂S
• 分子量: 323.5
• InChiKey: NWWXELGIFUKJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.0-51.5 °C
• 沸点：
  439.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl(4-nitrophenyl)sulfane 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-(dodecylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal activity of 4-substituted phenylguanidinium salts

  摘要：

  A series of 4-substituted phenylguanidinium derivatives was synthesized and its antimicrobial activity was evaluated in vitro against eight potentially pathogenic strains of fungi.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.03.001
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 dodecyl(4-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Palladium on Charcoal as a Recyclable Catalyst for CS Cross-Coupling of Thiols with Aryl Halides under Ligand-Free Conditions
  作者：Zheng Jiang、Jin She、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/adsc.200900501

  日期：2009.11

  S-Arylation of a wide variety of substituted aryl and aliphatic thiols with aryl halides using a catalytic amount of palladium on charcoal as a heterogeneous catalysis with potassium hydroxide as the base in dimethyl sulfoxide (DMSO) at 110 °C is accomplished in good yields. The CS bond formation reaction functions under ligand-free conditions, and the palladium on charcoal catalyst can be is reused

  使用催化量的钯/炭作为非均相催化剂，以氢氧化钾为碱，在二甲基亚砜（DMSO）中，于110°C进行多种取代的芳基和脂族硫醇与芳基卤化物的S-芳基化反应。CS键形成反应在无配体条件下起作用，并且钯/木炭催化剂可重复使用五次，而不会损失任何活性。
• The [Cu]-catalyzed SNAR reactions: direct amination of electron deficient aryl halides with sodium azide and the synthesis of arylthioethers under Cu(II)–ascorbate redox system
  作者：Yogesh Goriya、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.032

  日期：2010.9

  A one pot [Cu]-promoted SNAr reaction of electron-deficient halobenzenes with sodium azide and the reduction of the intermediate aryl azides under the same Cu(II)–ascorbate redox conditions leading to anilines has been documented. Control experiments revealed that both ascorbate and proline play important role in the reaction path way. Further, the use of this catalytic Cu(II)–ascorbate redox system

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。
• Nucleophilic aromatic substitution reaction of nitroarenes with alkyl- or arylthio groups in dimethyl sulfoxide by means of cesium carbonate
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.073

  日期：2006.3

  Treatment of nitroarenes having electron-withdrawing groups at the ortho or para position with alkanethiol in the presence of cesium carbonate in dimethyl sulfoxide at 25 °C leads to nucleophilic displacement of the nitro group with the alkylthio group. Cesium carbonate is superior to other bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, and triethylamine. The cesium-mediated nucleophilic aromatic

  在碳酸铯存在下于25℃在碳酸铯的存在下用链烷硫醇处理在邻位或对位具有吸电子基团的硝基芳烃导致硝基被烷硫基的亲核取代。碳酸铯优于其他碱，例如碳酸钾，碳酸钠和三乙胺。铯介导的亲核芳族取代反应为芳基硫醚的合成提供了温和而功能强大且用户友好的方案。
• The use of aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide) under phase transfer conditions for generating organochalcogenate anions. Synthesis of sulfides, selenides and tellurides
  作者：J.V. Comasseto、E.S. Lang、J. Tercio、B. Ferreira、F. Simonelli、V.R. Correia

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80095-5

  日期：1987.11

  quenched by alkyl and activated aryl halides to give the corresponding sulfides and selenides in high yield (77–97%). The aryltellurolates react with alkyl halides giving the aryl alkyl tellurides in 81–96% yield. The procedure could not be successfully used for the synthesis of dialkylselenides and dialkyl tellurides; low yields and mixture of products were formed.

  描述了一种方法，该方法允许在相转移条件下从相应的二有机二硫代碳酸酯开始原位合成芳基烷基，二芳基和二烷基硫属化物。在碱性介质中，氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）可还原二氰化物，并由季铵盐催化。对于二芳基二硫化物和二芳基二硒化物，在氢氧化钠浓度为13％时，还原很容易进行；二芳基二碲化物需要50％的氢氧化钠溶液以生成芳基碲酸根阴离子。二烷基二硒化物和二烷基二碲化物更难以还原。用烷基和活化的芳基卤化物淬灭中间体芳基硫醇盐和芳基硒酸酯，可以高产率（77-97％）得到相应的硫化物和硒化物。芳碲酸铝盐与烷基卤化物反应，得到芳基烷基碲化物，收率为81–96％。该方法不能成功地用于合成二烷基硒化物和二烷基碲化物。收率低并且形成了产物的混合物。
• Chemically Recyclable Polymer System Based on Nucleophilic Aromatic Ring-Opening Polymerization
  作者：Yong-Liang Su、Liang Yue、Huan Tran、Mizhi Xu、Anthony Engler、Rampi Ramprasad、H. Jerry Qi、Will R. Gutekunst

  DOI：10.1021/jacs.3c03455

  日期：2023.6.28

  polymerization and depolymerization cycles. Based on the dynamic chemistry of nucleophilic aromatic substitution (SNAr), we report a chemically recyclable polythioether system derived from readily accessible benzothiocane (BT) monomers. This system represents the first example of a well-defined monomer platform capable of chain-growth ring-opening polymerization through an SNAr manifold. The polymerizations reach

  开发具有理想性能的化学可回收聚合物是聚合物科学中一个长期但具有挑战性的目标。这一挑战的核心是需要可逆化学反应，能够快速平衡并提供有效的聚合和解聚循环。基于亲核芳香取代（S N Ar）的动态化学，我们报道了一种由容易获得的苯并硫烷（BT）单体衍生的化学可回收的聚硫醚系统。该系统代表了能够通过 S N进行链增长开环聚合的明确单体平台的第一个例子Ar 歧管。聚合反应在几分钟内即可完成，并且可以轻松定制侧链功能以调整材料性能或使聚合物适合进一步功能化。所得聚硫醚材料表现出与商业热塑性塑料相当的性能，并且可以高产率解聚为原始单体。