4-硝基苯基二硫化物 | 20168-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基二硫化物
• 英文名称: 4-nitrophenyl phenyl disulfide
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenyldisulfane；1-nitro-4-(phenyldisulfanyl)benzene；(4-nitro-phenyl)-phenyl-disulfane；(4-nitro-phenyl)-phenyl disulfide；(4-Nitro-phenyl)-phenyl-disulfid；4-Nitro-diphenyldisulfid
• CAS: 20168-72-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S₂
• 分子量: 263.341
• InChiKey: DDUSWDOZPHHHCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  395.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安替比林 、 4-硝基苯基二硫化物 在 三乙烯二胺 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(phenylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的吡唑啉酮与二芳基二硫化物的银促进的直接巯基化†

  摘要：

  描述了用于N-取代的吡唑啉酮与二芳基二硫化物的直接硫醇化的高效方案。使用DABCO和乙酸银（I）的组合，在室温下在温和且易于处理的条件下，C–S键的形成可以顺利进行。这种合成策略为安替比林和其他吡唑啉酮底物提供了方便而直接的修饰，从而以中等到极好的收率提供了一系列芳基硫醚取代的吡唑啉酮产品。

  DOI：

  10.1039/c7ob02860a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 磺酰氯 、 乳酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-硝基苯基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  受Fenton启发的CH官能化：过氧化物导向的CH硫醚化。

  摘要：

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01979

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• N -Trifluoroacetyl arenesulfenamides, effective precursors for synthesis of unsymmetrical disulfides and sulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.080

  日期：2003.11

  unsymmetrical disulfides (4) and sulfenamides (5). Reactions of 3 with a variety of aromatic thiols at room temperature were generally complete within 5 min and gave unsymmetrical diaryl disulfides in high yields. Aralkyl disulfides were isolated in high yields from the reaction of 3 with aliphatic thiols. The nucleophilic substitution reactions of 3 with amines proceeded smoothly and provided N-substituted

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。
• A Versatile and Convenient Preparation of Unsymmetrical Diaryl Disulfides
  作者：Dariusz Witt、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2008-1067118

  日期：——

  of unsymmetrical diaryl disulfides under mild conditions in excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical diaryl disulfides can

  我们开发了一种在温和条件下以优异收率合成不对称二芳基二硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1 直接制备 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide ,3,2-二氧杂膦烷或双(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦-2-基)二硫化物。不对称二芳基二硫化物可由带有吸电子或给电子基团的芳族硫醇衍生物获得。