1-硝基-4-硫氰酸基苯 | 2137-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-硫氰酸基苯
• 英文名称: 4-nitrophenyl thiocyanate
• 英文别名: 1-nitro-4-thiocyanatobenzene；Thiocyanic acid, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) thiocyanate
• CAS: 2137-92-0
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• 分子量: 180.187
• InChiKey: JDZYWJUTZURMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-硫氰酸基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-二硝基硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Challenger; Collins, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-硝基-4-硫氰酸基苯
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-硫化物。一些简单的N-芳基硫代吡啶鎓盐和可能的芳基s离子

  摘要：

  NN '-Dipyridinium二硫二氯化物（1）和1-（4-硝基苯基硫基）吡啶鎓氯化物（5）及其4- NME 2衍生物（2）已被合成，其结构建立明确; 它们在硫而不是在吡啶环上经历亲核攻击，并且来自（5）的四氟硼酸盐可能是4-硝基苯基phenyl离子的可能来源，其可以容易地攻击茴香醚而得到（7）。

  DOI：

  10.1039/c39810000703

文献信息

• Synthesis of (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers from ((difluoromethyl)sulfonyl)benzene and organothiocyanates generated <i>in situ</i>
  作者：Cheng Wu、Xiao Shen、Jianjun Dai、Jun Xu、Huajian Xu

  DOI：10.1039/d1ob01215k

  日期：——

  available aryl and alkyl thiocyanates were converted into the corresponding (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers via the direct nucleophilic substitution of ((difluoromethyl)-sulfonyl)benzene under transition metal free conditions. Combined with various thiocyanation methods, this reaction can allow late-stage (benzenesulfonyl)difluoromethylthiolation of alkyl halides and aryl diazonium salts.

  在无过渡金属条件下，通过((二氟甲基)-磺酰基) 苯的直接亲核取代将容易获得的芳基和烷基硫氰酸酯转化为相应的 (苯磺酰基) 二氟甲基硫醚。结合各种硫氰化方法，该反应可以实现烷基卤化物和芳基重氮盐的后期（苯磺酰基）二氟甲基硫醇化。
• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。
• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• Two-Phase Electrochemical Generation of Aryldiazonium Salts: Application in Electrogenerated Copper-Catalyzed Sandmeyer Reactions
  作者：Hamed Goljani、Zahra Tavakkoli、Ali Sadatnabi、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02013

  日期：2020.8.7

  compounds including azo, azosulfone, and arylazides were prepared in good yields with good purity. Cathodically generated aryldiazoniums and anodically produced copper(Ι) ions were used to perform Sandmeyer reactions. To improve the method, an H-type self-driving cell equipped with a Zn rod as an anode was introduced and used for two-phase aryldiazonium production.

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。