bis(1'-mercapto-4'-nitrophenyl)methane | 17387-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(1'-mercapto-4'-nitrophenyl)methane
• 英文别名: bis((4-nitrophenyl)thio)methane；bis(4-nitrophenylthio)methane；bis(p-nitrophenylthio)methane；formaldehyde-[bis-(4-nitro-phenyl)-dithioacetal]；Formaldehyd-[bis-(4-nitro-phenyl)-dithioacetal]；Bis-(4-nitro-phenylmercapto)-methan；Bis[(4-nitrophenyl)thio]methane；1-nitro-4-[(4-nitrophenyl)sulfanylmethylsulfanyl]benzene
• CAS: 17387-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S₂
• mdl: MFCD00957666
• 分子量: 322.365
• InChiKey: BGJPFRMRGSMEMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  525.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1'-mercapto-4'-nitrophenyl)methane 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-(4-amino-phenylsulfanyl)-methane
  参考文献：
  名称：

  Waldron; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(1'-mercapto-4'-nitrophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Fuji, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 540 - 549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cs₂CO₃-promoted methylene insertion into disulfide bonds using acetone as a methylene source
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yulin Huang、Yan Yan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00877a

  日期：——

  An efficient halogen-free Cs2CO3-promoted methylene insertion into disulfide bonds has been achieved using acetone as a methylene source under mild conditions. This method provides a convenient and practical route to dithioacetals in up to 96% yield with good functional group compatibility.

  使用丙酮作为亚甲基源，在温和的条件下，已经实现了有效的无卤素，由Cs 2 CO 3促进的亚甲基插入二硫键的过程。该方法为二硫缩醛的制备提供了便捷实用的途径，产率高达96％，并且具有良好的官能团相容性。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. I.—SS′-disubstituted alkane-αω-dithiols
  作者：R. F. Brookes、J. E. Cranham、W. A. W. Cummings、D. Greenwood、B. S. Jackson、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740080106

  日期：1957.1

  A laboratory test method for assessing the activity of chemicals against the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) is described. The results given by a series of SS′-disubstituted alkane-αω-dithiols using this test method are tabulated and discussed.

  描述了一种实验室测试方法，用于评估化学品对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的活性。使用该测试方法由一系列 SS'-二取代烷烃-αω-二硫醇给出的结果列表和讨论。
• 一种硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108774098A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明属于含硫有机合成技术领域，公开了一种硫醚类化合物及其合成方法和应用。所述硫醚类化合物是将丙酮、二硫化合物、无机碱和18‑冠醚‑6混合，加热搅拌，在无机碱的催化剂作用下，在空气的气氛下反应，再经浓缩、纯化制得，所述硫醚类化合物的分子结构式如式(1)所示：其中，R1和R2选自氢原子、烷基、烷氧基、硝基、氨基、羟基、卤基、酰基、芳基或杂环基。该方法避免使用毒性较大的卤代烃如二氯甲烷和二碘甲烷。合成步骤简单、操作简便易行，环境友好并且在较温和条件下，具有高转化率，产物的产率最高可达96％。该硫醚类化合物可应用于制备有机合成中间体领域中。
• Reactions of Enamines with Electrophilic Sulfur Compounds
  作者：Martin E. Kuehne

  DOI：10.1021/jo01043a045

  日期：1963.8
• The condensation of p-nitrothiophenol with formaldehyde and trichloroacetaldehyde. Structure of 2,2-bis(4?-nitro-1?-mercaptophenyl)-1,1,1-trichloroethane
  作者：H. M. N. H. Irving、A. Irving

  DOI：10.1007/bf01160662

  日期：1991.8

  The condensation of p-nitrothiophenol with formaldehyde and with trichloroacetaldehyde is described. 2,2-Bis(4'-nitro-1'-mercaptophenyl)-1,1,1-trichloroethane is monoclinic, P2(1)/c, a = 7.717(2), b = 34.666(5), c = 7.258(1) (angstrom), beta = 116.32 (1) (deg.), V = 1740.35 (angstrom 3), Z = 4. The structure was solved by direct methods, from data collected at room temperature on an Enraf-Nonius CAD4 diffractometer, and refined by full-matrix least squares to a final R value of 0.052 using 1722 reflections. The torsion angles S-C-S-C(Ar) are 159.7(3) and -90.5(4) (deg). The mean planes of the aromatic rings are at 46.8(2) (deg.) to one another. Evidence of intramolecular crowding is given by the inequality of several pairs of angles which would otherwise have been expected to be equal. The bond lengths are normal.