2-((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-ethylamine
• 英文别名: 2-((R)-2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-enyl)-aethylamin；(R)-1.1.2-Trimethyl-5-(2-amino-aethyl)-cyclopenten-(2)；2-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: GHRZYIOHZYRSLL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-ethylamine 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N-(2-((R)-2.2.3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)ethyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-ene-1-acetaldoxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b

文献信息

• Goldschmidt; Koreff, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1633
  作者：Goldschmidt、Koreff

  DOI：——

  日期：——
• Tiemann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 3007
  作者：Tiemann

  DOI：——

  日期：——
• Goldschmidt; Schulhof, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 3297
  作者：Goldschmidt、Schulhof

  DOI：——

  日期：——
• Buelow, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 190
  作者：Buelow

  DOI：——

  日期：——
• New chemical agents based on adamantane–monoterpene conjugates against orthopoxvirus infections
  作者：Evgenii V. Suslov、Evgenii S. Mozhaytsev、Dina V. Korchagina、Nikolay I. Bormotov、Olga I. Yarovaya、Konstantin P. Volcho、Olga A. Serova、Alexander P. Agafonov、Rinat A. Maksyutov、Larisa N. Shishkina、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1039/d0md00108b

  日期：——

  Currently, the spectrum of agents against orthopoxviruses, in particular smallpox, is very narrow. Despite the fact that smallpox is well controlled, there is, for many reasons, a real threat of epidemics associated with this or a similar virus. In order to search for new low molecular weight orthopoxvirus inhibitors, a series of amides combining adamantane and monoterpene moieties were synthesized

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。