(5E)-4,4-dimethyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-5-en-3-one | 871914-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E)-4,4-dimethyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-5-en-3-one
• 英文别名: (E)-4,4-dimethyl-6-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]hex-5-en-3-one
• CAS: 871914-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: XDQRTGSULKFYJM-OCHBPSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-4,4-dimethyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-5-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5E)-4,4-dimethyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性合成，分离和檀香添味剂Polysantol的同源物的所有非对映体的嗅觉评估®

  摘要：

  （5 E）-4,4-二甲基-6-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-yl）-hex-5-en-3-ol的四个立体异构体，有价值的檀香型的加臭剂的同源物Polysantol ®和（ - - ） - ，被enantiospecifically从（+）合成α蒎烯，通过（ - ） -和（+） -龙脑烯醛，通过与3-戊酮醇醛缩合，去共轭α-甲基化和还原。还原后得到的差向异构醇的混合物通过用（-）-（1S）-樟脑氯化物衍生化而分离。对映体纯的最终产物通过感官评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.023
• 作为产物：
  描述：

  龙脑烯醛 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (5E)-4,4-dimethyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性合成，分离和檀香添味剂Polysantol的同源物的所有非对映体的嗅觉评估®

  摘要：

  （5 E）-4,4-二甲基-6-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-yl）-hex-5-en-3-ol的四个立体异构体，有价值的檀香型的加臭剂的同源物Polysantol ®和（ - - ） - ，被enantiospecifically从（+）合成α蒎烯，通过（ - ） -和（+） -龙脑烯醛，通过与3-戊酮醇醛缩合，去共轭α-甲基化和还原。还原后得到的差向异构醇的混合物通过用（-）-（1S）-樟脑氯化物衍生化而分离。对映体纯的最终产物通过感官评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.023

文献信息

• Enantiospecific synthesis, separation and olfactory evaluation of all diastereomers of a homologue of the sandalwood odorant Polysantol®
  作者：Juan M. Castro、Pablo J. Linares-Palomino、Sofía Salido、Joaquín Altarejos、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.023

  日期：2005.11

  from (+)- and (−)-α-pinene, through (−)- and (+)-campholenic aldehyde, by aldol condensation with 3-pentanone, deconjugative α-methylation and reduction. The mixtures of epimeric alcohols obtained after reduction were separated by means of derivatization with (−)-(1S)-camphanic chloride. The enantiomerically pure final products were evaluated organoleptically.

  （5 E）-4,4-二甲基-6-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-yl）-hex-5-en-3-ol的四个立体异构体，有价值的檀香型的加臭剂的同源物Polysantol ®和（ - - ） - ，被enantiospecifically从（+）合成α蒎烯，通过（ - ） -和（+） -龙脑烯醛，通过与3-戊酮醇醛缩合，去共轭α-甲基化和还原。还原后得到的差向异构醇的混合物通过用（-）-（1S）-樟脑氯化物衍生化而分离。对映体纯的最终产物通过感官评估。