(-)-(1R)-2,2,3-Trimethylcyclohex-3-ene-1-ethanol | 144342-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R)-2,2,3-Trimethylcyclohex-3-ene-1-ethanol
• 英文别名: 2-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]ethanol
• CAS: 144342-42-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QLCZPNZPTVUCQG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-2,2,3-Trimethylcyclohex-3-ene-1-ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-(1R)-2,2,3-Trimethylcyclohex-3-ene-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备樟脑类似物：檀香状增香剂醇的亲脂性基团†

  摘要：

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750507
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-ethyl acetate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(1R)-2,2,3-Trimethylcyclohex-3-ene-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  制备樟脑类似物：檀香状增香剂醇的亲脂性基团†

  摘要：

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750507

文献信息

• Alcools cycliques non-saturés leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants et leurs intermédiaires.
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0572797A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Les composés de formule ayant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les lignes pointillées, sont utiles à titre d'ingrédients parfumants pour la préparation de compositions parfumantes et d'articles parfumés.

  分子式为 式中的化合物，其双键位于虚线所示位置之一，可用作制备香水组合物和香水制品的香料成分。
• US5326748A
  申请人：——

  公开号：US5326748A

  公开（公告）日：1994-07-05
• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。