(1R)-(-)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-ethyl acetate | 52486-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-(-)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-ethyl acetate
• 英文别名: (-)-(R)-campholenyl acetate；(R)-4-(2-acetoxy-ethyl)-1,5,5-trimethyl-cyclopentene；(R)-4-(2-Acetoxy-aethyl)-1,5,5-trimethyl-cyclopenten；(R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-ethyl acetate；2-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 52486-39-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HBRWKAJTMKFEQR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-ethyl acetate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-2-<(4S)-4-(acetoxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopent-1-enyl>ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  坎波林型到死灵烷型单萜的转化。（-）-（R，R）-β-necrodol及其三种立体异构体的短立体选择性合成†

  摘要：

  立体选择性Prins / retro的应用-从（-）-（R）-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 4）的Prins重排序列为天然存在的（-）-（R，R）-β-肾上腺素开辟了新途径（（-）- 1）及其三种具有高光学纯度的立体异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720534
• 作为产物：
  描述：

  (+)-campholenic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R)-(-)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Fringuelli,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。
• Alcools cycliques non-saturés leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants et leurs intermédiaires.
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0572797A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Les composés de formule ayant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les lignes pointillées, sont utiles à titre d'ingrédients parfumants pour la préparation de compositions parfumantes et d'articles parfumés.

  分子式为 式中的化合物，其双键位于虚线所示位置之一，可用作制备香水组合物和香水制品的香料成分。
• Oxidation of Camphor with Peracetic Acid
  作者：Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja01513a042

  日期：1959.3
• Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 603 - 628
  作者：Gream,G.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of syn- and anti-epoxides of α-campholenic and fencholenic derivatives
  作者：Uwe Wahren、Ines Sprung、Klaus Schulze、Matthias Findeisen、Gerhard Buchbauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01253-8

  日期：1999.8

  syn-Epoxides of alpha-campholenic and fencholenic derivatives were synthesized by special epoxidation with peracetic acid besides the anti-isomers. This method is used to synthesize the syn-epoxide of Brahmanol(R) which gives a more intensive sandalwood odour compared to the anti-isomer. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.