(R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醇 | 52437-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醇
• 英文名称: Campholenalkohol
• 英文别名: (R)-(+)-2-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)ethanol；(+)-(1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-ethanol；(+)-campholenic alcohol；α-campholenol；2-((R)-2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-enyl)-aethanol；2-((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-ethanol；(R)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)ethan-1-ol；(+)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,3,3-trimethyl-cyclopenten；(R)-campholene alcohol；(R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-ethanol；2-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanol
• CAS: 52437-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NPGPPCSBEMHHCR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醇 生成 4-Ethyl-2,3,3-trimethylcyclopenten
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 603 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-campholenic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Fringuelli,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Cyclopropanation of Nonactivated Alkenes in Dibromomethane with Triisobutylaluminum
  作者：Gerhard Brunner、Susanne Elmer、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1002/ejoc.201100528

  日期：2011.8

  Catalytic amounts of CuI salts, CpTiCl3, and [CpFe(CO)2]2 are similarly effective. 2-Methylpropane, generated after quench of excess TIBA can be trapped, and excess dibromomethane can be recycled, which makes the method industrially applicable. Solvent-free DIBAH or TIBA reduction of unsaturated carbonyl compounds, followed by in situ TIBA cyclopropanation of the unsaturated aluminum alcoholates in

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。
• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE GROUPES ESTERS OU CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DU RUTHÉNIUM À BASE D'AMINO/IMINO-THIOÉTHER TÉTRADENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012084810A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: - two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C=N group), and - two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包含四齿配体（L4）的钌络合物，该配体与钌配位，其中：- 两个氮原子，每个以主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺官能团（即C=N基团）的形式存在，以及- 两个硫原子，每个以硫醚官能团的形式存在。
• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Sylvia Joyeuse Adélaïde Ada

  公开号：US20130274487A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH 2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C═N group), and two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包括一个四齿配体（L4）与钌配位的钌络合物，其中：两个氮原子，每个以一种主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺功能基团（即C═N基团）的形式存在，以及两个硫原子，每个以硫醚功能基团的形式存在。
• Tandem Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard Conditions
  作者：Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1021/jo8007397

  日期：2008.10.3

  In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl carboxylates or vinyloxiranes. Using this methodology, numerous fragrance ingredients and their precursors were efficiently converted to the corresponding cyclopropyl carbinols.

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，
• Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss

  DOI：10.1002/hlca.200690236

  日期：2006.11

  relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-