(+)-(1R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-ene-1-acetaldoxime | 479683-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-ene-1-acetaldoxime
• 英文别名: (+)-(1R)-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetaldehyde oxime；(1R)-2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentene-1-acetaldehyde oxime；N-[2-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 479683-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: IKHLTLOJTLGCDE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-ene-1-acetaldoxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-((R)-2.2.3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)ethyl)adamantane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b
• 作为产物：
  描述：

  龙脑烯醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(1R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-ene-1-acetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b

文献信息

• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 54: Stereo- and facially-selective formation of bridged bicyclic N-heterocycles via a sequential one-pot electrophile induced oxime→nitrone→cycloaddition sequence. Multiplication of chirality
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00564-1

  日期：2002.7

  Electrophile induced bridged-ring forming cyclisations creating azabicyclo-[3.3.1]- and azabicyclo-[3.2.1]-nitrones, followed by cycloaddition, occur stereo-, regio- and facially specifically in good to excellent yield. Chiral bridged-ring systems have been synthesised that involve multiplication of chiral centres from one to six and one to seven in one pot reactions.

  亲电试剂诱导形成桥环的桥环形成氮杂双环-[3.3.1]-和氮杂双环-[3.2.1]-亚硝基，然后环加成，特别以良好或优异的收率发生立体，区域和面部。已经合成了手性桥环系统，其涉及在一个锅反应中手性中心从一到六个和一到七个的倍增。
• N-Heterocycles from Oxime and Oxime O-Benzyl Ethers via Electrophile Induced - Ring Formation. Route to Cyclic and Bicyclic Amine and Hydroxylamine
  作者：H. Ali Dondas、Naciye Yaktubay

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.337

  日期：2003.1

  creating cyclic and bicyclic ring systems occur in good yield. Chiral bridged-ring systems have been prepared that involve multiplication of chiral centres from one to three in one pot reactions. Formation of chiral bicyclic bridged ring N-hydroxylamine (4) and amine (7) were prepared from aldoxime (2) and oxime Ο benzyl ether (5) respectively via phenylselenyl induced cyclisations reactions. Creating bicyclo-[3

  苯硒基和碘诱导手性和非手性环形成环化，产生桥连双环-[3.2.1] 和环环 N-羟胺和双环-[3.2.1] 环胺发生立体、区域和面部特别是涉及从一个手性中心的倍增以中等至良好的收率进行二合三合一反应。还报道了溴诱导环化和 1,3-偶极环加成产生异恶唑烷环的例子。引言： 含氮亲核试剂的烯类如胺、肼腙、亚胺异羟肟酸和肟的亲电诱导环化在文献中有很多报道，其中产物有吲哚里西啶、喹嗪、异喹啉和吲哚生物碱，具有显着的生物学作用。活动”。1,3-偶极环加成 (1, 3-DC) 硝酮与烯烃反应生成异恶唑烷是有机化学中的基本反应之一。异恶唑烷是有用的合成中间体，显示出 N-0 键易于还原裂解，生成相应的 1,3-氨基醇”。Grigg 等人最近报道了一系列亲电子诱导的肟 -> 硝酮 -> 环加成级联反应，提供硝酮并且它们的环加合物产率很高”。在最近的论文中，我们报道了苯硒基、碘和溴是用于影响立体和区域特异性螺
• Spiro- and bridged-ring forming electrophile induced → oxime → nitrone cycloaddition cascades. Multiplication of chirality
  作者：H.Ali Dondas、Ronald Grigg、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01255-0

  日期：1997.8

  Electrophile induced 6-exo-trig spirocyclisation of oximes onto 5-, 6- or 7-membered cycloalkenes occurs stereo- and regio- specifically in good yield. Bridged - ring forming cyclisations creating bicycle-[3.3.1]- and bicyclo-[3.2.1]-ring systems also occur in good yield. Chiral bridged-ring systems have been synthesised, via the latter processes, that involve multiplication of chiral centres from one to six and seven in one pot reactions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.