4-(溴甲基)苯甲酸乙酯 | 26496-94-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-carbethoxybenzyl bromide
• 英文别名: Ethyl 4-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 26496-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: TWQLMAJROCNXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40°C
• 沸点：
  145°C 5mm
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  145°C/5mm
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R34,R50/53
• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314,H410
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并将其存放在阴凉、干燥的环境中，放入一个紧密的容器中。

制备方法与用途

4-溴甲基苯甲酸乙酯是一种溴化芳族结构单元，可用于多种合成反应，如制备咪唑及其稠合的杂环化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 过氧化氢苯甲酰 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 对甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Polar radicals. 14. Mechanism of trialkylstannane reductions. Positive .rho. values for the tri-n-butylstannane reduction of benzyl halides. A correlation with .sigma.-

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a042
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 Oxone 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到4-(溴甲基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  室温下溴化钾//酮在可见光驱动下氧化苯甲酰sp3 C–H键的氧化单溴和二溴化作用

  摘要：

  ◊ MZ和ML同等贡献这项工作。 抽象的 在室温下可见光下，在水/二氯甲烷中使用Oxone作为氧化剂，已成功地用溴化钾溴化了苯甲酸sp 3 C–H键。带有吸电子基团的甲苯，乙苯和其他烷基苯，例如Br​​，Cl，COMe，CO 2 Et，CO 2 H，CN或NO 2在该反应中，以良好或优异的产率提供相应的苄基一溴化物。在过量的溴化钾存在下，也可以在延长的反应时间内生成二溴化物。控制可见光（〜500 lux）的照度对于实现这些溴化物的高产率和高选择性至关重要。一氟化物和二氟化物可以通过用氟化钾对苄基溴化物进行亲核取代而方便地制备。 在室温下可见光下，在水/二氯甲烷中使用Oxone作为氧化剂，已成功地用溴化钾溴化了苯甲酸sp 3 C–H键。带有吸电子基团的甲苯，乙苯和其他烷基苯，例如Br​​，Cl，COMe，CO 2 Et，CO 2 H，CN或NO 2在该反应中，以良好或优异的产率提供相应的苄基

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610651
• 作为试剂：
  描述：

  3-chloro-4-[3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-methyl-2-(2-methyl-pyridin-4-yl)-propyl]-phenol 、 sodium;hydride 、 4-(溴甲基)苯甲酸乙酯 、 在 4-(溴甲基)苯甲酸乙酯 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正庚烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以to give the title compound as a colorless foam (625 mg, 53%)的产率得到4-{3-chloro-4-[3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-methyl-2-(2-methyl-pyridin-4-yl)-propyl]-phenoxymethyl}-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzene compounds as modulators of the glucocorticoid receptor

  摘要：

  本发明涉及I式化合物，其中R.sup.1a至R.sup.1e和R.sup.2至R.sup.5如描述和要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖症，高血压，心血管疾病，肾上腺失衡或抑郁症。

  公开号：

  US08138189B2

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Novel Indole Derivatives Containing Benzoic Acid Group as Potential AKR1C3 Inhibitors
  作者：Mingjiao Sun、Yi Zhou、Xuefang Zhuo、Sheng Wang、Shisheng Jiang、Zhihuan Peng、Ke Kang、Xuehua Zheng、Mingna Sun

  DOI：10.1002/cbdv.202000519

  日期：2020.12

  implicated in drug resistance and has been regarded as a potential therapeutic target. Here we examined a series of indole derivatives containing benzoic acid or phenylhydroxamic acid and found that 4‐(3‐[(3,4,5‐trimethoxyphenyl)sulfanyl]‐1H‐indol‐1‐yl}methyl)benzoic acid (3e) and N‐hydroxy‐4‐(3‐[(3,4,5‐trimethoxyphenyl)sulfanyl]‐1H‐indol‐1‐yl}methyl)benzamide (3q) inhibited 22Rv1 cell proliferation with IC50

  去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 是一种致命的转移性前列腺癌，其特征是雄激素轴的重新激活。醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 分别将雄烯二酮 (AD) 和 5α-雄甾烷二酮转化为睾酮 (T) 和 5α-二氢睾酮 (DHT)。在 CRPC 中，AKR1C3 上调并与耐药性有关，已被视为潜在的治疗靶点。在这里，我们检查了一系列含有苯甲酸或苯异羟肟酸的吲哚衍生物，发现 4-(3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酸 (3e ) 和 N-羟基-4-(3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酰胺 (3q) 抑制 22Rv1 细胞增殖，IC50 值为 6.37 μM 和分别为 2.72 μM。在酶促测定中，化合物 3e 和 3q 对 AKR1C3 表现出有效的抑制作用（IC50 分别为 0.26 和 2.39 μM）。这些结果表明，化合物
• Structure-activity relationships in an imidazole-based series of thromboxane synthase inhibitors
  作者：Paul W. Manley、Nigel M. Allanson、Robert F. G. Booth、Philip E. Buckle、Edward J. Kuzniar、Nagin Lad、Steve M. F. Lai、David O. Lunt、David P. Tuffin

  DOI：10.1021/jm00392a011

  日期：1987.9

  4-[[2-(1H-imidazol-1-yl)-1-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl] ethoxy]methyl]benzoic acid (5m) were prepared and evaluated as thromboxane synthase inhibitors. A series of esters of 5m showed a parabolic relationship between lipophilicity and inhibition of TxB2 generation in intact platelets, with activities up to 50 times greater than that of dazoxiben. However, on administration to rabbits the ethyl ester 5d had a

  制备了4-[[2-（1H-咪唑-1-基）-1-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基]甲基]乙氧基]甲基]苯甲酸的类似物（5m），并作为血栓烷合酶抑制剂进行了评估。一系列5m的酯显示亲脂性与完整血小板中TxB2生成的抑制之间呈抛物线关系，其活性高达达唑西本的50倍。然而，在给药于兔子时，乙酯5d的作用时间很短，这是由于其快速的新陈代谢和通过脱酯作用和β-葡糖醛酸糖化作用的排泄作用。用其他潜在的药效基团取代羧酸酯基团的尝试未成功。
• Towards multi-target antidiabetic agents: Discovery of biphenyl-benzimidazole conjugates as AMPK activators
  作者：Denis A. Babkov、Olga N. Zhukowskaya、Alexander V. Borisov、Valentina A. Babkova、Elena V. Sokolova、Anastasia A. Brigadirova、Roman A. Litvinov、Alexandra A. Kolodina、Anatolii S. Morkovnik、Vadim S. Sochnev、Gennady S. Borodkin、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.035

  日期：2019.9

  Type 2 diabetes mellitus is a complex metabolic disorder requiring polypharmacology approaches for effective treatment. Combinatorial library of fifteen new tricyclic benzimidazole derivatives have been designed and synthesized to combine fragments commonly found in allosteric AMPK activators and AT1 receptor antagonists. It was found that 2′-cyanobiphenyl serves as the pharmacophore of AMPK-activating

  2型糖尿病是一种复杂的代谢疾病，需要多药理学方法才能有效治疗。已设计并合成了15种新的三环苯并咪唑衍生物的组合库，以结合通常在变构AMPK激活剂和AT 1受体拮抗剂中发现的片段。发现2'-氰基联苯用作AMPK活化活性的药效基团，其也随着外部氢化循环的扩展而增加。同样，显着的抗血小板活性是所研究化合物的特征。衍生物之一被确定为具有反应性二羰基清除活性的高级蛋白质糖基化终产物形成的有效抑制剂。两个亚微摩尔AMPK激活剂2b和3b防止小鼠巨噬细胞的炎症激活。这些结果以及良好的水溶性和合成可用性使稠合苯并咪唑的联苯衍生物成为开发具有多目标抗糖尿病活性的AMPK活化剂的宝贵起点。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• A Simple and Convenient Manganese Dioxide Oxidation of Benzyl Halides to Aromatic Aldehydes under Neutral Condition
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1246/cl.2005.194

  日期：2005.2

  A simple, convenient and inexpensive benzylic oxidation reaction of arylmethylhalides under neutral conditions by manganese dioxide to the corresponding aldehydes has been described.

  已经描述了在中性条件下通过二氧化锰将芳基甲基卤化物与相应的醛进行简单、方便且廉价的苄基氧化反应。