ethyl 4-ethoxycarbonylphenylacetate | 3516-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-ethoxycarbonylphenylacetate
• 英文别名: ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 3516-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SVEHRHHIEOHRGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxycarbonylphenylacetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4'-carboethoxymethylflavone
  参考文献：
  名称：

  Orjales, A.; Berisa, A.; Alonso-Cires, L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 ethyl 4-ethoxycarbonylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMONE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE À BASE DE CHROMONE

  摘要：

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。

  公开号：

  WO2011099978A1

文献信息

• Boron-Catalyzed O–H Bond Insertion of α-Aryl α-Diazoesters in Water
  作者：Htet Htet San、Shi-Jun Wang、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01988

  日期：2018.8.3

  A catalytic, metal-free O–H bond insertion of α-diazoesters in water in the presence of B(C6F5)3·nH2O (2 mol %) was developed, affording a series of α-hydroxyesters in good to excellent yields. The reaction features easy operation and wide substrate scope, and importantly, no metal is needed as compared with the conventional methods. Significantly, this approach further expands the applications of

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。
• Enolate Anions. II. Substituent Effects of Sodium Ethyl Phenylacetates in DMSO
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yoshinobu Ueda、Kojiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1656

  日期：1980.6

  The UV-visible, IR, and 1H-NMR spectra of the sodium enolates of ethyl phenylacetates (substituents; p-CH3O, p-CH3, m-CH3, H, p-Cl, p-CH3CO, m-CH3CO, p-COOC2H5, p-CN, and p-NO2) in DMSO were measured at room temperature. The derivatives with electron-attracting groups at the para position exhibit their absorption maxima with e>104 in visible regions above 400 nm. The visible spectra suggest the presence

  苯乙酸乙酯（取代基；p-CH3O、p-CH3、m-CH3、H、p-Cl、p-CH3CO、m-CH3CO、p-在室温下测量 DMSO 中的 COOC2H5、p-CN 和 p-NO2)。在对位具有吸电子基团的衍生物在 400 nm 以上的可见光区域显示出其吸收最大值，e>104。可见光谱表明它们在对位的吸电子基团和通过苯环的烯醇阴离子部分之间存在共振。红外光谱中烯醇化物的羰基伸缩振动和 1H-NMR 光谱中烯醇化物的残留次甲基质子的化学位移可以通过使用取代基常数 σ 和 σ- 很好地解释。meta 线和 para 线的 ρ 值差别很大。
• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Boron-Catalyzed Azide Insertion of α-Aryl α-Diazoesters
  作者：Htet Htet San、Chun-Ying Wang、Hai-Peng Zeng、Shi-Tao Fu、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03278

  日期：2019.4.5

  A challenging metal-free azide insertion of α-aryl α-diazoesters in the presence of B(C6F5)3 (5 mol %) was developed for the first time. The reaction features an easy operation, wide substrate scope, and mild conditions and affords the corresponding products in moderate to high yields. More importantly, alkene and alkyne functional groups were well tolerated because no cyclopropanation or cyclopropenation

  首次开发了在B（C 6 F 5）3（5 mol％）存在下具有挑战性的无金属的α-芳基α-重氮酸酯叠氮化物插入物。该反应具有易于操作，底物范围宽和条件温和的特点，并以中等至高收率提供了相应的产物。更重要的是，由于未观察到环丙烷化或环丙烷化，因此对烯烃和炔烃官能团的耐受性良好。此外，在简单转化后，相应的叠氮化物产物可以转化为伯胺或1,2,3-三唑衍生物。