ethyl 4-nitroxymethylbenzoate | 600730-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-nitroxymethylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(nitrooxymethyl)benzoate
• CAS: 600730-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: VCUBVNOJHVSBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  342.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 、 ethyl 4-nitroxymethylbenzoate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 、 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dinitric ester of 17α-hydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Hormone-based nitrogen monoxide donor compounds and use thereof in obstetrics and gynecology

  摘要：

  这项发明涉及能够固定在激素受体上并具有氮氧化物给体基团的化合物，其用于预防早产、增加宫颈扩张、用于激素替代疗法作为抗高血压药物以及它们在制备用于妇产科学的药物中的治疗用途。

  公开号：

  US20050222105A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到ethyl 4-nitroxymethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  NO donors, part 8 []: synthesis and vasodilating activities of substituted benzylnitrates compared to cyclohexylmethylnitrate and GTN

  摘要：

  A series of substituted benzylnitrates (1) and the formally but not chemically similar cyclohexylmethylnitrate (CHMN) have been synthesised. Vasodilating activities were measured on endothelium-intact and N-G-nitro-(L)-arginine ((L)-NNA)-blocked porcine right coronary arteries, precontracted with prostaglandin F-2alpha (PGF(2alpha)). Glyceroltrinitrate (GTN) was used as reference. In intact coronary arteries the vasodilating activities of all benzylnitrates are lower compared with GTN, but higher compared with CHMN. However, blocking the function of the endothelium by L-NNA, the activity of all benzy1nitrates increased, whereas that of CHMN and GTN remained nearly unaffected. Under these conditions, the mononitrates 4-nitro-benzylnitrate (1c) and 4-nitrooxymethyl-benzonitrile (1h) even showed higher vasodilator activities than the trinitrate GTN and in general, vasorelaxation by the benzy1nitrates as defined by the concentrations for half maximal effects (EC50 values) was found to be 2-3 orders of magnitude higher than that induced by CHMN. The study demonstrates that the in vitro activities of organic nitrates do not correlate with the number of nitrate groups within the molecule nor to the lipophilicity of the molecules. Instead, vasodilator activity is highly sensitive to the structure and the type of the substituents in the molecular carrier of the nitrate group. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00079-5
• 作为试剂：
  描述：

  黄体酮 在 对甲苯磺酸 、 ethyl 4-nitroxymethylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 nitric derivative of progesterone
  参考文献：
  名称：

  Hormone-based nitrogen monoxide donor compounds and use thereof in obstetrics and gynecology

  摘要：

  这项发明涉及能够固定在激素受体上并具有氮氧化物给体基团的化合物，其用于预防早产、增加宫颈扩张、用于激素替代疗法作为抗高血压药物以及它们在制备用于妇产科学的药物中的治疗用途。

  公开号：

  US20050222105A1

文献信息

• NITRATE ESTERS OF AMINOALCOHOLS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2061751A1

  公开（公告）日：2009-05-27
• US7763600B2
  申请人：——

  公开号：US7763600B2

  公开（公告）日：2010-07-27
• [EN] NITRATE ESTERS OF AMINOALCOHOLS<br/>[FR] ESTERS DE L'ACIDE NITRIQUE D'AMINO-ALCOOLS
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2008031811A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The application relates to novel nitrate ester derivatives of substituted aminoalcohols of the general formula (I), wherein R¹, R², R³, V, X, Y and Z₀ have the meanings explained in more detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as therapeutics in cardiovascular diseases, in particular in high blood pressure and vascular and organ damage accompanying high blood pressure.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés d'esters de l'acide nitrique d'amino-alcool substitués représentés par la formule générale (I), dans laquelle R¹, R², R³, V, X, Y et Z₀ présentent les significations expliquées de façon plus détaillée dans la description. L'invention concerne également un procédé de préparation desdits dérivés ainsi que l'utilisation desdits composés en tant qu'agents thérapeutiques dans des maladies cardiovasculaires, en particulier lors d'une pression sanguine élevée et lors d'une lésion vasculaire et d'organe accompagnant une pression sanguine élevée.