ethyl 4-(bromofluoromethyl)benzoate | 86238-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(bromofluoromethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[bromo(fluoro)methyl]benzoate
• CAS: 86238-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO₂
• 分子量: 261.091
• InChiKey: XOPYWPAIZNVCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(bromofluoromethyl)benzoate 、 亚磷酸三乙酯 反应 2.25h， 以68%的产率得到diethyl 4-(carbethoxy-α-fluorobenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013
• 作为产物：
  描述：

  4-(氟甲基)苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 以70%的产率得到ethyl 4-(bromofluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013

文献信息

• Aromatic retinoic acid analogues
  申请人：SRI International

  公开号：US04532343A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Aromatic retinoic acid analogues of the formula ##STR1## where X is hydrogen or fluorine, Y is hydrogen, halogen of atomic number 9 or 17, hydroxy, alkyl of 1 to 2 carbon atoms or alkoxy of 1 to 2 carbon atoms and R is hydroxy, alkoxy, aroxy, or NR.sup.1 R.sup.2 where R.sup.1 is hydrogen, alkyl, or aryl and R.sup.2 is alkyl or aryl, with the proviso that when Y is hydrogen, X is fluorine. These retinoids are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders.

  芳香族维生素A酸类似物的化学式为##STR1##其中X是氢或氟，Y是氢，原子序数为9或17的卤素，羟基，1至2个碳原子的烷基或1至2个碳原子的烷氧基，R是羟基，烷氧基，芳基氧基或NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1是氢，烷基或芳基，R.sup.2是烷基或芳基，但当Y是氢时，X是氟。这些视黄醇类化合物可用作抑制上皮细胞中的肿瘤促进和治疗非恶性皮肤疾病的化学预防剂。
• DAWSON, M. J.;HOBBS, P. D.
  作者：DAWSON, M. J.、HOBBS, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4532343A
  申请人：——

  公开号：US4532343A

  公开（公告）日：1985-07-30
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling Reaction of Fluorinated Secondary Benzyl Bromides with Lithium Aryl Boronates/ZnBr₂
  作者：Weichen Huang、Xiaolong Wan、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01363

  日期：2020.6.5

  with a variety of aryl zincates derived from lithium aryl n-butyl pinacol boronates and ZnBr2 under mild reaction conditions was described. In addition to mild reaction conditions, another advantage includes the compatibility of various common functional groups such as fluoride, chloride, bromide, cyano, or ester groups. Furthermore, this protocol was successfully applied to the enantioselective synthesis

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。
• Aromatic retinoic acid analogs. 2. Synthesis and pharmacological activity
  作者：Marcia I. Dawson、Rebecca Chan、Peter D. Hobbs、Wanru Chao、Leonard J. Schiff

  DOI：10.1021/jm00363a013

  日期：1983.9

  Aromatic analogues of (E)-1-(4-carboxyphenyl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)butadiene (1b) and its ethyl ester (1a) were synthesized as potential chemopreventive agents for the treatment of epithelial cancer and such skin diseases as psoriasis and cystic acne. The phenyl ring of 1 was replaced by 2-fluorophenyl, 2-methoxyphenyl, thienyl, furanyl, and pyridyl groups. The 1-fluorobutadiene

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。