ethyl 4-(azidomethyl)benzoate | 1071476-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(azidomethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 1071476-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: GRRNLWPGRGYFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(azidomethyl)benzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-((4-((3-formyl-4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型PPARγ拮抗剂的结构优化。

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）调节剂已发现广泛用于治疗癌症，代谢紊乱和炎症性疾病。与PPARγ激动剂相反，对PPARγ拮抗剂的研究较少，尽管它们显示出免疫调节作用，但市场上仍没有治疗上有用的PPARγ拮抗剂。相反引起的2-氯-5-硝基苯甲酰苯胺（GW9662）非竞争性的，不可逆抑制，则最近描述（Ë）-2-（5-（（4-甲氧基-2-（三氟甲基）喹啉-6-基）甲氧基）-2-（（4-（三氟甲基）苄基氧基）-亚苄基）己酸（MTTB，T -10017）是新型PPARγ拮抗剂的有希望的原型。在HEK293T细胞的反式激活测定中，它对罗格列酮介导的PPARγ配体结合域（PPARγLBD）的活化具有竞争性拮抗作用，对1 µM罗格列酮的IC 50为4.3 µM。这项研究的目的是研究MTTB支架的结构-活性关系（SAR），重点是改善其理化特性。通过这种优化，制备并表征了34种新的衍生物。鉴定了两种

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115082
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 4-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  叠氮碳en离子的捕集：叠氮化物合成的独特途径

  摘要：

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。

  DOI：

  10.1021/ol5008235

文献信息

• A Class of Fe ^III Macrocyclic Complexes with Alcohol Donor Groups as Effective <i>T</i> ₁ MRI Contrast Agents
  作者：Eric M. Snyder、Didar Asik、Samira M. Abozeid、Ariel Burgio、Gage Bateman、Steven G. Turowski、Joseph A. Spernyak、Janet R. Morrow

  DOI：10.1002/anie.201912273

  日期：2020.2.3

  studies suggested that FeIII complexes cannot compete with GdIII complexes as T1 MRI contrast agents. Now it is shown that one member of a class of high-spin macrocyclic FeIII complexes produces more intense contrast in mice kidneys and liver at 30 minutes post-injection than does a commercially used GdIII agent and also produces similar T1 relaxivity in serum phantoms at 4.7 T and 37 °C. Comparison of

  早期研究表明，FeIII复合物不能作为T1 MRI造影剂与GdIII复合物竞争。现在表明，与商业使用的GdIII药剂相比，注射后30分钟时一类高旋转大环FeIII配合物在小鼠肾脏和肝脏中产生更强烈的对比度，并且在4.7的血清体模中产生类似的T1弛豫性。 T和37℃。四种不同的FeIII大环配合物的比较阐明了导致体内松弛性的因素，包括溶液形态。可变温度的17 O NMR研究表明，所有配合物都没有单个完整的内层水，该水在NMR时标上迅速交换。小鼠的MRI研究表明，三种FeIII配合物在体内的差异很大，部分与幻像中的r1弛豫性相对应。
• Synthesis of copper catalysts for click chemistry from distillery wastewater using magnetically recoverable bionanoparticles
  作者：Richard L. Kimber、Fabio Parmeggiani、Nimisha Joshi、Alexander M. Rakowski、Sarah J. Haigh、Nicholas J. Turner、Jonathan R. Lloyd

  DOI：10.1039/c9gc00270g

  日期：——

  Biogenic magnetite nanoparticles were employed to recover copper from whisky distillery wastewaters, generating an efficient and reusable click chemistry catalyst.

  生物源性磁铁矿纳米颗粒被用于从威士忌酒厂废水中回收铜，产生一种高效且可重复使用的点击化学催化剂。
• Rh- and Cu-Cocatalyzed Aerobic Oxidative Approach to Quinazolines via [4 + 2] C–H Annulation with Alkyl Azides
  作者：Xiaoyang Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00774

  日期：2016.5.6

  quinazolines has been developed. This [4 + 2] annulation strategy utilizing alkyl azides as the carbon–heteroatom synthons shows high efficiency in the synthesis of six-membered benzoheterocycles containing two heteroatoms. This aerobic oxidative protocol provides a useful application of simple alkyl azides in N-heterocycle synthesis with N2 and H2O as byproducts.

  已开发出一种新颖而有效的铑和铜共催化的C–H键活化和环化反应，以构建具有生物活性的重要喹唑啉。这种使用烷基叠氮化物作为碳-杂原子合成子的[4 + 2]环空策略显示了在合成包含两个杂原子的六元苯并杂环中的高效率。该有氧氧化方案提供了简单的叠氮化物在N-杂环合成中的有用应用，其中N 2和H 2 O为副产物。
• In situ click chemistry-based discovery of 1,2,3-triazole-derived diarylpyrimidines as novel HIV-1 NNRTIs by exploiting the tolerant region I in binding pocket
  作者：Yanying Sun、Da Feng、Zhenzhen Zhou、Tao Zhang、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Dongwei Kang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117484

  日期：2023.12

  HIV-1 reverse transcriptase (RT) is considered as one of the most significant targets for the anti-HIV-1 drug design due to their determined mechanism and well-decoded crystal structure. As a part of our continuous efforts towards the development of potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) by exploiting the tolerant region I of NNRTIs binding pocket (NNIBP), the miniaturized

  HIV-1逆转录酶（RT）因其确定的机制和良好解码的晶体结构而被认为是抗HIV-1药物设计最重要的靶标之一。作为我们不断努力开发有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的一部分，通过利用 NNRTIs 结合口袋 (NNIBP) 的耐受区 I，通过CuAAC 点击化学反应进行小型化平行合成，然后在这项工作进行了原位生物筛选。原位酶抑制筛选结果表明，与先导K-5a2和ETR相比，14个化合物表现出更高或相当的抑制活性。抗 HIV-1 活性结果表明， C1N51对野生型和一组 NNRTIs 耐药菌株表现出最有效的活性 (EC 50 = 0.01 - 0.26 μM )。此外，分子模拟表明新引入的三唑环可以与Lys103和Pro236形成新的氢键，这解释了在RT结合口袋的耐受区I中引入三唑的可行性。
• Development of First-in-Class Dual Sirt2/HDAC6 Inhibitors as Molecular Tools for Dual Inhibition of Tubulin Deacetylation
  作者：Laura Sinatra、Anja Vogelmann、Florian Friedrich、Margarita A. Tararina、Emilia Neuwirt、Arianna Colcerasa、Philipp König、Lara Toy、Talha Z. Yesiloglu、Sebastian Hilscher、Lena Gaitzsch、Niklas Papenkordt、Shiyang Zhai、Lin Zhang、Christophe Romier、Oliver Einsle、Wolfgang Sippl、Mike Schutkowski、Olaf Gross、Gerd Bendas、David W. Christianson、Finn K. Hansen、Manfred Jung、Matthias Schiedel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01385

  日期：2023.11.9

  promising targets for pharmaceutical intervention. Herein, we report the design, synthesis, and biological characterization of the first-in-class dual Sirt2/HDAC6 inhibitors as molecular tools for dual inhibition of tubulin deacetylation. Using biochemical in vitro assays and cell-based methods for target engagement, we identified Mz325 (33) as a potent and selective inhibitor of both target enzymes

  微管蛋白脱乙酰酶 sirtuin 2 （Sirt2） 和组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 的失调与癌症和神经退行性的发病机制有关，因此使这两种酶成为药物干预的有希望的靶点。在此，我们报道了一流的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂的设计、合成和生物学表征，作为双重抑制微管蛋白脱乙酰化的分子工具。使用生化体外测定和基于细胞的靶标结合方法，我们确定 Mz325 （33） 是两种靶酶的有效选择性抑制剂。Sirt2 和 HDAC6 的 X 射线晶体结构与 33 个构建单元的复合物进一步证实了对这两个靶标的抑制。在卵巢癌细胞中，与使用未偶联的 Sirt2 和 HDAC6 抑制剂的单独或联合治疗相比，33 对细胞活力的影响增强。因此，我们的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂是研究微管蛋白脱乙酰双重抑制的后果和治疗潜力的重要新工具。