4-羟甲基苯甲酸乙酯 | 15852-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: 4-hydroxymethylbenzoic acid ethyl ester
• CAS: 15852-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD22380083
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WDRMYEIJNGIRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对苯二甲酸二乙酯	diethyl terephthalate	636-09-9	C12H14O4	222.241
  4-羧基苯甲酸乙酯	terephthalic acid monoethyl ester	713-57-5	C10H10O4	194.187
  4-甲酰基苯甲酸乙酯	p-ethoxycarbonylbenzaldehyde	6287-86-1	C10H10O3	178.188
  4-氯苯甲酸乙酯	ethyl 4-chlorobenzoate	7335-27-5	C9H9ClO2	184.622
  4-羟甲基苯甲酸	3-hydroxymethyl-benzoic acid	3006-96-0	C8H8O3	152.15
  对苯二甲酸	phthalic acid	100-21-0	C8H6O4	166.133
  4-溴苯甲酸乙酯	Ethyl 4-bromobenzoate	5798-75-4	C9H9BrO2	229.073
  对醛基苯甲酸	4-Carboxybenzaldehyde	619-66-9	C8H6O3	150.134
  对碘苯甲酸乙酯	4-iodobenzoic acid ethyl ester	51934-41-9	C9H9IO2	276.074
  4-乙氧羰基苯硼酸	p-ethoxycarbonylphenylboronic acid	4334-88-7	C9H11BO4	193.995

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲酰基苯甲酸乙酯	p-ethoxycarbonylbenzaldehyde	6287-86-1	C10H10O3	178.188
  对甲基苯甲酸乙酯	4-methylbenzoic acid ethyl ester	94-08-6	C10H12O2	164.204
  ——	ethyl 4-(acetoxymethyl)benzoate	174572-40-8	C12H14O4	222.241
  对甲酰基苯甲酸甲酯	methyl 4-formylbenzoate	1571-08-0	C9H8O3	164.161
  4-氯甲基苯甲酸乙酯	ethyl 4-chloromethylbenzoate	1201-90-7	C10H11ClO2	198.649
  4-(溴甲基)苯甲酸乙酯	4-carbethoxybenzyl bromide	26496-94-6	C10H11BrO2	243.1
  4-氰基苯甲酸乙酯	ethyl 4-cyanobenzoate	7153-22-2	C10H9NO2	175.187
  4-(氟甲基)苯甲酸乙酯	4-carbethoxybenzyl fluoride	86239-04-5	C10H11FO2	182.195
  ——	ethyl 4-<(oxiranylmethoxy)methyl>benzoate	108836-42-6	C13H16O4	236.268
  2-(4-(乙氧基羰基)苯基)乙酸	(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-acetic acid	67097-50-1	C11H12O4	208.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸乙酯 在 dichloro[1,3-bis(2-methylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene) (tricyclohexylphosphine) ruthenium(II) 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 溴 、 氧气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 4-氰基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化伯胺和原位生成的胺与格鲁布斯催化剂从醛和铵盐中合成腈

  摘要：

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000663
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[[methyl-di(propan-2-yloxy)silyl]methyl]benzoate 在 过氧乙酸 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-羟甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  (Diisopropoxymethylsilyl)methyl Grignard reagent: a new, practically useful nucleophilic hydroxymethylating agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a046

文献信息

• Structure-activity relationships in an imidazole-based series of thromboxane synthase inhibitors
  作者：Paul W. Manley、Nigel M. Allanson、Robert F. G. Booth、Philip E. Buckle、Edward J. Kuzniar、Nagin Lad、Steve M. F. Lai、David O. Lunt、David P. Tuffin

  DOI：10.1021/jm00392a011

  日期：1987.9

  4-[[2-(1H-imidazol-1-yl)-1-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl] ethoxy]methyl]benzoic acid (5m) were prepared and evaluated as thromboxane synthase inhibitors. A series of esters of 5m showed a parabolic relationship between lipophilicity and inhibition of TxB2 generation in intact platelets, with activities up to 50 times greater than that of dazoxiben. However, on administration to rabbits the ethyl ester 5d had a

  制备了4-[[2-（1H-咪唑-1-基）-1-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基]甲基]乙氧基]甲基]苯甲酸的类似物（5m），并作为血栓烷合酶抑制剂进行了评估。一系列5m的酯显示亲脂性与完整血小板中TxB2生成的抑制之间呈抛物线关系，其活性高达达唑西本的50倍。然而，在给药于兔子时，乙酯5d的作用时间很短，这是由于其快速的新陈代谢和通过脱酯作用和β-葡糖醛酸糖化作用的排泄作用。用其他潜在的药效基团取代羧酸酯基团的尝试未成功。
• Nucleosides. Part LXIII. Acetals as new 2?-O-protecting functions for the synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of uridine building blocks and evaluation of their relative acid stability
  作者：Stefan Matysiak、Hans-Peter Fitznar、Ralf Schnell、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810557

  日期：——

  A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。
• Clean and selective oxidation of alcohols catalyzed by ion-supported TEMPO in water
  作者：Weixing Qian、Erlei Jin、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.022

  日期：2006.1

  chemoselective oxidation of alcohols is investigated. These new catalysts show high catalytic activity in water and can be reused for the next run by extraction of products. Recycling experiments exhibit that ion-supported TEMPO can be reused up to five times without loss of catalytic activity. This system offers a very clean, convenient, environmentally benign method for the selective oxidation of alcohols

  合成了三种不同类型的离子负载型TEMPO催化剂，并研究了它们在醇的化学选择氧化中的催化活性。这些新型催化剂在水中显示出高催化活性，可通过提取产物再用于下一轮操作。循环实验表明，离子负载的TEMPO可以重复使用多达五次，而不会损失催化活性。该系统提供了一种非常清洁，方便，对环境无害的方法来选择性氧化醇。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of 1,3-Disubstituted Ureas as Potent Inhibitors of the Soluble Epoxide Hydrolase of Increased Water Solubility
  作者：In-Hae Kim、Christophe Morisseau、Takaho Watanabe、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/jm030514j

  日期：2004.4.1

  evaluated on their inhibitor potencies, water solubility, octanol/water partition coefficients (log P), and melting points. No loss of inhibition potency was observed when a polar functional group was incorporated at least five atoms ( approximately 7.5 A) from the central urea carbonyl. In addition, the presence of a polar group at least 11 atoms away from the urea carbonyl group for the mouse and human

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）参与内源性化学介质的代谢，该介质在血压调节和炎症中起重要作用。1,3-二取代尿素是有效的sEH抑制剂，在体外和体内均具有活性。然而，它们在水或脂质中的不良溶解性降低了它们的体内功效，并使它们难以配制。为了改善这些物理性能，对极性官能团结合到烷基链之一中的效果进行了评估，包括它们的抑制剂效力，水溶性，辛醇/水分配系数（log P）和熔点。当从中心脲羰基引入至少五个原子（约7.5A）的极性官能团时，未观察到抑制效力的损失。此外，分别对小鼠和人sEHs的一个极性基团存在一个距离尿素羰基至少11个原子的位置，并没有改变抑制剂的效力。与非官能化的亲脂尿素相比，所得化合物具有更好的水溶性和通常较低的log P值和熔点。这些特性将使这些化合物具有更高的生物利用度，并更易溶于水或油基制剂中。
• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。