4-二苯胺基苯甲醛 | 4181-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二苯胺基苯甲醛
• 中文别名: 4-(N,N-二苯氨基)苯甲醛；4-二苯氨基苯甲醛；4-甲酰基三苯胺；二苯氨基-4-苯甲醛；4-二苯胺苯甲醛
• 英文名称: 4-(diphenylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-triphenylaminobenzaldehyde；4-(N,N-diphenylamino)benzaldehyde；4-formyltriphenylamine；4-diphenylamine benzaldehyde；4-(N-phenylanilino)benzaldehyde
• CAS: 4181-05-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• mdl: MFCD00145131
• 分子量: 273.334
• InChiKey: UESSERYYFWCTBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-133 °C (lit.)
• 沸点：
  436.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-二苯胺基苯甲醛
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Formyltriphenylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Formyltriphenylamine
别名
: C19H15NO
分子式
: 273.33 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(Diphenylamino)benzaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 4181-05-9
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
储存于氮气中 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 129 - 133 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

黄色粉末结晶。

用途

三苯胺及其衍生物具有优良的给电子性、较低的离子化电位、良好的溶解性和无定形成膜性、较强的荧光性能与光稳定性。因此，它们广泛应用于有机电致发光二极管 (OLEDs)、有机太阳能电池、场效应晶体管、双光子荧光材料等领域。4-甲酰基三苯胺由于其甲酰基活性极高，可以发生多种化学反应，在合成上述功能材料过程中扮演着重要角色。

生产方法

4-甲酰基三苯胺的合成方法包括：以二苯胺为间接原料的芳香氨基化、C-N偶联反应；以二苯胺为直接原料的C-N偶联反应；含三苯胺基和氰基的丙烯酸降解还原反应；以及三苯胺与Vilsmeier-Haack (简称VH试剂) 甲酰化反应。

Samuel 1. Supp 等人通过二苯胺和4-溴苯甲腈在三(二苄亚基丙酮)二钯、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、叔丁醇钠及甲苯等强偶联、缩合试剂的作用下，采用芳香氨基化得到二苯胺基苯甲腈。接着将该化合物溶解于乙醚中并迅速冷却至-78℃，随后连续滴加一定量的还原剂二异丁基氢化铝(DIBALH)，调节温度至-20℃，进行过夜反应。最终产物经过一系列提纯操作后，得到了黄色针状晶体4-甲酰基三苯胺，总收率为74.1%。然而，该方法条件苛刻、后续提纯繁琐，并且原料来源受限，因此不适合工业化生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二苯胺基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含官能化三苯胺核的双核环金属化铱（III）配合物：合成，光物理性质及其在单发射层WOLED中的应用

  摘要：

  为了获得高效的发白光器件，成功地合成了C 8 TPA（FIrpic）2的新型功能化双核铱（III）配合物。在该荧光体中，FIrpic是双[（4,6-二氟苯基）吡啶基-N，C2']吡啶鎓铱（III）的发蓝色光的发色团，C 8 TPA是作为联苯供体的三苯胺的发蓝色光的发色团。主要研究了其光学和电致磷光性能。用1.31 3cd / A的增加的电流效率为15.3毫安/厘米白色发射2和1770烛光/米的亮度2在656.3毫安/厘米2在其具有ITO / PEDOT：PSS / C 8 TPA（FIrpic）2（10 wt％）：TCTA / TPBi / LiF / Al构型的单发射层OLED中获得了C. 结果表明，将三苯胺基团引入双核铱（III）络合物中作为桥接供体可以改善其铱（III）络合物掺杂的OLED的性能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.012
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯氨基苯甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到4-二苯胺基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有电活性化学功能的超分子材料。

  摘要：

  具有二苯氨基苯基侧链，低聚环氧乙烷链段和亚苯基亚乙烯基的刚性分子五聚体的二嵌段线圈存在于此处研究的分子中（请参见分子式）。当研究这种材料的膜时，发现该材料组织成尺寸为12nm的纳米结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<517::aid-anie517>3.0.co;2-#
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二苯基肼 在 4-二苯胺基苯甲醛 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Diphenylaminobenzaldehyde diphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING HYDRAZONE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP1762564B1

文献信息

• Copper-Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Aryl Alkenes with Quantitative Isotopomer Purity Analysis by Molecular Rotational Resonance Spectroscopy
  作者：Zoua Pa Vang、Albert Reyes、Reilly E. Sonstrom、Martin S. Holdren、Samantha E. Sloane、Isabella Y. Alansari、Justin L. Neill、Brooks H. Pate、Joseph R. Clark

  DOI：10.1021/jacs.1c00884

  日期：2021.5.26

  A copper-catalyzed alkene transfer hydrodeuteration reaction that selectively incorporates one hydrogen and one deuterium atom across an aryl alkene is described. The transfer hydrodeuteration protocol is selective across a variety of internal and terminal alkenes and is also demonstrated on an alkene-containing complex natural product analog. Beyond using 1H, 2H, and 13C NMR analysis to measure reaction

  描述了一种铜催化的烯烃转移加氢氘化反应，该反应选择性地将一个氢和一个氘原子结合到芳基烯烃上。转移加氢氘化协议对各种内部和末端烯烃具有选择性，并且还在含烯烃的复杂天然产物类似物上得到了证明。除了使用1 H、2 H 和13C NMR 分析测量反应选择性，六转移氢化氘化产物通过分子旋转共振 (MRR) 光谱分析。通过与高通量样品分析兼容的测量方法，进一步探索了 MRR 光谱在氘化学中同位素杂质分析中的应用。在第一步中，使用宽带啁啾脉冲傅立叶变换微波光谱仪分析反应化学中所有同位素变体的 MRR 光谱特征。有了签名，就可以创建测量脚本，使用商用腔增强 MRR 光谱仪对样品成分进行定量分析。使用该仪器的样品消耗量低于 10 毫克，分析时间约为 10 分钟 - 与宽带 MRR 光谱相比，两者都代表了数量级的减少。迄今为止，这些测量代表了转移加氢氘化反应中选择性的最精确的光谱测定，并确认在这种温和的协议下可以实现
• Synthesis of novel α-aminophosphonates under microwave irradiation, biological evaluation as antiproliferative agents and apoptosis inducers
  作者：Erika L. Loredo-Calderón、Carlos A. Velázquez-Martínez、Mónica A. Ramírez-Cabrera、Eugenio Hernández-Fernández、Verónica M. Rivas-Galindo、Eder Arredondo Espinoza、Susana T. López-Cortina

  DOI：10.1007/s00044-019-02436-z

  日期：2019.11

  The synthesis of two series of α-aminophosphonates was achieved by Microwave Irradiation (MW), using the one-pot Kabachnik–Fields reaction. Based on a green chemistry approach, the reactions were carried out using ethanol as the only solvent and without any catalyst, and short reaction times (20–40 min), in variable yields. Both series were tested to determine their cell proliferation inhibition activity

  微波辐射（MW）使用一锅式Kabachnik-Fields反应完成了两个系列的α-氨基膦酸酯的合成。基于绿色化学方法，反应使用乙醇作为唯一溶剂且无任何催化剂进行，反应时间短（20-40分钟），产率可变。测试两个系列以确定它们在MDA-MB-231，MCF-7和MCF-10A细胞系中的细胞增殖抑制活性。4-（（（（diphenoxyphosphoryl）（4-（diphenylamino）phenyl）methyl）amino）苯甲酸乙酯4e和diphenyl（（（（4-（（（S）-2-hydroxy-1-phenylethyl）carbamoyl）phenyl）amino] [ 4-羟基苯基）甲基）膦酸酯6b，它们显示出仅在癌细胞系MCF-7中具有细胞增殖抑制活性，而对正常细胞系MFC-10A没有影响，两种化合物均通过诱导细胞凋亡而导致细胞死亡。
• A Multiple Stimuli-Sensitive Low-Molecular-Weight Gel with an Aggregate-Induced Emission Effect for Sol-Gel Transition Detection
  作者：Hao Wang、Qihong Liu、Yalong Hu、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1002/open.201800063

  日期：2018.6

  the self‐assembly and disassembly of the LMWG under different stimuli conditions were studied. The LMWG exhibited multiple stimuli sensitivity with temperature, light, ions, and ionic strength. The hydrazone was integrated into the gelator to act as ion sensing sites and hydrogen bond donor groups to fulfil the task of ion recognition of Ni2+, BH4−, and OH−, as well as ion‐controlled reversible sol–gel

  制备了具有moiety部分和聚集体诱导发射（AIE）单元的低分子量凝胶（LMWG）；研究了在不同刺激条件下LMWG的自组装和拆卸。LMWG对温度，光，离子和离子强度表现出多种刺激敏感性。腙被整合到所述的胶凝剂以充当离子感测位点和氢键供体基团来满足镍离子识别任务2+，BH 4 -和OH -通过，以及离子控制的可逆的溶胶-凝胶回收加H +去质子化 它在紫外线照射下也会破裂，引起光敏性。另外，通过AIE效应可以检测到凝胶的溶胶-凝胶转变。这项研究为制造针对潜在生物医学应用的多种刺激敏感的LMWG提供了有效的策略。
• 高光学稳定性细胞膜荧光标记物及其制备方 法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111560026B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了高光学稳定性细胞膜荧光标记物及其制备方法与应用，将2‑甲基噁唑[4,5‑b]吡啶与卤代烷烃反应得到化合物4；化合物4与化合物5反应，得到高光学稳定性细胞膜荧光标记物，可以作为细胞膜荧光标记物；本发明首次公开了一类高光学稳定性的细胞膜荧光标记物，改善了细胞膜荧光标记物的生物活性，公开解决了现有细胞膜标记物光稳定性差的问题；而且本发明公开的高光学稳定性的细胞膜标记物，可以通过改变荧光团来调控标记物发射波长，使细胞膜标记物可以用于不同通道化合物的标记；另外本发明的高光学稳定性的细胞膜荧光标记物通过将细胞膜荧光标记物与β‑环糊精形成主客体包合物来增加细胞膜标记物的光学性能，这具有重大的科学意义和商业价值。
• Compounds capable of transporting/injecting hole and organic electroluminescent device having self-assembled monolayer comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20030087127A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Provided are compounds having molecular components capable of transporting/injecting hole and an organic EL device having a self-assembled monolayer comprising the same. The compound has the following formula: Ar—R—SiX 3 wherein Ar is a functional group having hole transporting or injecting capability, R is a C 1 to C 22 alkyl group, and X is an alkoxy group or halogen.

  提供的化合物具有能够传输/注入空穴的分子组分，以及具有包含相同分子的自组装单分子层的有机EL器件。该化合物具有以下化学式： Ar—R—SiX3 其中Ar是具有传输或注入空穴能力的功能基团，R是C1到C22烷基基团，X是烷氧基团或卤素。

表征谱图