4,4'-双[N-(4-甲酰基苯基)-N-苯氨基]联苯 | 137911-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4'-双[N-(4-甲酰基苯基)-N-苯氨基]联苯
• 中文别名: N,N'-双(4-甲酰基苯基)-N,N'-二苯基联苯胺
• 英文名称: 4,4'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(phenylazanediyl))dibenzaldehyde
• 英文别名: N,N'-Bis(4-formylphenyl)-N,N'-diphenylbenzidine；4-(N-[4-[4-(N-(4-formylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]anilino)benzaldehyde
• CAS: 137911-28-5
• 化学式: C₃₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 544.653
• InChiKey: DMVJDNDXIBORDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双[N-(4-甲酰基苯基)-N-苯氨基]联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N,N'-bis(4-((E)-4-(p-tolyl(4-vinylphenyl)amino)styryl)phenyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基桥联的交联型小分子空穴传输材料及其制备方法、应用、交联空穴传输层制备工艺

  摘要：

  本发明公开了乙烯基桥联的交联型小分子空穴传输材料的制备方法，以及乙烯基桥联的交联型小分子空穴传输材料的结构特征。还公开了乙烯基桥联的交联型小分子空穴传输材料的应用，应用于在有机电致发光器件以及有机太阳能电池、有机薄膜晶体管领域。最后提出了乙烯基桥联的交联型小分子空穴传输材料交联空穴传输层制备工艺。本发明的交联型空穴传输材料合成简单，提纯方便；在常见溶剂如四氢呋喃、氯仿、甲苯、氯苯等中具有较好的溶解性和成膜性，并能够通过旋涂的方法形成均一的无定形薄膜；柔性的乙烯基桥联基团的存在，使材料具有较低的交联温度以及较好的热稳定性。

  公开号：

  CN110117228B
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4,4'-双[N-(4-甲酰基苯基)-N-苯氨基]联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and investigation of triphenylamine-based double branched organic dyes for p-type dye-sensitized solar cells

  摘要：

  Two double branched organic dyes (T1I and T2I) were synthesized, characterized, and employed as photosensitizers in p-type dye-sensitized solar cells (p-DSSC); we have compared with corresponding single branched dye (TC1) and reference dye P1. The absorbance of the dyes in solution was red shifted and the oxidation potential gradually decreased with increasing the donating ability. It was found that modification from single branched (TC1) to double branched (T1I and T2I) system resulted in increased photocurrent density leading to the higher photovoltaic performances. The charge transporting ability is increased with the introduction of double branching, as evidenced from electrochemical impedance analysis.

  DOI：

  10.1080/15421406.2017.1350040

文献信息

• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。
• Solution-processed thermally stable amorphous films of small molecular hole injection/transport bi-functional materials and their application in high efficiency OLEDs
  作者：Xiaoming Zhao、Shirong Wang、Jing You、Yuteng Zhang、Xianggao Li

  DOI：10.1039/c5tc02559a

  日期：——

  The OLED with TPD(BTPA)₄ as hole transport material achieved the highest CE_max of 5.83 cd A⁻¹ compared small molecular HTMs (M_w < 6000) with identical structure, especially operated at high current, which is due to the outstanding thermal stability.

  使用TPD（BTPA）作为空穴传输材料的OLED，在高电流下表现出色，其最高CEmax达到了5.83 cd A-1，相比于具有相同结构的小分子HTMs（Mw < 6000），这是由于其出色的热稳定性。
• A fast-response electrochromic device based on a composite gel film comprising triphenylamine derivatives and WO₃
  作者：Xuejian Zhang、Jinming Zeng、Zipeng Xu、Mimi Zhu、Ping Liu

  DOI：10.1039/d1nj00113b

  日期：——

  an electrochromic device with a quick response and multicolor change, N,N′-(4-((3-(triethoxysilyl)propyl)imino)methyl)phenyl-N,N′-diphenyl-4,4′-biphenyl-diamine (TPB-PSSO) containing a tetraphenylbenzidine (TPB) unit and siloxane group was synthesized, and its electrochromic properties were investigated. Using the TPB-PSSO gel film and a WO3/TPB-PSSO gel film as active materials, electrochromic devices

  为了获得具有快速响应和多色变化的电致变色器件，N，N '-（4-（（3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基）亚氨基）甲基）苯基-N，N'-二苯基-4,4'-联苯-合成了具有四苯基联苯胺（TPB）单元和硅氧烷基的二胺（TPB-PSSO），并对其电致变色性能进行了研究。使用TPB-PSSO凝胶膜和WO 3 / TPB-PSSO凝胶膜作为活性材料，电致变色器件（ECD）具有氧化铟锡（ITO）/ TPB-PSSO凝胶膜/ ITO和ITO / WO 3膜/分别制备了TPB-PSSO凝胶膜/ ITO。根据计时电流法测量，这两种设备均显示出快速响应，其着色和漂白时间分别为4毫秒和9毫秒以及5毫秒和5毫秒。
• 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和装置
  申请人：乐金显示有限公司

  公开号：CN112851699A

  公开（公告）日：2021-05-28

  本公开涉及有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和装置，特别是具有下述结构的有机化合物，以及包含该有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光显示装置。该有机化合物包括与电子受体部分分离的电子供体部分，因此具有延迟荧光性质。将该有机化合物施用于发射层中使得OLED和有机发光显示装置允许使OLED和有机发光显示装置提高它们的发光效率。
• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE COMPOUND
  申请人：LG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20210163504A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure relates to an organic compound having the following structure, and an organic light emitting diode (OLED) and an organic light emitting device including the organic compound. The organic compound includes an electron donor moiety separated from an electron acceptor moiety, thus has delayed fluorescent properties. Applying the organic compound into an emissive layer makes the OLED and the organic light emitting device can allows the OLED and the organic light emitting device to improve their luminous efficiency.

  本公开涉及具有以下结构的有机化合物，以及包括该有机化合物的有机发光二极管（OLED）和有机发光装置。该有机化合物包括电子给体基团和电子受体基团分离，因此具有延迟荧光特性。将该有机化合物应用于发射层可以使OLED和有机发光装置提高发光效率。