4-(bis(4-(phenylethynyl)phenyl)amino)benzaldehyde | 1257954-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(bis(4-(phenylethynyl)phenyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-(2-phenylethynyl)-N-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]anilino]benzaldehyde
• CAS: 1257954-42-9
• 化学式: C₃₅H₂₃NO
• 分子量: 473.574
• InChiKey: CHQDJTATSQULEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  686.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis(4-(phenylethynyl)phenyl)amino)benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2-(((4-(bis(4-(phenylethynyl)phenyl)amino)benzyl)(4-fluorobenzyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Ethynylated Triphenylamine Monoboronic acid Chemosensors: Experimental and Theoretical Studies

  摘要：

  新型乙炔化三苯胺硼酸传感器1和2被设计出来，并研究了它们的光物理性质，以及与酒石酸和杏仁酸的结合。我们发现传感器的发射强度对溶剂的极性敏感，而传感器2对质子溶剂的发射敏感。对这些传感器低能激发态的理论计算预测了d-PET效应。实验观察显示传感器表现出a-PET效应或没有显著的PET效应。传感器的发射对溶剂极性的敏感性用于解释观察到的发射强度-pH关系。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0677-2
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(bis(4-(phenylethynyl)phenyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D–π–A–π–D型配体的钌（II）聚吡啶配合物的合成，电化学和光物理研究及其作为有机存储器的应用研究

  摘要：

  合成了具有一系列D–π–A–π–D型（D =供体，A =受体）配体的新型钌（II）聚吡啶配合物，并通过1 H NMR光谱，质谱和元素分析对其进行了表征。还研究了配合物的光物理和电化学性质。发现新合成的钌（II）聚吡啶配合物在高能（λ = 333–369 nm）和低能（λ = 520–535 nm）区域均显示出两个强烈的吸收带。它们被指定为联吡啶（bpy）和π共轭的bpy配体的配体内（IL）π→π*跃迁，并且随着dπ（Ru II）的混合，从供体到受体部分的IL电荷转移（CT）跃迁。→π*（bpy）和dπ（Ru II）→π*（L）MLCT字符。此外，在298 K的脱气二氯甲烷中或在77 K的正丁腈玻璃中，所有络合物都表现出大约λ = 727–744 nm的强红色发射。还进行了纳秒瞬态吸收（TA）光谱分析，建立了电荷分离状态的存在。为了理解络合物的电化学性质，还进行了循环伏安法。观察到两个准可逆

  DOI：

  10.1002/chem.201602228

文献信息

• Molecular Rotors as Fluorescent Viscosity Sensors: Molecular Design, Polarity Sensitivity, Dipole Moments Changes, Screening Solvents, and Deactivation Channel of the Excited States
  作者：Fuke Zhou、Jingyin Shao、Yubin Yang、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Xiaolian Li、Shaomin Ji、Zongying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100606

  日期：2011.7.15

  DFT/time-dependent DFT calculations, which show that the nonradiative decay channel of the excited FMRs is the rotation about the dicyanovinyl C=C double bonds in the S1 state, not rotation around C–C single bonds. Extension of the π conjugation of the rotors increases the rotation barrier around the C=C double bond in the S1 state (to ca. 50 kJ mol–1 or higher), thus the nonradiative channel is blocked and higher

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关
• 用于染料敏化太阳能电池的小分子有机染料
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107446373B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种用于染料敏化太阳能电池的小分子有机染料，将（取代）苯基通过双键或者三键引入到三苯胺单元，得到了一系列共轭拓展型的小分子有机染料，并通过系统的研究基于这些染料的太阳能电池的光学，电化学性质和光伏参数，发现相比于传统的金属配位染料，本发明合成的染料显示出良好的性能，如更好的摩尔消光系数、更高的短路光电流密度和更高的光电转换效率，且所述染料易于合成，成本低廉，显示出潜在的替代贵金属光敏化剂的应用前景。
• The synthesis and photophysical properties of novel poly(diarylamino)styrenes
  作者：Hai-Ying Wang、Gang Chen、Xiao-Ping Xu、Hua Chen、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.08.003

  日期：2011.3

  A series of novel diamines linked by varying conjugated bridges were characterized using FTIR, NMR and UV–visible spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The photoluminescence and thermal properties of the compounds were related to structure and quantum chemical calculations were employed to study the optimized ground state geometry of the compounds. The diarylamines exhibited blue

  使用FTIR，NMR和UV-可见光谱，质谱和元素分析对通过不同共轭桥连接的一系列新型二胺进行了表征。化合物的光致发光和热性质与结构有关，采用量子化学计算研究了化合物的最佳基态几何形状。二芳基胺表现出蓝色至绿色的荧光发射，并显示出高的热稳定性和高的玻璃化转变温度。这样，该化合物作为有机发光二极管中的空穴传输材料可能非常有用。
• Efficient Small Molecule Organic Dyes Containing Different Bridges in Donor Moieties for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Haobin Wang、Benzhou Bao、Xiangyu Hu、Jing-Kun Fang

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.08.089

  日期：2017.10

  is around 500 Da) organic dyes were synthesized and used as sensitizers for the dye-sensitized solar cells (DSSCs). The optical and electrochemical properties, theoretical studies and photovoltaic parameters of DSSCs baseed on these dyes were systematically investigated. In order to extend the conjugation extent, two extra phenyl units were attached to triphenylamine (TPA) units bridged with single

  合成了小分子（分子量约为500 Da）有机染料，并将其用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。系统研究了基于这些染料的DSSC的光学和电化学性质，理论研究和光伏参数。为了扩大共轭程度，将两个额外的苯基单元连接到分别用单键，双键或三键桥接的三苯胺（TPA）单元上。基于FWDS的DSSC表现出良好的性能：短路电流密度（J sc）分别为10.04、10.91和9.12 mA cm -2；开路电压（V oc）分别为0.77 V，0.75和0.78 V; 功率转换效率（η）分别为5.65％，6.04％和5.19％。通过双键或三键连接的两个额外的苯基单元增加了这些分子的平面性质，增加了负载量，最终可以与接收效率相关。结果表明，通过在给体部分引入额外的苯环，特别是采用双键作为桥，是获得高效染料的有效方法。最后，通过使用小分子TPA型染料FWD1，FWD2和FWD3作为敏化剂获得了有效的DSSC。
• Deep Red to Near-Infrared Emitting Rhenium(I) Complexes: Synthesis, Characterization, Electrochemistry, Photophysics, and Electroluminescence Studies
  作者：Tao Yu、Daniel Ping-Kuen Tsang、Vonika Ka-Man Au、Wai Han Lam、Mei-Yee Chan、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201301841

  日期：2013.9.27

  groups, the emission bands were found to be red shifted. The nanosecond transient absorption spectra of two selected complexes were studied, which were suggestive of the formation of an initial charge‐separated state. Computational studies have been performed to provide further insight into the origin of the absorption and emission. One of the rhenium(I) complexes has been utilized in the fabrication of

  一系列含三芳基胺的三羰基rh（I）配合物[BrRe（CO）3（N ^ N）]（N ^ N = 5,5'-bis（N，N -N-二芳基-4- [ethen-1- yl]-苯胺）-2,2'-联吡啶是通过将a（I）金属中心引入施主-π-受体-π-施主结构而设计和合成的。所有复合物在680-708 nm左右的二氯甲烷中均显示出很强的无结构发射带，这是由于激发态的配体内电荷转移引起的（3从三芳基胺到联吡啶部分的特征。引入与苯胺基团连接的庞大的给电子体的五苯基苯单元后，发现发射带发生了红移。研究了两个选定配合物的纳秒瞬态吸收光谱，这表明形成了初始电荷分离态。已经进行了计算研究以提供对吸收和发射的起源的进一步了解。一种rh（I）配合物已用于有机发光二极管（OLED）的制造中，代表了实现深红色至近红外的（I）基OLED的实现的第一个示例，其发射范围不断扩大到800 nm