4-[N-(4-溴苯基)-N-苯胺]苯甲醛 | 847978-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[N-(4-溴苯基)-N-苯胺]苯甲醛
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)(phenyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(N-(4-bromophenyl)anilino)benzaldehyde
• CAS: 847978-62-5
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO
• 分子量: 352.23
• InChiKey: MQTHEBZGRNWINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(4-溴苯基)-N-苯胺]苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 2-cyano-3-((2-(4-(2-(9-hexylcarbazole))vinyl)triphenylamine)thiophene)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  以咔唑和三苯胺作为两级电子供体的D-D-π- A结构的光敏染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种以咔唑和三苯胺作为两级电子供体的D‑D‑π‑A结构的光敏染料，其中光敏染料以三苯胺及咔唑为电子供体，3,4‑乙烯二氧噻吩或噻吩为π共轭桥，氰乙酸为电子受体；本发明还提供了该光敏染料的制备方法及在染料敏化太阳能电池上的应用。本发明所提供的光敏染料有多种结构，光电转化效率高达6%，制备方法简单，过程易于控制，成本低，环境友好。本发明的制备方法适用于制备一种以咔唑和三苯胺作为两级电子供体的D‑D‑π‑A结构的光敏染料，所制光敏染料适合应用于染料敏化太阳能电池上。

  公开号：

  CN108676000B
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[N-(4-溴苯基)-N-苯胺]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型聚（二芳基氨基）苯乙烯的合成及其光物理性质

  摘要：

  使用FTIR，NMR和UV-可见光谱，质谱和元素分析对通过不同共轭桥连接的一系列新型二胺进行了表征。化合物的光致发光和热性质与结构有关，采用量子化学计算研究了化合物的最佳基态几何形状。二芳基胺表现出蓝色至绿色的荧光发射，并显示出高的热稳定性和高的玻璃化转变温度。这样，该化合物作为有机发光二极管中的空穴传输材料可能非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.08.003

文献信息

• Synthesis of sensitizers containing donor cascade of triarylamine and dimethylarylamine moieties for dye-sensitized solar cells
  作者：Lu Zhang、Yongkang Liu、Zhongyuan Wang、Mao Liang、Zhe Sun、Song Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.095

  日期：2010.5

  Four triarylamine derivatives (XS6–9) containing N,N-dimethylaryl amine units as secondary electron-donating groups are designed and synthesized. These dyes were applied into nanocrystalline TiO2 dye-sensitized solar cells through standard operations. For a typical device the maximal monochromatic incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) can reach 93%, with a short-circuit photocurrent

  设计并合成了四个含有N，N-二甲基芳基胺单元作为供电子基团的三芳基胺衍生物（XS6 – 9）。通过标准操作将这些染料应用于纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池。对于典型的设备，最大的单色入射光子-电流转换效率（IPCE）可以达到93％，而短路光电流密度（J sc）为10.8 mA cm -2，开路光电压（V oc）690 mV和填充因子（FF）0.61，对应于4.54％的总转换效率。
• Construction of polysiloxane-based fluorescent probe for visualizing pH down-regulation
  作者：Xiaoni Wang、Minggang Tian、Zhiming Gou、Yujing Zuo

  DOI：10.1039/d0tc05398h

  日期：——

  successfully applied to HeLa cells and HepG2 cells for visualizing the pH value changes in a ratiometric manner. The result presented that, in the normal intracellular autophagy process, PN-1 displayed strong blue fluorescence while starvation induced apparent red fluorescence of PN-1. In addition, the inhibitory effect of chloroquine (CQ) to pH value changes during the cell starvation treatment process has been

  细胞内pH值的变化构成了重要的生理和病理过程，并且在自噬，自我修复和程序性细胞凋亡中起着至关重要的作用。首次开发了一种基于聚硅氧烷的独特荧光探针（PN-1），该探针使用分子内电荷转移（ICT）机理设计，可用于检测pH下调过程。PN-1已成功应用于HeLa细胞和HepG2细胞，以按比例显示pH值变化。结果呈现的是，在正常细胞内自体吞噬过程中，PN-1显示强的蓝色荧光而饥饿诱导的表观红色荧光PN-1。此外，已经分析了氯喹（CQ）对细胞饥饿处理过程中pH值变化的抑制作用。这项工作表明，基于聚硅氧烷的荧光探针可用于检测自噬过程中的pH值变化，并为进一步设计用于监测pH变化的荧光探针奠定了新的途径。
• Phenylene Vinylene Platinum(II) Acetylides with Prodigious Two-Photon Absorption
  作者：Galyna G. Dubinina、Randi S. Price、Khalil A. Abboud、Geoffrey Wicks、Pawel Wnuk、Yuriy Stepanenko、Mikhail Drobizhev、Aleksander Rebane、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/ja309393c

  日期：2012.11.28

  The linear and nonlinear optical properties of a series of linear and cross-conjugated platinum(II) acetylide complexes that contain extended p-(phenylene vinylene) chromophores are reported. The complexes exhibit very high femtosecond two-photon absorption (2PA) cross section values (σ(2) up to 10,000 GM), as measured by nonlinear transmission (NLT) and two-photon excited fluorescence (2PEF) methods

  报告了一系列线性和交叉共轭铂 (II) 乙炔配合物的线性和非线性光学特性，这些配合物包含扩展的对（亚苯基亚乙烯基）发色团。配合物表现出非常高的飞秒双光子吸收 (2PA) 截面值（σ(2) 高达 10,000 GM），由非线性传输 (NLT) 和双光子激发荧光 (2PEF) 方法测量。大的 2PA 横截面跨越了很宽的波长范围，570-810 nm，并且它们与三重激发态吸收重叠。高截面 2PA 和三线态吸收的光谱重合是产生高效双模光功率限制 (OPL) 的关键特征。
• Design and synthesis of solution processable small molecules towards high photovoltaic performance
  作者：Zaifang Li、Qingfeng Dong、Yaowen Li、Bin Xu、Meng Deng、Jianing Pei、Jibo Zhang、Feipeng Chen、Shanpeng Wen、Yajun Gao、Wenjing Tian

  DOI：10.1039/c0jm02510k

  日期：——

  We successfully synthesized a series of novel symmetrical solution processable small molecules (APPM, AAPM and ATPM) consisting of the electron-accepting moiety (2-pyran-4-ylidenemalononitrile) (PM) and the electron-donating moiety (triphenylamine) linked by different electron-donating moieties (phenothiazine, triphenylamine and thiophene) through a Suzuki coupling reaction. Differential scanning calorimetry (DSC) measurement indicates that APPM and AAPM shows relatively high glass-transition temperature of ca. 137 °C and 163 °C, while the melting point of ATPM is at ca. 164 °C. UV-vis absorption spectra show that the combination of the PM moiety with moieties with a gradually increased electron-donating ability results in an enhanced intramolecular charge transfer (ICT) transition, which leads to an extension of the absorption spectral range and a reduction of the band gap of the molecules. Both cyclic voltammetry measurement and theoretical calculations displayed that the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels of the molecules could be fine-tuned by changing the electron-donating ability of the electron-donating moieties. The bulk heterojunction (BHJ) photovoltaic devices with a structure of ITO/PEDOT/PSS/small molecules/PCBM/LiF/Al were fabricated by using the small molecules as donors and (6,6)-phenyl C61-butyric acid methyl ester (PCBM) as acceptor. Power conversion efficiencies (PCE) of 0.65%, 0.94% and 1.31% were achieved for the photovoltaic devices based on APPM/PCBM, AAPM/PCBM and ATPM/PCBM under simulated AM 1.5 illumination (100 mW cm−2), respectively. The open circuit voltage of 1.0 V obtained from the device based on ATPM/PCBM is one of the highest values for organic solar cells based on solution processable small molecules.

  我们成功合成了一系列新型对称的可溶液处理的小分子（APPM、AAPM 和 ATPM），这些小分子由电子受体部分（2-吡喃-4-亚基丙腈）（PM）和电子供体部分（三苯胺）通过不同的电子供体部分（苯噻嗪、三苯胺和噻吩）通过铃木耦合反应链接而成。差示扫描量热法（DSC）测量表明，APPM 和 AAPM 具有相对较高的玻璃转变温度，分别约为 137 °C 和 163 °C，而 ATPM 的熔点约为 164 °C。紫外-可见吸收光谱表明，PM 部分与具有逐渐增大电子供给能力的部分的组合导致增强的分子内电荷转移（ICT）跃迁，这导致吸收光谱范围的扩展和分子带隙的减少。循环伏安法测量和理论计算显示，通过改变电子供体部分的电子供给能力，可以精细调节分子的最高占有分子轨道（HOMO）能级。利用小分子作为供体，(6,6)-苯基 C61-丁酸甲酯（PCBM）作为受体，构建了结构为 ITO/PEDOT/PSS/小分子/PCBM/LiF/Al 的散装异质结（BHJ）光伏器件。基于 APPM/PCBM、AAPM/PCBM 和 ATPM/PCBM 的光伏器件在模拟 AM 1.5 照明（100 mW cm−2）下分别获得了 0.65%、0.94% 和 1.31%的功率转换效率（PCE）。基于 ATPM/PCBM 的器件获得的开路电压 1.0 V 是基于可溶液处理小分子的有机太阳能电池中最高的值之一。
• Synthesis and Properties of Novel Borondipyrromethene (BODIPY)-Tethered Triphenylamine Conjugates
  作者：Yucai Wang、Junxu Liao、Bangying Wang、Hongbiao Chen、Hongbin Zhao、Min Peng、Sujuan Fan

  DOI：10.1071/ch15026

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor type borondipyrromethene (BODIPY)-tethered triphenylamine conjugates (BDP4–8) containing one or two BODIPY cores attached to a triphenylamine scaffold at the 4- or 4,4′- positions were successfully synthesised via a mild and effective protocol. Their photophysical and electrochemical properties were investigated. The absorption spectra indicated that the meso-substituted BODIPY with triphenylamine did not give rise to an intense intramolecular charge transfer (ICT) and did not effectively extend the conjugated length compared with substitution at the 2,6- and 3,5-positions as previously reported. It is worth noticing that the asymmetric mono-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP5, BDP7) showed an electronic distribution imbalance due to the special 3D propeller shape of triphenylamine resulting in twisted molecular space configurations. In contrast, the symmetric bis-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP4, BDP6, and BDP8) exhibited a balanced electronic distribution. The photoluminescence spectra of these conjugates exhibited significant Stokes shifts (5300–6700 cm–1), which caused fluorescence emission spectra in near-infrared regions. Cyclic voltammograms reveal that the asymmetric mono-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP5, BDP7) have higher LUMO energy levels and lower HOMO energy levels, thus resulting in larger bandgaps than the bis-BODIPY-tethered triphenylamine ones.

  通过一种温和有效的方法，成功合成了一系列新型供体-受体型硼二吡咯并乙烯（BODIPY）-系链三苯胺共轭物（BDP4-8），这些共轭物含有一个或两个 BODIPY 核心，并在 4- 或 4,4′- 位连接到三苯胺支架上。研究了它们的光物理和电化学特性。吸收光谱表明，与之前报道的在 2,6- 位和 3,5- 位取代相比，三苯胺介观取代的 BODIPY 没有产生强烈的分子内电荷转移（ICT），也没有有效地延长共轭长度。值得注意的是，由于三苯胺特殊的三维螺旋桨形状导致分子空间构型扭曲，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5、BDP7）显示出电子分布不平衡。相比之下，对称的双 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP4、BDP6 和 BDP8）则表现出平衡的电子分布。这些共轭物的光致发光光谱表现出明显的斯托克斯偏移（5300-6700 cm-1），从而导致荧光发射光谱位于近红外区域。循环伏安图显示，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5 和 BDP7）具有较高的 LUMO 能级和较低的 HOMO 能级，因此比双 BODIPY 系三苯胺共轭物具有更大的带隙。