4-二苯膦基苯甲醛 | 5068-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二苯膦基苯甲醛
• 英文名称: 4-(diphenylphosphino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(diphenylphosphanyl)benzaldehyde；p-diphenylphosphinobenzaldehyde；4-diphenylphosphanylbenzaldehyde
• CAS: 5068-18-8
• 化学式: C₁₉H₁₅OP
• 分子量: 290.301
• InChiKey: YJVCVMLWZAITLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  413.3±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二苯膦基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O,O-bis(4-formylphenyl) (E)-((4-(2-(diethoxyphosphoryl)vinyl)phenyl)diphenyl-l5-phosphaneylidene)phosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  磷基树突的合成及核和表面反应性

  摘要：

  从独特的前体 (EtO)2P(O)CH=CHC6H4PPh2 (3-G0) 开始合成了一系列含磷树枝，其 X 射线晶体结构显示两种磷之间的扩展平面性。与膦基上官能化叠氮化物的施陶丁格反应是树突生长的第一步，使用发散方法继续进行。几种类型的反应在多种尺寸的树枝上进行，无论是在核心水平还是在表面水平。在核心水平将三氟甲磺酸甲酯特别添加到 P=S 和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯到 P=O，提供了双阳离子物质。13C NMR 光谱研究表明电荷离域的程度。磷烷接枝在第二代树突的表面，用于络合 PdCl2。这两种化合物都具有五种不同类型的磷原子，这有助于通过 31P NMR 光谱对其进行表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400016
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)二苯基磷 生成 4-二苯膦基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hodge, Philip; Waterhouse, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2319 - 2323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Reduction of Phosphine Oxides by 1,3‐Diphenyl‐Disiloxane
  作者：Joseph A. Buonomo、Carter G. Eiden、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/chem.201703875

  日期：2017.10.17

  of phosphine oxides to the corresponding phosphines represents the most straightforward method to prepare these valuable reagents. However, existing methods to reduce phosphine oxides suffer from inadequate chemoselectivity due to the strength of the P=O bond and/or poor atom economy. Herein, we report the discovery of the most powerful chemoselective reductant for this transformation to date, 1,3

  将氧化膦还原为相应的膦是制备这些有价值的试剂的最直接的方法。然而，由于P=O键的强度和/或较差的原子经济性，现有的还原氧化膦的方法存在化学选择性不足的问题。在此，我们报告了迄今为止用于这种​​转化的最强大的化学选择性还原剂的发现，1,3-二苯基二硅氧烷（DPDS）。无添加剂的DPDS选择性还原仲膦氧化物和叔膦氧化物，即使存在醛、硝基、酯、α,β-不饱和羰基、偶氮羧酸酯和氰基官能团，也能保持构型。阿累尼乌斯分析表明， DPDS还原的活化势垒明显低于任何先前计算的硅烷还原系统。催化布朗斯台德酸的加入进一步降低了活化能垒，并首次在室温下实现了硅烷介导的无环氧化膦还原。
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide and its polymer-supported analogues as catalysts in protection and deprotection of alcohols as alkyl vinyl ethers
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee、Rong-Jiunn Chen、Ping-Hui Szu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00558-0

  日期：2001.7

  the protection of alcohols as THP, THF, and EE ethers as well as the cleavage of THP, THF, and EE ethers to the corresponding alcohols. They could be applied to 1°, 2° and 3° alcohols, phenol and acid-labile alcohols. Both ATPB and catalyst A are excellent catalysts in the present study. It needed only 1×10−2–1.25×10−2 mol equiv. of the polymer-supported catalyst A in the reactions.

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。
• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Synthesis of Onion-Peel Nanodendritic Structures with Sequential Functional Phosphorus Diversity
  作者：Nadia Katir、Nabil El Brahmi、Abdelkrim El Kadib、Serge Mignani、Anne-Marie Caminade、Mosto Bousmina、Jean Pierre Majoral

  DOI：10.1002/chem.201500138

  日期：2015.4.20

  of novel families of phosphorus‐based macromolecular architectures called “onion peel” phosphorus nanodendritic systems is reported. This construct is based on the versatility of methods of synthesis using several building blocks and on the capability of these systems to undergo regioselective reactions within the cascade structure. Sustainable metal‐free routes such as the Staudinger reaction or Schiff‐base

  据报道制备了新型的基于磷的大分子结构家族，称为“洋葱皮”磷纳米树突系统。该构建体基于使用几种结构单元的合成方法的多功能性，并基于这些系统在级联结构内进行区域选择性反应的能力。可持续的无金属路线，例如施陶丁格反应或席夫碱缩合，仅涉及水和氮作为副产物，可以使几种树枝状大分子在其骨架中带有多达七个不同的磷单元，每种都有特定的反应性。高度aurophilicPN的存在 PS片段使Au中选择性结扎我树枝状框架内。