4-[bis[4’-(diphenylamino)[1,1’-biphenyl]-4-yl]amino]benzaldehyde | 1257087-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[bis[4’-(diphenylamino)[1,1’-biphenyl]-4-yl]amino]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]-N-[4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]phenyl]anilino]benzaldehyde
• CAS: 1257087-97-0
• 化学式: C₅₅H₄₁N₃O
• 分子量: 759.95
• InChiKey: UOPZDHQCTIVPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 、 4-[bis[4’-(diphenylamino)[1,1’-biphenyl]-4-yl]amino]benzaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(Z)-5-(4-(bis(4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)benzylidene)-3-ethyl-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  单分子白光发射星爆供体-受体三苯胺衍生物及其作为比率式发光分子温度计的应用

  摘要：

  来自单个分子的白光发射 (WLE) 是互补色发射器的复杂混合物的非常理想的替代品，其稳定性和可重复性较差，无法用于有机电子设备和照明应用。我们通过明智地控制三芳胺亚发色单元之间的 π 电子离域来报告溶液和薄膜中的单分子 WLE。三苯胺 (TPA) 形成中心核，苯环被缺电子受体 3-乙基罗丹宁 (Rh) 和富电子供体三苯胺或咔唑取代。TPA 核心和其他供体的强制联苯构型使得整个发色团的 π 共轭较差，因此各个亚发色团单元保留了它们各自的发射特性，它涵盖了所有三种基色发射，即红色、绿色和蓝色 (RGB)。TPA-Rh 单元在源自局部激发 (LE) 状态和分子内电荷转移状态 (ICT) 的绿红色区域中表现出广泛的荧光，受溶剂、水和温度的强烈影响。不同的荧光参数，包括光谱最大值、ICT 发射的比率变化（以终端供体单位的蓝色发射为代价）以及寿命的变化，与 180-330 K 之间的温度呈线性关系，因

  DOI：

  10.1002/chem.202100748
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-[bis[4’-(diphenylamino)[1,1’-biphenyl]-4-yl]amino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型聚（二芳基氨基）苯乙烯的合成及其光物理性质

  摘要：

  使用FTIR，NMR和UV-可见光谱，质谱和元素分析对通过不同共轭桥连接的一系列新型二胺进行了表征。化合物的光致发光和热性质与结构有关，采用量子化学计算研究了化合物的最佳基态几何形状。二芳基胺表现出蓝色至绿色的荧光发射，并显示出高的热稳定性和高的玻璃化转变温度。这样，该化合物作为有机发光二极管中的空穴传输材料可能非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.08.003

文献信息

• Triphenylamine-based π-conjugated dendrimers: convenient synthesis, easy solution processability, and good hole-transporting properties
  作者：Zhong'an Li、Tenglin Ye、Sun Tang、Can Wang、Dongge Ma、Zhen Li

  DOI：10.1039/c4tc01923g

  日期：——

  As the hole-transporting layer fabricated through a facile solution process, DT2, bearing 22 triphenylamine moieties, can endow an Alq₃ based multi-layer OLED device with a maximum current efficiency of 2.36 cd A⁻¹.

  作为通过简便的溶液法制备的传输层，带有22个三苯胺基团的DT2可以赋予基于Alq3的多层OLED器件最大电流效率为2.36 cd A-1。
• High IPCE Performance of Photosensitized Dyes Having Trifluoromethylacrylic Acid as an Acceptor-anchor Moiety
  作者：Satoru Iwata、Shouta Oshio、Shintaro Kobayashi、Misa Aoyama、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.150486

  日期：2015.10.5

  Novel photosensitized dyes having trifluoromethylacrylic acid as an acceptor-anchor moiety (MCL26–29) are synthesized. These dyes seem to suppress the back-donation currents from the conduction band of TiO2 semiconductor to the electrolyte. Their fabricated dye-sensitized solar cells (DSCs) show high IPCE performances (MCL27; over 80% between 400–520 nm, max 90% at 465 nm). In particular, the high IPCE properties are compared with more than 80 article examples.

  合成了具有三氟甲基丙烯酸作为接受体-锚定基团的新型光敏染料（MCL26–29）。这些染料似乎抑制了TiO2半导体导带向电解质的反向给电子电流。它们制造的染料敏化太阳能电池（DSCs）展现了高的光电流转换效率（IPCE）性能（MCL27；在400–520 nm之间超过80%，在465 nm时达到最高90%）。特别是，这些高IPCE特性与超过80篇文献实例进行了比较。
• Regioisomeric Benzidine‐Fullerenes: Tuning of the Diverse Hole‐Distribution to Influence Charge Separation Patterns
  作者：Chong Wang、Bo Wu、Yang Li、Tianyang Dong、Yongqiang Chai、Yuhe Zhang、Chunru Wang

  DOI：10.1002/anie.202300377

  日期：2023.4.3

  Three regioisomeric benzidine-fullerenes have been synthesized. Following charge separation (CS), the para-isomer manifests hole-delocalization, promoting ultrafast CS; while meta- and ortho-isomers cause hole-localization, contributing to long-lived CS state. This work reveals the influence of regioisomerism on charge distribution and CS.

  已经合成了三种区域异构的联苯胺-富勒烯。在电荷分离 (CS) 之后，对位异构体表现出空穴离域，促进超快 CS；而间位和邻位异构体会导致空穴定位，从而导致长寿命的 CS 状态。这项工作揭示了区域异构对电荷分布和 CS 的影响。
• 激发态电荷离域或定域的富勒烯-苯胺衍生物及设计方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN116496203A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明的目的在于提供激发态空穴离域或定域的富勒烯‑苯胺衍生物的，所述富勒烯‑苯胺衍生物具有式(I)所示结构，式中各基团定义如说明书所述，该富勒烯‑苯胺衍生物具有激发态空穴定域特征或激发态空穴离域特征，能够形成快速电荷分离或者长寿命电荷分离态体系。
• Anti-recombination organic dyes containing dendritic triphenylamine moieties for high open-circuit voltage of DSSCs
  作者：Hai Zhang、Jie Fan、Zafar Iqbal、Dai-Bin Kuang、Lingyun Wang、Derong Cao、Herbert Meier

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.023

  日期：2013.10

  Three novel sensitizers with dendritic triphenylamine moieties were synthesized and used for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Their absorption spectra, electrochemical and photovoltaic properties were extensively investigated. All three DSSCs exhibit high open-circuit voltage over 0.8 V. The photovoltaic results indicate that the dendritic triphenylamine units improve the open-circuit voltage, which is attributed to the retardation of charge recombination, demonstrating that non-planar and larger molecules exert better blocking function. Under standard global AM 1.5 solar conditions, the best performance of the DSSCs exhibits a short-circuit current density of 10.35 mA cm(-2), an open-circuit voltage of 0.836 V and a fill factor of 0.68, corresponding to an overall conversion efficiency of 5.87%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.