4-(diphenylamino)benzaldehyde-N-(4-formyl)phenyl-N-phenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(diphenylamino)benzaldehyde-N-(4-formyl)phenyl-N-phenylhydrazone
• 英文别名: 4-(N-[[4-(N-phenylanilino)phenyl]methylideneamino]anilino)benzaldehyde
• 化学式: C₃₂H₂₅N₃O
• 分子量: 467.57
• InChiKey: DGGNHUMRSFRUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylamino)benzaldehyde-N-(4-formyl)phenyl-N-phenylhydrazone 、 N,N-二苯基肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.747 g的产率得到4-[(2-{4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]phenyl}-2-phenylhydrazinylidene)methyl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a dendrimer-like arrangement of hydrazone fragments for the application as hole transporting materials

  摘要：

  A new type of dendrimer-like hydrazone hole transporting materials have been reported and their thermal, optical, electrochemical and photophysical properties are investigated and applicability in construction of hybrid solar cells is evaluated. It was found that hole mobility in these hydrazones reaches respectable 2.5 x 10(-3) cm(2) V-1 s at strong electric fields, which puts them on a par with majority of the best performing amorphous, solution-processed hole transporting materials used today. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.038
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-[(2-phenylhydrazinylidene)methyl]aniline 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到4-(diphenylamino)benzaldehyde-N-(4-formyl)phenyl-N-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes comprising a hydrazone moiety and their use in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R100和R200各自独立地为氢、C1-C10烷基，其中在C2烷基的情况下可能被一个，而在C3-C10烷基的情况下可能被一个或两个不相邻的氧原子所打断，C5-C7环烷基，芳基，芳基-C1-C10烷基或芳氧基-C1-C10烷基，D是一个m价（m=1、2或3）供体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，A是一个受体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，供体基团D和受体基团A彼此π共轭。此外，本发明涉及使用式I的化合物制备染料敏化太阳能电池，并包括式I的化合物的染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  US09831042B2

文献信息

• Organic dyes comprising a hydrazone moiety and their use in dye-sensitized solar cells
  申请人：BASF SE

  公开号：US09831042B2

  公开（公告）日：2017-11-28

  The present invention relates to compounds of general formula I wherein R100 and R200 are each independently hydrogen, C1-C10-alkyl which in case of C2-alkyl may be interrupted by one and in case of C3-C10-alkyl by one or two nonadjacent oxygen atoms, C5-C7-cycloalkyl, aryl, aryl-C1-C10-alkyl or aryloxy-C1-C10-alkyl, D is an m-valent (m=1, 2 or 3) donor moiety which comprises at least one carbon-carbon or carbon-heteroatom double bond and/or at least one unfused or fused carbo- or heterocyclic ring, A is an acceptor moiety which comprises at least one carbon-carbon or carbon-heteroatom double bond and/or at least one unfused or fused carbo- or heterocyclic ring, and the donor moiety D and the acceptor moiety A are π-conjugated to one another. Furthermore, the present invention relates to the use of compounds of formula I for producing dye-sensitized solar cells and to dye-sensitized solar cells comprising compounds of formula I.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R100和R200各自独立地为氢、C1-C10烷基，其中在C2烷基的情况下可能被一个，而在C3-C10烷基的情况下可能被一个或两个不相邻的氧原子所打断，C5-C7环烷基，芳基，芳基-C1-C10烷基或芳氧基-C1-C10烷基，D是一个m价（m=1、2或3）供体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，A是一个受体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，供体基团D和受体基团A彼此π共轭。此外，本发明涉及使用式I的化合物制备染料敏化太阳能电池，并包括式I的化合物的染料敏化太阳能电池。
• ヒドラゾン部分を含有する有機色素及びそれらの色素増感太陽電池における使用
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢＡＳＦ ＳＥ

  公开号：JP2015528836A

  公开（公告）日：2015-10-01

  一般式（Ｉ）の化合物、色素増感太陽電池を製造するためのその使用、及び式（Ｉ）の化合物を含む色素増感太陽電池に関する。

  这句话的中文翻译是： 涉及一般式（I）的化合物、用于制造染料敏化太阳能电池的颜料增感剂、以及包含一般式（I）的化合物的染料敏化太阳能电池。
• Investigation of a dendrimer-like arrangement of hydrazone fragments for the application as hole transporting materials
  作者：Aleksandras Kolesnicenko、Tadas Malinauskas、Ernestas Kasparavicius、Robert Send、Valentas Gaidelis、Vygintas Jankauskas、Henrike Wonneberger、Ingmar Bruder、Vytautas Getautis

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.038

  日期：2015.10

  A new type of dendrimer-like hydrazone hole transporting materials have been reported and their thermal, optical, electrochemical and photophysical properties are investigated and applicability in construction of hybrid solar cells is evaluated. It was found that hole mobility in these hydrazones reaches respectable 2.5 x 10(-3) cm(2) V-1 s at strong electric fields, which puts them on a par with majority of the best performing amorphous, solution-processed hole transporting materials used today. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.