4-(bis(4-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)phenyl)amino)benzaldehyde | 1334202-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(bis(4-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)phenyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-N-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]anilino]benzaldehyde
• CAS: 1334202-27-5
• 化学式: C₃₉H₃₃N₃O
• 分子量: 559.711
• InChiKey: HXQNHOVYDAVZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis(4-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)phenyl)amino)benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ethynylated Triphenylamine Monoboronic acid Chemosensors: Experimental and Theoretical Studies

  摘要：

  新型乙炔化三苯胺硼酸传感器1和2被设计出来，并研究了它们的光物理性质，以及与酒石酸和杏仁酸的结合。我们发现传感器的发射强度对溶剂的极性敏感，而传感器2对质子溶剂的发射敏感。对这些传感器低能激发态的理论计算预测了d-PET效应。实验观察显示传感器表现出a-PET效应或没有显著的PET效应。传感器的发射对溶剂极性的敏感性用于解释观察到的发射强度-pH关系。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0677-2
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(bis(4-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)phenyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ethynylated Triphenylamine Monoboronic acid Chemosensors: Experimental and Theoretical Studies

  摘要：

  新型乙炔化三苯胺硼酸传感器1和2被设计出来，并研究了它们的光物理性质，以及与酒石酸和杏仁酸的结合。我们发现传感器的发射强度对溶剂的极性敏感，而传感器2对质子溶剂的发射敏感。对这些传感器低能激发态的理论计算预测了d-PET效应。实验观察显示传感器表现出a-PET效应或没有显著的PET效应。传感器的发射对溶剂极性的敏感性用于解释观察到的发射强度-pH关系。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0677-2

文献信息

• Molecular Rotors as Fluorescent Viscosity Sensors: Molecular Design, Polarity Sensitivity, Dipole Moments Changes, Screening Solvents, and Deactivation Channel of the Excited States
  作者：Fuke Zhou、Jingyin Shao、Yubin Yang、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Xiaolian Li、Shaomin Ji、Zongying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100606

  日期：2011.7.15

  DFT/time-dependent DFT calculations, which show that the nonradiative decay channel of the excited FMRs is the rotation about the dicyanovinyl C=C double bonds in the S1 state, not rotation around C–C single bonds. Extension of the π conjugation of the rotors increases the rotation barrier around the C=C double bond in the S1 state (to ca. 50 kJ mol–1 or higher), thus the nonradiative channel is blocked and higher

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关
• Ethynylated Triphenylamine Monoboronic acid Chemosensors: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Lina Chi、Yubo Wu、Xin Zhang、Shaomin Ji、Jingyin Shao、Huimin Guo、Xin Wang、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1007/s10895-010-0677-2

  日期：2010.11

  New ethynylated triphenylamine boronic acid sensors 1 and 2 were designed and the photophysical properties, as well as the binding with tartaric acid and mandelic acid were studied. We found the emission intensity of the sensors is sensitive to the polarity of the solvents and the emission of sensor 2 is sensitive to protic solvents. Theoretical calculations on the low-lying excited states of these sensors predicted d-PET effect. Experimental observations show either a-PET effect or no significant PET effect for the sensors. The sensitivity of the emission of the sensors toward solvent polarity is used to rationalize the observed emission intensity-pH profiles.

  新型乙炔化三苯胺硼酸传感器1和2被设计出来，并研究了它们的光物理性质，以及与酒石酸和杏仁酸的结合。我们发现传感器的发射强度对溶剂的极性敏感，而传感器2对质子溶剂的发射敏感。对这些传感器低能激发态的理论计算预测了d-PET效应。实验观察显示传感器表现出a-PET效应或没有显著的PET效应。传感器的发射对溶剂极性的敏感性用于解释观察到的发射强度-pH关系。