(2E,6E)-(4S,5S)-8-[(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-4,6-dimethyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octa-2,6-dienoic acid methyl ester | 125024-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-(4S,5S)-8-[(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-4,6-dimethyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
• CAS: 125024-25-1
• 化学式: C₃₇H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 681.114
• InChiKey: HINGNEPXBPDOQI-LUVGHGRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-(4S,5S)-8-[(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-4,6-dimethyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octa-2,6-dienoic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B1a苷元的合成

  摘要：

  我们现在描述这项工作的最后阶段，最终是阿维菌素 B 1a 苷元的全合成

  DOI：

  10.1021/ja00160a051
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(2S,3S)-6-[(2S,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-4-hydroxy-2,4-dimethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hex-5-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxone 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2E,6E)-(4S,5S)-8-[(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-4,6-dimethyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B1a苷元的合成

  摘要：

  我们现在描述这项工作的最后阶段，最终是阿维菌素 B 1a 苷元的全合成

  DOI：

  10.1021/ja00160a051

文献信息

• Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a
  作者：James D. White、Gary L. Bolton、Anura P. Dantanarayana、Christina M. J. Fox、Roger N. Hiner、Randy W. Jackson、Kazuhiko Sakuma、Ulhas S. Warrier

  DOI：10.1021/ja00112a006

  日期：1995.2

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.